CH333016A - Verfahren zur Herstellung neuer Piperidine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer PiperidineInfo
- Publication number
- CH333016A CH333016A CH333016DA CH333016A CH 333016 A CH333016 A CH 333016A CH 333016D A CH333016D A CH 333016DA CH 333016 A CH333016 A CH 333016A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- parts
- weight
- piperidines
- piperidine
- acid
- Prior art date
Links
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 6
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromothiophene Chemical compound BrC1=CC=CS1 TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=C2OC2=C1 OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- GCSHUYKULREZSJ-UHFFFAOYSA-N phenyl(pyridin-2-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 GCSHUYKULREZSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000036647 reaction Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung neuer Piperidine Clegenstand der vorliegenden Erfindung ist. ein Verfahren zur Herstellung von Pipe- ridinverbindungen der Formel
EMI0001.0008
worin R1 einen Phenyl- oder Tliienyl-(2)-rest iurd -R,, vorzugsweise Wasserstoff, ferner auch einen Alkylrest, insbesondere einen niederen Alkylrest,
wie Methyl, Äthy..l oder Propyl, be deuten.
Die genannten Verbindungen und ihre Salze besitzen eine stimulierende Wirkung und, können als Heilmittel verwendet werden.
Die neuen Pipeizdine werden erhalten, wenn man Piperidine der Formel
EMI0001.0023
worin Y eine freie, veresterte oder verätherte Oxygiuppe darstellt., mit reduzierenden Mitteln behandelt. Erhaltene sekundäre Pi- peridine können am Ringstickstoff durch einen Al.kylrest substituiert und von erhal tenen Piperidinen ihre Salze hergestellt werden. Reduzierende Mittel sind beispiels- weise nascierender Wasserstoff.
In Verbin dungen mit einer veresterten Oxygruppe, wie z. B. mit einem Halogenwasserstoff oder einer organischen Sulfonsäure veresterten Oxygruppe, lässt sieh der Ersatz durch Wasserstoff auch durch Behandlung mit Komplexmetallhydriden, wie mit Lithium- aluminiumhydrid, durchführen. Für die N-Substitution von sekundären Piperidinen kann man die üblichen Mittel verwenden.
Die Ausgangsstoffe können auch im Laufe der Reaktion gebildet werden. So kann man beispielsweise 2' - [Phenyl - thienyl - (2') - oxy- inethyl]- oder 2-[Dithienyl-(2')-oxy-methyl]- pyridin durch Behandlung mit reduzierenden Mitteln direkt in die gewünschten Piperidine überführen.
Je nach der Arbeitsweise erhält, man die neuen Verbindungen in Form ihrer Basen oder Salze. Aus den Salzen können in an sich bekannter Weise die freien Piperidine ge wonnen werden. Von letzteren wiederum lassen sich durch Umsetzung mit Säuren, die zur Bildung therapeutisch verwendbarer Salze geeignet. sind, Salze gewinnen, wie z. B.
der Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Rhodanwa,sser- st.offsäure, Essigsäure, Prop:ionsäure, Oxal- säure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Apfel säure, 1let.hamsulfonsäure, Äthansiilfonsäure, Oxyäthansulfonsäure, Benzol- oder Toluol- sulfonsäure oder von therapeutisch wirksamen Säuren.
Zwischen Gewichtsteil und Volumteil be steht in den nachfolgenden Beispielen die gleiche Beziehung wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 2</I> Eine Lösung von 10 Gewichtsteilen 2-[Phe- nyl-thienyl-(2')-oxy-methyl]-piperidin in 400 Volumteilen Äthylalkohol wird portionenweise mit. 30 Gewichtsteilen Natrium behandelt. Nach Beendigung der Reaktion wird die alka lische Äthanollösung in 2000 Volumteile Wasser gegossen und mit Äther ausgeschüttelt.
