CH331060A - Verfahren zur Herstellung von neuen spasmolytisch wirksamen quaternären Ammoniumverbindungen eines basischen Esters einer a-alkylierten Phenylessigsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen spasmolytisch wirksamen quaternären Ammoniumverbindungen eines basischen Esters einer a-alkylierten PhenylessigsäureInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen spasmolytisch wirksamen quaternären Ammoniumverbindungen eines basischen Esters einer a-alkylierten Phenylessigsäure Es wurde gefunden, dass quaternäre Ammoniumverbindungen der Formel I EMI1.1 in der X ein Halogenatom, z. B. Brom oder Jod, bedeutet, ausgeprägte spasmolytische Eigenschaften aufweisen. So ist z. B. das 2 Phenyl-3-methyl-pentansäure- (1)-, B-diäthyl- amino-äthylester-brommethylat praktisch genau so stark wirksam am isolierten Darm und lebenden Tier wie Atropin und damit wesent lich stärker wirksam als die nach dem Patent Nr. 327921 hergestellten basischen Ester. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer spasmolytiseh wirksamer quaternärer Ammoniumverbindungen. Das Verfahren ist dadurch gekennzeiehnet, dass man 2-Phenyl-3-methyl-pentansäure- (1)- -diäthylamino-äthylester mit einem Methyl- halogenid zu Verbindungen der Formel I umsetzt. Man erhält so z. B. durch Einwirkung von Methylbromid auf den oben genannten Ester das entsprechende Brommethylat (X = Br). Die erhaltenen quaternären Ammoniumverbindungen lassen sich gut kristallisieren. Sie sind an der Luft beständig, in Wasser sehr leicht löslich und daher für Injektionen sehr gut geeignet. Beispiel 1 9-Phenyl-3-methyl-pentansäure- (1)-S-diäthyl- amino-äthylester-jodmethylat (X = J) 2, 91 g 2-Phenyl-3-methyl-pentansäure-(1)- , 8-diäthylamino-äthylester wurden in 35 emS Benzol oder Essigester gelöst und nach Zusatz von 14, 3 g Methyljodid 1 Std. auf 60 erhitzt. Anschliessend wurde das Lösungs- mittel im Vakuum abgedampft, der R ckstand in Aceton aufgenommen und mit Äther das Jodmethylat gefällt. Es zeigte nach dem Um loden aus Aceton-Ather den Fp = 101-103 , und war in Wasser leicht löslich. Zu dem gleichen Ergebnis führt die Reaktion, wenn man ohne Lösungsmittel arbeitet und das Methyljodid direkt auf den Ester bei Zimmertemperatur einwirken lässt. Beispiel 2 2-Phenyl-3-methyl-pentansÏure-(1)-¯-diÏthyl amino-äthylester-brommethylat (X = Br) 3, 5 g 2-Phenyl-3-methyl-pentansÏure-(1)-¯ diäthylamino-äthylester wurden in 30 cm3 Äther gelost, mit Eiswasser gekühlt und gleich zeitig Methylbromid eingeleitet. Hierbei fällt das entsprechende Brommethylat aus. Es zeigte nach dem Uml¯sen aus AcetonlAther den Fp =118120 und war in Wasser leicht loslich. Zu dem gleichen Ergebnis führt die Reaktion, wenn man als Lösungsmittel Essigester an Stelle von ¯ther verwendet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen spasmolytiseh wirksamen quaternären Ammoniumverbindungen, dadureh gekennzeiehnet, dass man den 2-Phenyl-3-methyl-pentansäure- (l)-jss-diathylamino-äthylester von der Formel EMI2.1 mit einem Methylhalogenid umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Methylbromid ver wendet.
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