CH330383A - Verfahren zur Herstellung eines schwefelhaltigen Pyridons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines schwefelhaltigen PyridonsInfo
- Publication number
- CH330383A CH330383A CH330383DA CH330383A CH 330383 A CH330383 A CH 330383A CH 330383D A CH330383D A CH 330383DA CH 330383 A CH330383 A CH 330383A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- parts
- methyl
- preparation
- propyl
- weight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N metamizole Chemical compound O=C1C(N(CS(O)(=O)=O)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- -1 formic acid ester Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQCWPDDXYOEER-UHFFFAOYSA-N 3-cyano-2-butanone Chemical compound N#CC(C)C(C)=O AMQCWPDDXYOEER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung eines schwefelhaltigen Pyridons Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines schwefelhaltigen Pyridons, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man a-n-Propyl-a-metlryl-acet- aeetonitril mit einem Ameisensä.ureester in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels in die y-Oxymethyleriverbirrdung und diese mit Ammoniak in die y-Aminomethylen- verhindung umwandelt und diese mit einem alkalischen Kondensationsmittel eyelisiert und mit.
Sebwefelwasserstoff oder einem Schwefelwasserstoff abgehenden Mittel behandelt.
Das so erhältliche, neue 2-Thio-3-n-propyl- 3-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridin bildet gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 1.17 bis 118 C. Die Verbindung ist in Wasser schwer löslich und in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln leicht löslich.
Beispiel In 1000 Raumteilen 1-n-Natronlauge werden 97 Gewichtsteile 2-Cyano-butanon-3,elöst, mit. 0,1 Gewichtsteil Kupferpulver versetzt und unter Rühren mit 121 Gewichtsteilen Allylbr@omic1 umgesetzt. Das in Wasser schwer lösliche a-Allyl-a-methyl-acetaeetorritril wird abgetrennt, und im Vakuum rektifiziert. Der Sieclepunkt des farblosen öls liegt bei 80 bis S5 C unter 12 mm Druck.
137 Gewichtsteile a-Allyl-a-nrethy1-aeet- aeetonit.ril werden in 600 Raumteilen 'Methanol gelöst und in Gegenwart eines Katalysa- tors, wie z. B. Palladiumkohle, unter Atmo- sphärendruck oder einem geringen Überdruck mit Wasserstoff bei Zimmertemperatur geschüttelt. Nach Aufnahme von 1 Mol Wasserstoff wird die Hydrierung unterbrochen. Nach Abtrennen des Katalysators und Einengen des Lösungsmittels wird das zwischen 90 und 95 C unter 12 mm Druck siedende a-n-Propyl-a- methyl-acetacetonitril erhalten.
139 Gewichtsteile a-n-Propyl-a-methyl-aeet- aeetonitril werden mit 90 Gewichtsteilen Ameisensäuremethylester in eine Suspension von 24 Gewichtsteilen Natrium in 800 Raumteilen Toluol gegeben und 16 Stunden bei 20 C verrührt. Das entstehende a-n-Propyl-a-me- thyl-y-oxymethylen-acetacetonitril wird mit Wasser als Natriumsalz gelöst, abgetrennt und direkt mit Ammoniumchlorid und Ammoniak in die Aminomethylenverbindung übergeführt. Das gebildete a-n-Propyl-a-methyl-y-amino- metliylen-acetacetonitril wird mit Benzol ausgezogen, getrocknet und im Vakuum eingeengt. Es siedet bei 106 C unter 0,05 mm Druck.
167 Gewichtsteile (1 Mol) a-n-Propyl-a- rnethyl-y-aminomethylen-acetacetonitril werden mit einer aus 30 Gewichtsteilen Natrium in 500 Raumteilen Alkohol zubereiteten Na- triumalkoholatlösung umgesetzt und 12 Stunden stehengelassen. Dann werden 80 Gewichtsteile Schwefelwasserstoff eingeleitet, wobei sich die Lösung erwärmt. Nach dem Abklingen der Reaktion wird mit 125 Raumteilen 37 %iger Salzsäure tropfenweise versetzt, wo-
<Desc/Clms Page number 2>
bei Schwefelwasserstoff entweicht.
Das dunkel gefärbte Reaktionsgut wird durch Tierkohle filtriert Lind mit 500 Raumteilen Wasser tropfenweise versetzt, wobei das 2-Thio-3-n-propyl- 3-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetra-hydropyridin in gelben Kristallen ausfällt. Nach Umlösen aus ilTethanol schmelzen die Kristalle bei 117 bis 11S C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-n- propy 1- 3 -methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyr i- din, dadurch gekennzeichnet, dass man a-n- Propyl-a-methyl-acetaeetonitril mit einem Ameisensäureester in Gegenwart eines alkalischen. Kondensationsmittels in die ;#-Oxy-methy- lenverbindung und diese mit Ammoniak in die y-Aminomethy lenverbindung umwandelt und letztere mit einem alkalischen Kondensationsmittel ev clisiert. und mit Schwefelwasserstoff oder einem Schwefelwasserstoff abgebenden Mittel behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH330383T | 1952-12-04 | ||
| CH310985T | 1952-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH330383A true CH330383A (de) | 1958-05-31 |
Family
ID=25735789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH330383D CH330383A (de) | 1952-12-04 | 1952-12-04 | Verfahren zur Herstellung eines schwefelhaltigen Pyridons |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH330383A (de) |
-
1952
- 1952-12-04 CH CH330383D patent/CH330383A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH330383A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwefelhaltigen Pyridons | |
| CH330382A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwefelhaltigen Pyridons | |
| DE897103C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Diphenylacetyl-1, 3-indandion und seinen ungiftigen Metallsalzen | |
| DE881340C (de) | Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeuredinitril | |
| AT134626B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. | |
| AT216485B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer tertiärer Amine | |
| AT163167B (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Estern und Amiden von 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäuren | |
| AT221504B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Phenoläther und ihrer Salze | |
| AT201582B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropoxybenzolen | |
| CH311463A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung. | |
| CH298786A (de) | Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. | |
| DE1119286B (de) | Verfahren zur Herstellung blutdruckwirksamer tertiaerer Amine | |
| CH310985A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwefelhaltigen Pyridons. | |
| DE1100634B (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Carbinolen der Acetylen-reihe und von Saeureadditionssalzen und quartaeren Ammoniumsalzen derselben | |
| CH240379A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240394A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240387A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240396A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH218270A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Methylenverbindung. | |
| CH348407A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-3-alkyl-2-pyrrolidonen | |
| DE1129472B (de) | Verfahren zur Herstellung von in den Acetylenresten substituierten 2, 4-Diaethinylphenolen | |
| CH289541A (de) | Verfahren zur Herstellung einer basischen Verbindung. | |
| CH217132A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH311684A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH291932A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Halogenaryl-pyridyl-alkanonamins. |