Nach dem Waschen und Trocknen dampft man die Ätherlösung ein entfernt das Ätha- nol im Vakuum und nimmt den öligen Rück stand in 600 Voltanteilen 5 o/oiger Essigsäure auf.
Ungelöstes, ölig ausfallendes Ausgangs- mateiial wird durch Extraktion mit Äther entfernt und hernach die klare wässrige Lösung alkalisch gestellt.. Schliesslich nimmt man die ölig anfallende Piperidinverbindung wieder in Äter auf, wäscht mit Wasser und trocknet die Ätherlösung über Natriumlsulfat. Nach dem Abdestillieren des Äthers bleiben 8 Gewichtsteile 2-[Phenyl-thienyl-(2')
-methyl]- piperidin als leicht gefärbtes Harz zurück. Sein auf üblichem Weg hergestelltes Hydro chlori8 kristallisiert aus hl ethanol-Essigester in kleinen Nadeln vom F. 238-244 .
Zur Gewinnung des Ausgangsmaterials werden zu einer Grignard.lösLing, hergestellt aus 5 Gewichtsteilen Magnesium und 35 Ge wichtsteilen 2-Brom-thiopen in 250 Volum- teilen Äther, 78,2 Gewichtsteile Benzoyl-2- piperidin in 90 Volumteilen Benzol-Ätlier zugegeben. Die Reaktionstemperatur wird 1/2 Stunde auf -1 -1 gehalten.
Nach Erwärmen auf 24 tässt man das Reaktionsgemisch 2 S tun- ,den stehen, giesst es auf Eis und arbeitet in gewohnter Weise auf.
Man erhält 17 Gewichtsteile 2-[Phenyl- thienyl-(2')-oxy-metliyl]-pi;peridn, welches ans Isopropylät.her in Blättchen vom F.129-130 kristallisiert.
Beispiel Eine Lösung von 15 Gewichtsteilen 2-[Di- thienyl-(2')-oxy-methyl]-piperidin in 500 Vo- lumteilen n-Butanol werden bei 115 mit 30 Gewichtsteilen Natrium behandelt.. Hierauf arbeitet. man die Reaktionslösung nach Bei spiel 1 auf und reinigt. das Rohprodukt durch Destillation im Hochvakuum.
Das 2-[Dit.hieny l- (2'-methyl]-piperidin siedet. zwischen 180 bis 190 %0,5 mm und liefert mit alkoholischer Salz- säure ein kristallisiertes 14y droehtorid vom F. 245-248 .
Das in diesem Beispiel verwendete Aus- gangsprodukt gewinnt. man, wenn man zu einer Grignardlösung, hergestellt aus 12 Ge- wichtstei@len Magnesitnn und 75 Gewichts teilen 2-Bromthiopen in 300 Volumteilen Äther bei 1-4 , eine Lösung von 23 Gewichts teilen Hexaliydro-picolins'äure-äthylester in 50 Volumteilen Äther ztitropft. Die normale Auf arbeitung ergibt 22,
3 Gewichtsteile 2-[Di- thienyl-(2')-oxymethyl]-piperidin, welches aus Methanol in glänzenden Blättchen vom F.121-123 kristallisiert.
<I>Beispiel. 3</I> Eine Lösung von 13 Gewichtsteilen 2-[Plie- nyl-tliienyl-(2')-oxy-metliyi]-pyridin in 500 Volilniteilen n-Butanol wird bei 105-110\ portionenweise mit. 30 Gewichtsteilen Natrium behandelt. Hierauf arbeitet. man die Reak tionslösung nach Beispiel 1 auf. Man erhält 10 Gewichtsteile 2-[Plienyl-thienyl-(2')-me- thyl]-piperidin.
Zur Herstellung des Ausgangsmaterials "ibt man zu einer Grignardlösung, hergestellt aus 11. Gewichtsteilen Magnesium und 80 Gewichtsteilen 2-Brom-tliiophen in 500 Volum- t.eilen Äther, eine Lösung von 36,6 Gewichts teilen Phenyl-pyridy lketon, wobei die Re aktionstemperatur auf<B>-30</B> gehalten wird. Nach erfolgter Zugabe des Betons Ahrt man noch 1.
