CH332393A - Verfahren zur Herstellung von 17-Oxy-20-keto-steroiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 17-Oxy-20-keto-steroidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 17-Oxy-20.keto-steroiden Gegenstand des Hauptpatentes Nr. 3t20947 ist ein Verfahren zur Herstellung von 17- Oxy-20-keto-steroiden, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man 16,17-Oxydo-20- keto-steroide in Form einer Lösung mit Salzen des Jodwasserstoffes und aus diesen Salzen Jodwasserstoff freisetzenden organi schen. Säuren umsetzt und die erhaltenen Jodhydrine reduziert.
Es wurde nun gefunden, dass sich das Verfahren mit noch besseren Ausbeuten durch führen lässt, wenn man 16,17-Oxydo-20-keto- steroide mit Jodwasserstoff in Anwesenheit von Lösungsmitteln umsetzt und die so er haltenen Jodhydrine reduziert.
Es ist also nicht erforderlich, den Jod- wasserstoff in der Umsetzungsmischung selbst zu erzeugen, sondern man kann mit Vorteil von Lösungen des Jodwasserstoffes ausgehen. Als.16,17-Oxydo-20,keto-steroide kommen zum Beispiel die im Hauptpatent genannten Ver bindungen in Betracht, vorzugsweise 16,17- Oxydo - progesteron und 16;17-Oxydo-d4-pre- gnen-21-ol-3,20-dion-acetat.
Als Lösungsmittel kommen organische Säuren, wie beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, niedere Ketone, wie zum Beispiel Aceton, Äthylmethylketon, Äther, wie Diäthyläther, oder cyclische Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran u. ä., in Betracht.
Zweckmässigerweise verwendet man möglichst konzentrierte Lösungen von Jodwasserstoff in organischen Säuren, wobei man üblicher weise Eisessiglösungen wegen der einfachen Zugänglichkeit verwenden wird.
Das vorliegende Verfahren bietet gegen über dem im Hauptpatent beschriebenen Verfahren den Vorteil, dass die Ausbeuten uni 10 bis 20 % höher sind.
Die nach dem Verfahren der vorliegenden, Erfindung gewonnenen Verbindungen sind Nebennierenrindenhormone oder können als Zwischenprodukte zur Herstellung derselben Verwendung finden.
Beispiel 1 g 16,17-Oxydo - 44 - pregnen-2.1-ol-3,20- dion-acetat wird in 3 cm3 Eisessig gelöst und die Lösung nach Zugabe von 6 em3 Äther langsam unter schwachem Kühlen mit 1,5 em3 30prozentiger Jodwasserstofflösung in Eisessig versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 20 Minuten bei Zimmertemperatur und dann 10 Minuten bei 0 C stehengelassen.
Der Niederschlag wird abgenutscht, mit Äther gewaschen und bei 515 C im Vakuum kurz getrocknet. Man erhält 1,3 g 16-Jod- d4-pregnen-17*,21-diol - 3,20 - dion - 2i1- acetat vom Schmelzpunkt 1'63 bis 16'5 C (unkorr. Zersetzung).
Das so erhaltene Jodhydrin ist sehr rein und lässt sich nach dem im Hauptpatent be schriebenen Verfahren nahezu quantitativ in 44-Pregnen-17@a,21-diol - 3,20 - dion - 21- acetat (Reichsteins Substanz S - Acetat) vom Schmelzpunkt 231 bis 234 C (unkorr.) über führen. sungsmitte'ln umsetzt und die so erhaltenen Jodhydrine reduziert.
UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass eine organische Säure als Lösungsmittel verwendet wird.
2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Eisessig als Lösungsmittel verwendet wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 17-Oxy- 20 - keto - Steroiden, dadurch gekennzeichnet, dass man 1'6,17-Oxydo-20-keto-steroide mit Jod wasserstoffsäure in Anwesenheit von Lö-
Applications Claiming Priority (2)
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| DE332393X | 1953-11-09 | ||
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| CH332393D CH332393A (de) | 1953-11-09 | 1954-11-06 | Verfahren zur Herstellung von 17-Oxy-20-keto-steroiden |
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| CH (1) | CH332393A (de) |
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1954
- 1954-11-06 CH CH332393D patent/CH332393A/de unknown
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