CH331048A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Wirkstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen WirkstoffesInfo
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Classifications
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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-
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Wirkstoffes Im Hauptpatent Nr. 324896 ist. die Her stellung von teilweise und vollständig ver- estertem Aldosteron beschrieben.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist. ein Verfahren zur Herstellung von Aldo- steron durch Verseifung seiner Ester, das heisst seiner Mono- und Di-ester.
Die Ester können von beliebigen orga:ni- sehen oder anorganisehen Säuren abgeleitet sein, v-ie von aliphatischen, alicy clischen, araliphatischen, aromatischen oder hetero- eyelisehen Ca.rbon-, Thioncarbon- oder Sul- fonsäuren, vorzugsweise von Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäuren,
Trifluoressig- säure, Propionsäure, Buttersäuren, Valerian- säuren, Trimethylessigsäure, Diäthylessig- säure, Capronsäuren, Önanthsäuren, Capryl- säuren, Palmitinsäuren, Crotonsäure, Unde- ey len;säure;
Oxalsäure, Bernsteinlsäure, Pu melinsäur e, Maleinsäure, Milchsäure, Carb- aminsäuren, Alkox-y carbonsäuren, ss-Cyclo- pentylpropionsä:
ure, Benzoesäure, Phenyl- essigsäure, Phenylpropionsäuren, Trimethyl- gallussä.ure, Phtha.lsäure, Furan-2-earbon- säure, Isonicotinsäure, Methansulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Schwefelsäuren oder Phos phorsäuren.
Durch geeignete Wahl der Reaktionsbe dingungen gelingt .es, aus dem partiell oder vollständig veresterten Aldosteron zum freien Wirkstoff zu gelangen. Überraschenderweise lassen sieh diese Hydrolysen auf chemischem oder enzt-matischem Wege, z. B. durch Ein wirkung von Alka.lihydrogencarbonaten oder von geeigneten Esterasen, beispielsweise aus, Pferdeserum, mit sehr guter Ausbeute dureh- führen, was bei der bekannten hohen Emp findlichkeit. von Rohpräparaten des neuen Wirkstoffes nicht erwartet werden durfte.
Vorzugsweise arbeitet man in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie eines Alkohols, z. B. Methanol, Äthanol, von Wasser und einem Alkalihydrogencarbonat und unter schonenden Bedingungen, wie z. B. bei einer Temperatur von etwa 20 .
Das verfahrensgemäss erhaltene Aldo- steron kann als Heilmittel Verwendung fin den oder als Zwischenprodukt zur Herstel lung von Heilmitteln dienen.
<I>Beispiel</I> Zu einer Lösung, von 8,32 mg Aldosteron- diacetat in 1,3 em3 1lethanol gibt man 10 mg Kaliumhydrogenearbonat in 0,35 em3 Wasser und lä.sst nach dem Einschmelzen im Vakuum 48 Stunden bei 20 stehen. Alsdann wird, von Spuren eines Niederschlages abfiltriert und der Filter mit 70 /oigem Methanol ge waschen.
Das klare Filtrat wird im Vakuum vom Methanol befreit, der wässrige Rück stand zweimal mit je 50 cm3 Chloroform- Äther (1 :3) ausgeschüttelt, die Chloroform Äther-Lösung mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand (5,19 mg) kri stallisiert aus wenig Aceton-Äther. Man er hält so Kristalle von Aldosteron, die bei 104-1080 und 154-15811 schmelzen.
In analoger Weise lässt sich ausgehend von Aldosteron-monoacetat nach einer Reak tionsdauer von 5 Stunden durch Einengen der mit Wasser versetzten Reaktionslösung krist. Aldosteron mit dem für den freien Wirkstoff charakteristischen Doppelschmelz punkt gewinnen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Aldo- steron, dadurch gekennzeichnet, dass man Ester des Aldosterons verseift. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man partiell ver- estertes Aldosteron verseift. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man vollständig verestertes Aldosteron verseift.3. Verfahren nach Patentansprueh und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man Alkalihy drogencarbonate einwirken lässt. 4. Verfahren nach Patentanspiaich und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, da.ss man in Gegenwart von organischen Lö sungsmitteln, Wasser und einem Alkahhy dro- gencarbonat arbeitet.5. Verfahren nach Patentansprueh und Unteranspräehen 3 und 4, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man in Gegenwart von Me thanol, Wasser und Kaliumhydrogencarbonat arbeitet. 6. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 3-5, dadurch ge kennzeichnet, dass man Aldosteron-mono- acetat verseift. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 2-5, dadurch gekennzeich net., dass man Aldosteron-diaeetat verseift.
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| CH331048D CH331048A (de) | 1953-10-07 | 1953-10-07 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Wirkstoffes |
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