CH298786A - Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes.Info
- Publication number
- CH298786A CH298786A CH298786DA CH298786A CH 298786 A CH298786 A CH 298786A CH 298786D A CH298786D A CH 298786DA CH 298786 A CH298786 A CH 298786A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dimethylamino
- preparation
- diammonium salt
- diquartar
- propylmercapto
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- -1 γ-dimethylamino-propyl halide Chemical class 0.000 claims description 8
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BXAVKNRWVKUTLY-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylphenol Chemical compound OC1=CC=C(S)C=C1 BXAVKNRWVKUTLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NYYRRBOMNHUCLB-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCCl NYYRRBOMNHUCLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren <B>zur</B> Herstellung eines diquartären Diammoninmsalzes. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines _diquartären Diammoniumsalzes. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet,
dass man 1 Mol Mono- thiohydrochinon mit 2 Mol eines y-Dimethyl- amino-propylhalogenids umsetzt und auf das erhaltene 1-(y-Dimethylamino-propoxy)-4-(y- dimethylamino-propylmercapto)-benzol 2 Mol Äthyljodid einwirken lässt.
Die erhaltene neue Verbindung, das Di- äthojodid des 1-(y-Dimethylamino-propoxy)- 4- (y-dimethylamino - propylmercapto) - Benzols, schmilzt bei 198 . Sie soll als Arzneimittel Ver wendung finden.
<I>Beispiel:</I> 12,6 Teile Monothiohydrochhion, 30,0 Teile y-Dimethylamino-propylchlorid und 100 Vo- lumteile abs. Toluol werden in einer Atmo sphäre von reinem Stickstoff auf 40-50 er wärmt und dann unter Rühren mit einer Suspension von 11,3 Teilen in Toluol fein gemahlenem Natriumamid in kleinen Portio nen versetzt.
Anschliessend rührt man noch 2 Stunden bei 40-50 und 4 Stunden unter Kochen am Rückfluss. Nach dem Abkühlen setzt man unter Rühren so viel 2n-Salzsäure zu, dass die wässerige Schicht kongosauer bleibt, trennt die Toluolschicht ab und wäscht mit wenig Wasser nach.
Die vereinigte salz saure und wässerige Lösung wird mit Äther gewaschen, dann durch Filtration (event. mit etwas Tierkohle) geklärt und mit 30 % iger Natronlauge stark mimosaalkalisch gestellt.
Die ausgeschiedene Base wird durch zweimali- ges Ausschütteln in Äther aufgenommen. Nach Trocknen der Ätherlösung mit Kalium carbonat und Abdestillieren aller flüchtigen Teile (zuletzt bei 90-100 unter 1 mm Druck) erhält man das 1-(y-Dimethylamino-propoxy)- 4- (<B>),</B> -dimethylamino-propylmercapto)-benzol als Öl, das nötigenfalls noch durch Filtration mit Kohle oder ähnlichen Hilfsmitteln geklärt und etwas aufgehellt wird.
8 Teile dieser Base werden in 50 Volum- teilen Aceton gelöst, unter gelegentlichem Kühlen allmählich mit 15 Teilen Äthyljodid versetzt und anschliessend einige Stunden un ter Rückfliess gekocht.
Nach dem Abkühlen saugt man das Di-äthojodid des 1-(y-Dime- thjamino-propoxy )-4-(y-dimethylamino-pro- pylmercapto)-benzols ab und kristallisiert es gewünschtenfalls aus Methanol unter Zusatz von etwas Butanon um. Schmelzpunkt 198 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines diquar- tären Diammoniumsalzes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol Monothiohydrochinon mit 2 Mol eines y-Dimethylamino-propylhalo- genids umsetzt und auf das erhaltene 1-(y-Di- methylamino-propoxy) -4- (y-dimethylamino- propylmercapto)-benzol 2 Mol Äthyljodid ein wirken lässt.Die erhaltene neue Verbindung, das Di- äthojodid des 1-(y-Dimethylamino-propoxy)- 4- (y-dimethylamino -propylmercapto) -Benzols, schmilzt bei 198 .
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH298786T | 1951-07-11 | ||
| CH296837T | 1951-07-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH298786A true CH298786A (de) | 1954-05-15 |
Family
ID=25733723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH298786D CH298786A (de) | 1951-07-11 | 1951-07-11 | Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH298786A (de) |
-
1951
- 1951-07-11 CH CH298786D patent/CH298786A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH298786A (de) | Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. | |
| CH298782A (de) | Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. | |
| CH298781A (de) | Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. | |
| CH298783A (de) | Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. | |
| CH298784A (de) | Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. | |
| CH298785A (de) | Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. | |
| CH298787A (de) | Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. | |
| CH330383A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwefelhaltigen Pyridons | |
| AT204558B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen | |
| DE945687C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Monoalkylamino- und 4-Monoalkyloxyalkylaminosalicylsaeuren | |
| DE951214C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-anthranilsaeuresulfonsaeuren und Abkoemmlingen dieser Sulfonsaeuren | |
| CH300832A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Acylderivates des Iminodibenzyls. | |
| CH300831A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Acylderivates des Iminodibenzyls. | |
| CH183065A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| CH298403A (de) | Verfahren zur Herstellung eines phosphorhaltigen Abkömmlings von m-Amino-phenolen. | |
| CH220970A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH289579A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 3-substituierten 4-Oxy-cumarins. | |
| CH188440A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Quecksilberverbindung der Urethanreihe. | |
| CH298030A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Bis-aminoalkoxy-alkans. | |
| CH300833A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Acylderivates des Iminodibenzyls. | |
| CH300830A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Acylderivates des Iminodibenzyls. | |
| CH251249A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240389A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240143A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Aralkyläthers. | |
| CH303571A (de) | Verfahren zur Herstellung eines tetrasubstituierten Diaminoalkans. |