CH327987A - Verfahren zur Herstellung neuer basischer Ester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer basischer EsterInfo
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Classifications
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer basischer Ester Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung von neuen Basisehen Estern. Es ist dadurch gekennzeich., net, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0004
in welcher R1 Methyl oder Äthyl und R#, Äthyl, Propyl oder Butyl bedeuten, mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0012
umsetzt, in welcher R3 einen niederen Alkyl- rest,
n die Zahl 2 oder 3 und in beiden For meln Z und V sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatom hei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
Die neuen Ester stellen wertvolle Spasmo- lytika und Anticholinergika dar und weisen ferner auch eine sehr gute zentralanalgetische und eine starke lokalanästhetische Wirkung auf.
Durch Umwandlung der Ester in quater- näre Ammoniumverbindungen gelangt man zu weiteren Substanzen mit guten krampflösen den Eigenschaften und besonders ausgepräg ter anticholinergischer Wirkung.
Man kann beispielsweise so vorgehen, dass man eine Säure der Formel I (Z = OH) mit einem basischen Alkohol der Formel II (V = OH) in Gegenwart eines Veresterungs- katalysators umsetzt, oder dass man einen niederen Alkylester (Z = OAlkyl), ein Halo genid (Z = Hal), ein Anhydrid, z.
B. das reine Anhydrid (Z = OAcyl) oder ein ge mischtes Anhydrid; mit einem Alkohol der Formel II oder einem Salz desselben, gege benenfalls in Gegenwart von basisch reagie renden Kondensationsmitteln, umsetzt.
Ferner kann man auch eine Säure der Formel I -oder ein Salz derselben (Z = OH bzw. OMe) mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alliohols der Formel II, z. B. einem IIalogenwasserstoffester (V = Hal), oder einem Salz eines solchen umsetzen..
Beispiel <I>1</I> 24 g 2-(2'-Thienyl)-3-methyl-pentansäure- (1.)-chlorid und 14 g Diäthylamino-äthanol werden in 100 cm3 Benzol zusammen 50 Stun den bei 20 C stehen gelassen. Anschliessend wird das Ganze eine halbe Stunde zum Sieden erhitzt, dann das Benzol im Vakuum abdestil- liert und der Rückstand in 400 cms verdünn- ter Salzsäure aufgenommen.
Die saure wäss- rige Lösung wird mit Äther extrahiert, dann mit Natronlauge alkalisch gemacht und der sich abscheidende Ester in Äther aufgenom men. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Man gewinnt so den 2-(2'-Tienyl)-3-methyl-pentansäure-(1)-diäthyl- amino-äthjester, der unter 0,06 mm bei 119 C übergeht.
Das bei 102-103 C schmelzende Hydrochlorid des Esters lässt sich in Äther herstellen und aus Aceton/Äther umfällen. <I>Beispiel 2</I> Den in Beispiel 1 genannten Ester ge winnt man auch durch 1stündiges Kochen von 10,5 g 2-(2'-Thienyl)-3-methyl-pentansäure-(1) mit. 8,1g Diäthylamino-äthylchlorid in 30<B>cm.'</B> Isopropanol.
Beispiel <I>3</I> 24 g 2-(2'-Thienyl)-3-methyl-pentansäure- (1)-chlorid und 15g 3-Diäthylamino-propanoi werden in 100 cms Benzol zusammen 50 Stun den bei 20 C stehen gelassen. Anschliessend wird das Ganze eine halbe Stunde zum Sieden erhitzt, dann das Benzol im Vakuum abdestil- liert und der Rückstand in 400 cm3 verdünn ter Salzsäure aufgenommen.
Die saure wässrige Lösung wird mit Äther extrahiert, dann mit Natronlauge alkalisch gemacht und der sich abscheidende Ester in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand im Hoch vakuum destilliert. Man gewinnt so den 2-(2'- Thienyl) -3-inethyl-pentansäure- (1) - 3'-diäthyl- amino-propylester, der unter 0,04 mm bei 130 bis 132 C übergeht. Das bei 109-110 C schmelzende Hydrochlorid des Esters lässt sich in Äther herstellen und aus Aceton/Äther um fällen.
<I>Beispiel 4</I> Den in Beispiel 3 genannten Ester gewinnt man auch durch 3stündiges Erhitzen von 1.0,5 g 2-(2'-Thienyl)-3-methyl-pentansäure-(1) mit 9 g 3-Diäthylamino-propylchlorid in 30 cm3 Isopropanol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfähren zur Herstellung neuer basischer Ester der Formel EMI0002.0044 in welcher R, Methyl oder Äthyl, R2 Äthyl, Propyl oder Butyl, R3 einen niederen Alkyl- restund n die Zahl 2 oder 3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0052 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0053 umsetzt, wobei Z und V sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauer stoffatoms bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
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1954
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