CH328656A - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen

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CH328656A
CH328656A CH328656DA CH328656A CH 328656 A CH328656 A CH 328656A CH 328656D A CH328656D A CH 328656DA CH 328656 A CH328656 A CH 328656A
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chromium
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monoazo dyes
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Johannes Dr Heyna
Otto Dr Hensel
Wilhelm Dr Schumacher
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Hoechst Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves

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Description


  Verfahren     zur        Herstellung    von     ehromhaltigen        Monoazofarbstoffen       Es wurde gefunden, dass man wertvolle  neue     chromhaltige        Monoazofarbstoffe    erhält,  wenn man     kernsulfonsäuregruppenfreie        o-          Oxy-    o' -     carboxy    -     azofarbstoffe,    welche die  Gruppe       =S02        CH2        CH2-OIS03H     ein- oder     zweimal    enthalten,

       durch    Behandeln  mit     Chromkomplexverbindungen    von aroma  tischen     o-Oxycarbonsäuren    (deutsche Patent  schrift     Nr.741462),    insbesondere     Ohromsalicyl-          säure    oder ihren Salzen, in neutralem oder  alkalischem Medium in ihre komplexen Chrom  verbindungen     überführt.    In den     fertigen     chromhaltigen Farbstoffen     beträgt    das Ver  hältnis von     Farbstoffmolekül    zu Chromatom  2: 1 bis 1:1, vorzugsweise 2: 1.  



  Die bei dem vorliegenden     Verfahren    zur  Anwendung kommenden     Ausgangsfarbstoffe     können in der     Weise    erhalten werden, dass  man in     o-Oxy-o'-carboxy-azofarbstoffe,        die     keine     Kernsulfonsäuregruppen    enthalten, die  Gruppe       -.S02-CH2        CH2-0!SO3H     ein- oder zweimal     einführt.     



  Die Herstellung der     Diazo-    und     Azokom-          ponenten    kann nach üblichen Verfahren er  folgen, indem man eine     diazotierbare        Amino-          verbindung    oder     eine        Azokomponente    mit der  Gruppe       =S02        CH2        CH2    OH    mit starker Schwefelsäure     umsetzt,    wobei saure       Schwefelsäureester        entstehen.    Durch     Diazo-          tieren        und:

          anschliessende    Kupplung kann  dann der Farbstoff mit der Gruppe       -S02    CHF     CHe-        OSO3H     gebildet werden. Man kann aber auch     Azo-          farbstoffe,    welche die Gruppe       _SO2-CHr-CH2   <B>OH</B>  ein- oder mehrmals enthalten, durch Um  setzung mit starker Schwefelsäure in die  sauren     Schwefe'lsäureester    überführen.  



  Die nach     vorliegender    Erfindung erhält  lichen     chromhaltigen        Monoazofarbstoffe,    wel  che     in    der Seitenkette die     anionoide        Sulfon-          säuregruppe    tragen, besitzen eine sehr gute       Wasserlöslichkeit    und zeigen trotz der An  wesenheit der     Sulfonsäüregruppe        im    neutra  len wie schwach sauren Färbebade     ein.    gutes  Ziehvermögen.  



  Die neuen     Farbstoffe        sind    hervorragend  geeignet zum Färben von     Wolle    und Polyamid  fasern. Infolge ihres     guten    Ziehvermögens aus       neutralem    oder schwach saurem Bade sind sie  den bekannten, im     Kern,        Sulfonsäuregruppen     enthaltenden     Chromkomplexfarbstoffen    über  legen, die aus stark - saurem Bade gefärbt  werden müssen, wobei das     Fasermaterial    lei  det.

   Die     mit    den     Chromkomplexverbindungen     erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch           hervorragende        Nassechtheiten    aus, da sich beim  Färben die beim Färbevorgang     entstehende          -aS02        CH=CH.-    Gruppe mit dem     Wollkera:.          tin        verbindet.     



  <I>Beispiel</I>       13'7    Gewichtsteile     1-Aminobenzol-2-carbon-          säure    werden wie üblich     diazotiert    und mit  282     Gewichtsteilen        1-(4'ss,-,Oxyäthylsulfonyl)-          3-methyl@5-pyrazolon    in     Gegenwart    überschüs  siger     Natriumcarbonatlösung    gekuppelt.

   Das       entstandene        Produkt    wird mit Kochsalz völlig       abgeschieden    und     abfiltriert.    Der getrocknete  Farbstoff wird     .dann    in     2700    Gewichtsteile  Schwefelsäure     96prozentig    bei 2U  C einge  tragen     im.d    nach erfolgter Lösung durch- Auf  giessen     auf    Eis ausgefällt. Er wird     abgesaugt          und    mit     Kochsalzlösung    neutral gewaschen.

    Zur     Chromierung        wird    der Farbstoff nun in       5000        Volumteilen        Wasser    mit 750     Volum-          tei@len        einer    neutralen     NatTiumchromsallicylat-          lösung,    die 28     Gewichtsteile    Chrom     enthält,          zum    Sieden erhitzt.

   Nachbeendeter Ohromie-    rang wird die     Chromkomplexverbindung    voll  ständig mit.     galiumchlorid        ausgefällt,        nach     dem     Erkalten    abgesaugt und     mit        konzen-          trierter        Kaliumchlbridlösung        ausgewaschen.     Nach dem Trocknen stellt der Farbstoff ein  gelbes     Pulver    dar, das     in.    Wasser     leicht        IÖS-          #lZeh    ist.

   Er färbt Walle und     Polyamidfasern     in gelben Tönen von sehr guten     Nassecht-          heiten    und guter     bis    sehr guter Lichtechtheit.

Claims (1)

  1. EMI0002.0062 PATENTANSPRUCH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> chromhal tigen <SEP> Monoazofarbstoffen, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> -d'ass <SEP> man <SEP> kernsu'lionsäuregruppen freie <SEP> o-Oxy-o'-carboxy-azofarbstoffe, <SEP> welche <tb> die <SEP> Gruppe <tb> <B>-S02</B> <SEP> CH2-CHe <SEP> <B>O;S03H</B> <tb> ein- <SEP> oder <SEP> zweimal <SEP> enthalten, <SEP> mit <SEP> Chromkom plexverbindungen <SEP> von <SEP> aromatischen <SEP> oJOxy- <SEP> , <tb> carbonsäuren <SEP> in, <SEP> neutralem <SEP> oder <SEP> alkalischem <tb> Medium <SEP> behandelt.
CH328656D 1953-03-11 1954-03-09 Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen CH328656A (de)

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