CH330671A - Verfahren zur Herstellung neuer Triazinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer TriazinverbindungenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung neuer Triazinverhindungen Gegenstand des Schweizer Patentes Nummer 321.331 ist die Herstellung von Triazin- verbindungen, welche den Rest
EMI1.5
mindestens zweimal enthalten, und wobei innerhalb der Verbindung alle Triazinringe mittels -NH-R-NH-Resten miteinander verbunden sind, und jedes durch einen solchen Rest nicht mit einem Kohlenstoffatom eines andern Triazinringes verbundene Tri- azinring-Kohlenstoffatom mit dem Rest der Formel -NH-R-NH2 verbunden ist, sowie ihren Salzen.
Hierbei bedeutet R einen mindestens durch eine Sulfogruppe substituierten Rest. der Formel Ar-Z-Ar, wobei Ar einen Arylenrest und Z eine direkte Bindung oder einen niederen Kohlenwasserstoffrest bezeichnet. Diese Verbindungen besitzen eine ausgeprägte Antivirus-Wirkung.
Es wurde nun gefunden, dass die Ester dieser Verbindungen, insbesondere die Methv 1- ester, ebenfalls sehr wertvolle Antivirus-Wir- kung zeigen. Diese neuen Ester werden erfindungsgemäss erhalten, wenn man die oben genannten, gemäss dem Verfahren des Schweizer Patentes Nr. 321331 erhältlichen freien Tri- arylaminotriazin-sulfonsäuren mit Mitteln behandelt, welche eine Veresterung der Sulfo- gruppe bewirken. Dabei kann die Veresterung in an sich bekannter Weise, zweckmässig durch Umsetzung mit einem Diazoalkan, wie z.
B. Diazomethan, wobei sich der Methylester bildet, vorgenommen werden.
Besonders wertvoll sind die Methylester von Triazinverbindungen, bei denen R im Rest I einen solchen durch mindestens eine Sulfogruppe substituierten Rest darstellt, in dem Ar einen Phenylen-(7.,4)-rest bedeutet und Z für eine direkte Bindung oder für einen niedrigen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, vor allem die Gruppen -C - C-, -CH = CH- oder -CH2 CH2 steht.
Im nachfolgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 10 g eines Gemisches von Triazinverbin- dungen, die den Rest.
EMI1.40
<Desc/Clms Page number 2>
mehrmals enthalten, wobei innerhalb der Verbindungen alle Triazinringe mittels
EMI2.2
miteinander verbunden sind und jedes, mit einem solchen Rest nicht verbundene Triazin- ring-Kohlenstoffatom mit dem Rest der Formel
EMI2.4
verbunden ist, vom mittleren Molekulargewicht etwa.
700 000 werden in 200 em3 Wasser gelöst, mit 100 cm3 Methanol vermischt und mit einer ätherischen Diazomethanlösung im überschuss versetzt, wobei unter kräftigem Schütteln der reichlich entwickelte Stickstoff entweicht. Nach Aufhören der Gasentwiek- lung trennt man die methanolisch-wässrige Lösung ab und dampft. sie im Vakuum bei 40 ein.
Das so erhaltene Produkt entspricht einem Gemisch von Triazinverbindungen, die den Rest
EMI2.15
mindestens zweimal enthalten, wobei innerhalb der Verbindungen alle Triazinringe mittels
EMI2.17
miteinander verbunden sind und jedes, mit einem solchen Rest nicht verbundene Triazin- ring-Kohlenstoffatom mit dem Rest. der Formel
EMI2.19
verbunden ist. Es ist wasserlöslich und verhält sich in der Ultrazentrifuge sowie bei Diffusionsversuchen ganz ähnlich wie das Ausgangsmaterial.
Die oben als Ausgangsmaterial verwendete freie Sulfosäure lässt sich wie folgt erhalten 30 g 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfosäure löst man in 500 cm3 Wasser unter Zusatz der berechneten Menge 2n-Natronlauge, fügt 56 g krist. Natriumacetat in 100 em3 Wasser und 11,5 g pulverisiertes C:u-anurchlorid zu und erhitzt 3 Stunden auf 90 . Nach Filtrierel, fällt man die Reaktionslösung mit 1500 em3 Aceton und zentrifugiert die Fällung ab, die anschliessend durch Dialyse gegen Wasser gereinigt wird.
Das so erhaltene Produkt entspricht einem Gemisch von Triazinverbindun- gen, die den Rest
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
mindestens zweimal enthalten, wobei innerhalb der Verbindungen alle Triazinringe mittels
EMI3.3
miteinander verbunden sind und jedes, mit einem solchen Rest nicht verbundene Triazin- ring-Kohlenstoffatom mit. dem Rest der Formel
EMI3.6
verbunden ist.
Es bildet, ein gelbes Pulver mit einem Zersetzungspunkt von über 300 und ist in Wasser gut löslich, ebenso wie sein Animoniumsalz. Der Diffusionskonstante D = 35 - 10-7, der Sedimentationskonstante 52#) - 400 -10-13 und dem spez. Volumen 1 - Vo# = 0,4 entspricht ein mittleres Mole- kuIargewieht von etwa 700 000.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Triazin- verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man Triazinverbindungen, welche den Rest EMI3.19 mindestens zweimal enthalten, Lind wobei innerhalb der Verbindung alle Triazinringe mittels -NH-R-NII-Resten miteinander verbunden sind, und jedes durch einen solchen Rest nicht mit einem Kohlenstoffatom eines andern Triazinringes verbundene Tri- azinring-Kohlenstoffatom mit dem Rest der Formel -NH-R-NH2 verbunden ist, und R einen mindestens durch eine Sulfogruppe substituierten Rest der Formel Ar-Z-Ar,wobei Ar einen Arylenrest und Z eine direkte Bindung oder einen niederen Kohlenwasserstoffrest bezeichnet, bedeutet, mit Mitteln behandelt, welche eine Veresterung der Sulfo- gruppe bewirken. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man mit Methanol verestert. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man die Triazin- v erbindung durch Behandlung mit einem Diazoalkan in den entsprechenden Alkylester überführt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Triazin- verbindung durch Behandlung mit Diazo- methan in den Methylester überführt. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Triazinver- bindungen, welche den Rest.EMI3.51 mindestens zweimal enthalten, und wobei innerhalb der Verbindung alle Triazinringe mittels -NH-R-NH-Resten miteinander <Desc/Clms Page number 4> verbunden sind, und jedes durch einen solchen Rest nicht mit einem Kohlenstoffatom eines andern Triazinringes verbundene Tri- azinring-Kohlenstoffatom mit dem Rest der Formel -NI-R-NH2 verbunden ist, und R einen solchen durch mindestens eine Sulfo- gruppe substituierten Rest darstellt, in dem Ar einen Phenylen-(1,4)-rest bedeutet und Z für eine direkte Bindung oder für einen niedrigen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest steht,durch Behandlung mit Diazomethan in den Methylester überführt.
Applications Claiming Priority (1)
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- 1954-09-07 CH CH330671D patent/CH330671A/de unknown
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