CH334145A - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylmethylaminopropan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyclohexylmethylaminopropanInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylmethylaminopropan Zur Herstellung von Cyclohexylmethyl- aminopropan w-Lirden-, schon verschiedene Verfahren vorgeschlagen, nach welchen diese Base aus dem entsprechenden aromatischen Amin durch katalytische Hydrierung gewonnen wird. Nach einem weiteren Vorschlag wird (+) Cyclohexylmethylaminopropan aus 1-Ephedrin ebenfalls durch katalytische Hydrierung erhalten (Liebigs Ann. d. Chemie, Band 560, 1948, S. 221). Dieses Verfahren benötigt jedoch sehr grosse Mengen Überchlorsäure und führt die Hydrierung mit Palladiummohr als Katalysator bei 95 C während 13 Stunden durch, wobei aus dem linksdrehenden 1-Ephe- drin die rechtsdrehende Base (+) Cyelohexyl- methylaminopropan erhalten wird. Es wurde nun gefunden, dass die kataly- tisehe Hydrierung von Ephedrinhydrohalogenid oder pseudo-Ephedrinhvdrohalogenid zum 1-Cyclohexyl-2-metlylamino-propan der Strukturformel EMI1.1 dadurch gelingt, dass die IIydrierung in stark halogenwasserstoffsaurer L¯sung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Platinoxydkatalysators durchgeführt wird. Dabei wird vorteilhaft in Gegenwart von Eisessig als Losungsmittel gearbeitet. Bei Verwendung von 1-Ephedrinhydrohalogenid entsteht das 1-Cyclohexylmethyl- aminopropan. Bei Verwendung von racemischem Ephedrinhydrohalogenid oder racemischem Pseudo-ephedrinhydrohalogenid erhält man in analoger Weise das Racemat des Cyclohexylmethylaminopropans. Das nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellte Produkt eignet sich z. B. als appetitdämpfendes Mittel. Beispiel 1 1000 g 1-Ephedrinhydrochlorid werden in 6 Liter 5-6% Chlorwasserstoff enthaltendem Eisessig suspendiert und in Gegenwart von 100 g Platinoxydkatalysator bei 50-55 C und einem Wasserstoffdruck von 3 at bis zur Aufnahme der berechneten Menge Wasserstoff gescliiittelt. Gegen Ende der Reaktion wird die Temperatur auf etwa 70¯ C gesteigert. Nach Beendigung der Wasserstoffauf nahme wird der Katalysator abgesaugt, mit Eisessig nachgewaschen und die Losung im Vakuum verdampft. Das hinterbleibende Hydrochlorid des Cyclohexylmethylaminopro- pans wird in Wasser gelöst, die Base durch Alkalisieren in Preiheit gesetzt, abgetrennt und die wässrige Losung mit Äther ausge- schüttelt. Nach Verdampfen des Äthers wird die Base mit Ätznatron getroeknet und fraktioniert destilliert (Kp5 75-80¯ C). Ausbeute 75 bis 80% der Theorie. Durch Zugabe von alkoholischer Salzsäure 1 wird aus der Base das salzsaure Salz gewon- nen. F. 137-139¯ C, [a]20D= -14¯. Beispiel 2 100 g d-pseudo-Ephedrin-hydrochlorid wer ben wie im Beispiel 1 beschrieben in chlor- wasserstoffhaltigem Eisessig mit Platinoxyd- katalysator hydriert und aufgearbeitet. Es werden erhalten : 80 g 1-Cyclohexylmethyl- aminopropan. Beispiel 3 100 g racemisches Ephedrin-hydrochlorid, in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise Lydriert, ergeben nach Zugabe von Salzsäure @3 g racemisches Cyclohexyl-methylaminopro- 1 panliydrochlorid vom F,. 137-139 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-Cyclo- hexyl-2-methylaminopropan, dadurch gekenn zeichnet, dass man Ephedrinhydrohalogenid oder pseudo-Ephedrinhydrohalogenid bei er höhter Temperatur in Gegenwart eines Pla tinoxydkatalysators in halogenwasserstoffsau rer Lösung hydriert.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE334145X | 1954-04-09 |
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|---|---|---|---|
| CH334145D CH334145A (de) | 1954-04-09 | 1955-03-21 | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylmethylaminopropan |
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| CH (1) | CH334145A (de) |
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1955
- 1955-03-21 CH CH334145D patent/CH334145A/de unknown
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