CH329042A - Procédé de préparation des sels d'addition d'amines de l'oxyde de 2-mercaptopyridine-1 et de ses dérivés substitués et utilisation desdits sels comme fongicides - Google Patents
Procédé de préparation des sels d'addition d'amines de l'oxyde de 2-mercaptopyridine-1 et de ses dérivés substitués et utilisation desdits sels comme fongicidesInfo
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Description
Procédé de préparation des sels d'addition d'amines de l'oxyde de 2-mercaptopyridine-1 et de ses dérivés "substitués et utilisation desdits sels comme fongicides L'invention a pour objet un procédé de préparation des sels d'addition d'amines de l'oxyde de 2-incrcaptopyridine-1, substitué ou non dans les positions libres du noyau. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir un oxyde de 2-mercaptopyridine-l, subs titué ou non, avec une amine, la réaction étant effectuée dans un solvant organique sensible ment anhydre, et en ce qu'on isole le produit de la réaction.
L'oxyde de 2-inercaptopyridine-1 peut, par exemple, être substitué par un radical alcoyle inférieur, alcoxy inférieur ou un atome d'halo gène. On peut citer en, particulier l'oxyde de 2-mercaptopyridine-l, l'oxyde de 3-éthoxy-2- mercaptopyridine-l, l'oxyde de 2-mercapto-3- méthoxypyridine-1, l'oxyde de 5-bromo-2- mercaptopyridine-1, l'oxyde de 2-mercapto- 3-méthylpyridine-1,
l'oxyde de 2-mercapto- 4-méthylpyridine-1, l'oxyde de 2-mercapto- 5-méthylpyridine-1, l'oxyde de 2-mercapto- 6-méthylpyridine-1, et l'oxyde de 2-mercapto- 6-propylpyridine-1. (Voir par exemple JACS 72 : 4362 pour la préparation d'oxydes substi tués de 2-mercaptopyridine-1.) L'amine comprend, de préférence, un radi cal alcoyle d'au moins 6 atomes de carbone.
Les sels d'addition d'amines obtenus par le procédé selon l'invention comprennent entre autres des sels d'addition de (alcoyl supérieur)- amines (telles que des cétyl-amines, dodécyl- amines, octadécyl-ainines, octyl-amines, hexyl- amines et my.ristyl-amines), et des sels d'addi tion des di-(alcoyl inférieur)-(alcoyl supérieur)
- amines (telles que des diméthyl-cétyl-amines, diéthyl - dodécyl - amines, diméthyl - dodécyl amines, diméthyl-octadécyl-amines et di.iso- propyl-cétyl-amines).
Les composés résultant du procédé selon l'invention sont actifs vis-à-vis d'un large groupe de micro-organismes. Ils sont donc uti lisables comme agents de conservation dans une variété étendue de produits, tels que des agents antirouille, et pour des buts de stérili sation et de désinfection. Par exemple, ils sont utiles comme agents protecteurs de plantes fongicides, par exemple vis-à-vis de croissances de Peronospora sur la vigne.
En sus, ils constituent des agents chimio- thérapeutiques de valeur, en particulier des fongicides et, à ce titre, sont susceptibles de s'appliquer au traitement d'affections dermato logiques et au contrôle d'infections provenant de champignons superficiels sur la peau et sur des membranes muqueuses accessibles.
On donne ci-dessous des exemples de mise en oeuvre du procédé selon l'invention. <I>Exemple 1</I> Une solution de 1,27 g d'oxyde de 2-mer- captopyridine-1 dans 3 cm3 d'alcool absolu est ajoutée à une solution de 2,41 g de cétylamine dans 1 cm3 d'alcool absolu. Environ 25 cm3 d'éther sec sont ajoutés et, après refroidisse ment et grattage, il se produit une cristallisa tion.
Le produit solide cristallisé, qui pèse environ 2,7 g et qui fond à environ 78-800 C, est le sel de cétylamine de l'oxyde de 2-mer- captopyridine-1. (Après recristallisation avec de l'alcool et de l'éther, le composé fond à environ 79-810 C.) En utilisant un équivalent moléculaire d'octylamine à la place de la cétylamine dans l'exemple 1, on obtient le sel d'octylamine de l'oxyde de- 2-mercaptopyridine-1. <I>Exemple 2</I> Une solution de 1,
27 g d'oxyde de 2-mer- captopyridine-1 dans 5 cm-" d'acool absolu est ajoutée à 2,69 g de cétyl-diméthylamine. En viron 25 cm3 d'éther sec sont ajoutés et, après refroidissement et grattage, il se produit une cristallisation.
Le produit solide, pesant envi ron 2 g et fondant à 62-63 C, est le sel de cétyl-diméthylamine de l'oxyde de 2-mercapto- pyridine-1. (Après recristallisation avec de l'alcool et de l'éther, le point de fusion devient 63-64 C.) En utilisant un équivalent moléculaire de lauryl-diméthylamine, à la place de la cétyl- diméthylamine dans l'exemple 2, on obtient le sel de lauryl-diéthylamine de l'oxyde de 2- mercaptopyridine-1.
Claims (1)
- REVENDICATION I: Procédé de préparation des sels d'addition d'amines de l'oxyde de 2-mercaptopyridine-1, substitué ou non dans les positions libres du noyau, caractérisé en ce que l'on fait réagir un oxyde de 2-mercaptopyridine-1, substitué ou non, avec une amine, la réaction étant effectuée dans un solvant organique sensiblement an hydre, et en ce qu'on isole le produit de la réaction. SOUS-REVENDICATION 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'amine comprend un radical alcoyle d'au moins 6 atomes de carbone. , REVENDICATION II: Utilisation des produits obtenus par la mise en aeuvre du procédé selon la revendica tion.I, comme agents fongicides pour la pro tection des végétaux. SOUS-REVENDICATION 2. Utilisation selon la revendication<B>11</B> pour la protection de la vigne contre le peronospora.
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| CH329042D CH329042A (fr) | 1953-05-19 | 1954-05-17 | Procédé de préparation des sels d'addition d'amines de l'oxyde de 2-mercaptopyridine-1 et de ses dérivés substitués et utilisation desdits sels comme fongicides |
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