CH329199A - Verfahren zur Herstellung von Aminofettsäure-2-methyl-6-halogen-aniliden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aminofettsäure-2-methyl-6-halogen-anilidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von AminofettsÏure-2-methyl-6-halogen-aniliden Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Aminofettsäure- 2-methyl-6-halogen-aniliden der Formel EMI1.1 worin X ein Halogenatom, n die Zahl 1, 2 oder 3 und R einen Alkyl-oder Alkenylrest bedeutet. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in stark saurer Losung mit salpetriger Säure bzw. solche liefernden Mitteln und einem Reduktionsmittel umsetzt. Die Reaktion besteht also in der Bildung eines Diazoniumsalzes in 4-Stellung des Moleküls und Ersatz der Diazoniumgruppe durch Wasserstoff, insbesondere mit Hilfe der f r diesen Zweck üblichen Reduktionsmittel, wie unterphosphoriger Säure, Alkohol usf. Die Endstoffe sollen als Lokalanästhetika Verwendung finden. Die Ausgangsprodukte des Verfahrens der Formel II k¯nnen in folgender Weise hergestellt werden : 4-Nitro-2-methyl-anilin wird in 6-Stellung halogeniert, in das erhaltene 4-Nitro-2-methyl6-halogen-anilin der Rest -OC-Cn H2n-NH-R in ein-oder zweistufigem Verfahren einge- führt und die Nitrogruppe in 4-Stellung des erhaltenen Aminoacylanilids reduziert. Beispiel 26 g Butylaminoessigsäure-2 methyl-4 amino-6-chloranilid wird in einer Mischung von 180 cm3 Eisessig, 240 em3 Wasser und 50 cm3 konz. Schwefelsäure gelöst. Man kühlt das Ganze und lässt unter Turbinieren und Kühlen auf + 2 0 eine Lösung von 7, 6 g Natriumnitrit in 10 em3 Wasser zutropfen. Die erhaltene Lösung des Diazoniumsalzes wird in 400 em3 auf 0¯ gek hlter 50% iger unterphosphoriger Säure eingerührt. Das Ganze wird einige Stunden stehengelassen. Anschliessend wird alkalisch gemacht, das gebildete N-Bu tylaminoessigsäure-2-methyl-6-chloranilid in Äther aufgenommen, der Äther getrocknet und verdampft. Der Bückstand wird nach dem Kühlen und Anreiben mit wenig Äther kristallin und schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Petroläther bei 45-46 C. Das Hydrochlorid des so gewonnenen N-n ButylaminoessigsÏure - 2-methyl-6-chlor-anilids kann aus ätherischer Lösung mit'Hilfe von ätherischer Salzsäure gewonnen werden, es sehmilzt bei 231-233¯. In gleicher NVeise wie besehrieben können die folgenden Anilide der Formel EMI2.1 gewonnen werden : X n Siedepunkt/mm Schmelzpunkt Base Hydrochlorid Cl 1-CH3 138-141 C/0, 04 245-246 C Cl 1 -C2H5 140-142¯ C/0,03 267-270¯ C Cl 1 -C3H7(n) 147-150¯ C/0,02 253-257¯ C Cl 1 -C3H7(i) 132¯ C/0,01 178-180¯ C Cl l-C (i)-207-209 C Cl 1-C3H5-260-263 C Br 1 -C4H9(n) - 221-222¯ C
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Aminofett- säure-9-methyl-6-halogen-aniliden der Formel EMI2.2 worin X ein Halogenatom, n die Zahl 1, 2 oder 3 und R einen Alkyl-oder Alkenylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindmg der Formel EMI2.3 in stark sauer Losung mit salpetriger Säure bzw. solche liefernden Mitteln und einem Reduktionsmittel umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Reduktionsmit- tel unterphosphorige Säure verwendet.
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