Stunde bei Zimmertemperatur und arbeitet dann die Reaktionslösung in üblicher Weise auf. Man gewinnt. 45 Gewichtsteile 2- [Phenyl-thienv1- (2') - oxy - methy 1] - pyridin vom F. 82-84 .
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung neuer Piperi- dine der Formel EMI0003.0001 UNTER-ANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., dass man erhaltene se- lnundäre Piperidine am Ringstickstoff durch einen Alkylrest substituiert. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man erhaltene se kundäre Piperidine am Ringstickstoff durch einen niederen Alky lrest substituiert. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man derartige Aus- gangsstoffe verwendet, dass 2-[Phenyl-thienyl- (2')-methyl]-piperidin gebildet wird.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., dass man solche Aus- gangsstoffe verwendet, dass 2-[Dithienyl-(2')- methyl]-piperidin gebildet wird. worin R.1 einen Phenyl- oder Thienyl-(2)- rest. und R2 Wasserstoff oder einen Alkyl- rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet.,dass man Piperidine der Formel EMI0003.0044 worin N eine freie, veresterte oder veräthert.e Oxy gruppe darstellt., mit reduzierenden Mitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH333016T | 1954-02-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH333016A true CH333016A (de) | 1958-09-30 |
Family
ID=4502663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH333016D CH333016A (de) | 1954-02-05 | 1954-02-05 | Verfahren zur Herstellung neuer Piperidine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH333016A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2446830A1 (fr) * | 1979-01-17 | 1980-08-14 | Degussa | Dithienylpiperidines, leur preparation et leurs utilisations therapeutiques |
-
1954
- 1954-02-05 CH CH333016D patent/CH333016A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2446830A1 (fr) * | 1979-01-17 | 1980-08-14 | Degussa | Dithienylpiperidines, leur preparation et leurs utilisations therapeutiques |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1695836B2 (de) | 4-phenyl-4-hydroxypiperidinopropylthianaphthene und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| DE1445836A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 1,2,3,6-Tetrahydro-pyridins | |
| CH472407A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 2-Benzyl-1,3,4,9b-tetrahydro-2H-indeno(1,2-c)pyridin-Derivate | |
| CH333016A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Piperidine | |
| CH494219A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Androsten-Verbindung | |
| DE891257C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ester von Oxychinolinen | |
| DE1937629C3 (de) | Nitrofuryl-aminoalkoxy-pyriinidine | |
| DE1593315C (de) | ||
| DE1445500A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Yohimban-Derivate und deren Salze | |
| DE1044084B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Piperidinverbindungen | |
| AT203002B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, heterocyclisch substituierten Pyrazolonderivaten | |
| DE710539C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes | |
| AT227249B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazinverbindungen und deren Salze und Acylierungs produkte | |
| AT347932B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 2- pyrrolidonderivaten | |
| AT275518B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen in 4-Stellung substituierten 1-(4-Oxo-4-phenyl-butyl)-piperidinen sowie von deren Säureaddtionssalzen | |
| DE2224121A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alphaaminobenzylpenizillin | |
| AT242139B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten | |
| DE2521895A1 (de) | Alpha-amino-2-adamantylessigsaeure und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1231704B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Diaryl-alkylaminoverbindungen mit heterocyclischen Ringen | |
| AT281808B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Alkoxy- oder 2-Alkenyloxy-4,5-azimidobenzamiden und ihren Salzen | |
| AT282629B (de) | Verfahren zur herstellung neuer zimtsaeureamide | |
| CH331062A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Piperidine | |
| CH392544A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazinderivate | |
| DE1037462B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern von 4-Thiazolidincarbonsaeuren | |
| DE1016705B (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen substituierten 4-Dimethylaminocyclohexylcarbinolen |