CH298413A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, nämlich des 1-(4'-Clüor- phenoxy)-2-isopropylamino-propans. Es wurde gefunden, dass dieser Äther das vegetative Nervensystem beeinflusst. Er soll daher als Pharmazeutikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwen dung finden.
Das den Gegenstand des Patentes bildende Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0007
unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0010
umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest bedeutet.
Man kann erfindiungsgemäss beispielsweise 1-(4'-Chlor-phenoxy)-2-oxo-propan mit Isopro- pylamin und einem Reduktiönsmittel 'zur Re- aktion bringen. Man kann dabei so vorgehen, dass das Isopropylamin in Gegenwart des an dern Ausgangsstoffes aus 2-Nitro-propan ge bildet wird. Als Reduktionsmittel kann man die für solche Fälle üblichen, wie z.
B. Zink und Mineralsäuren, aktiviertes Aluminium usf., verwenden. Als weitaus ergiebigstes Re duktionsmittel ist aber katalytisch erregter Wasserstoff anzusprechen. Als Katalysatoren sind die Metalle der Raney-Gruppe, die be- kanüten Platin-Katalysatoren usf., verwend bar.
Wird in Gegenwart von Raney-Katalysa- toren reduziert, so arbeitet man vorzugsweise unter Druck; beim Arbeiten in Gegenwart von Platin-Katalysatoren kann der Wasser stoff ohne Druck oder mit nur leichtem Über druck angewendet werden. -Die Reduktion wird vorteilhaft in einem Lösungsmittel, bei spielsweise in niederen Alkoholen, durchge führt.
Man kann erfindungsgemäss auch 1-(4' Chlor-phenoxy)-2-amino-propan mit Aceton und einem Reduktionsmittel umsetzen. Dabei kann man das 1-(4'-Chlor-phenoxy)=2-amino- propan in Gegenwart des andern Ausgangs stoffes aus 1-(4'-Chlor-phenoxy)-2-nitro-pro- pan herstellen.
Eine weitere Ausführungsform des Verfahrens.besteht darin, dass man 1-(4'- Chlor-phenoxy)-2-oxo-propan mit N-Isopropyl- benzylamin zusammen katalytisch reduziert, wobei man zugleich die reduktive Alkylierung und Debenzylierung vornimmt. Das so erhaltene 1-(4'-Chlor-phenoxy).-2- isopropylamino-propan siedet unter 15 mm bei 150-151 C und bildet ein farbloses Öl. Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 162 bis 164 C.
Der neue basische Äther soll als Zwischen produkt und als Pharmazeutikum Verwen dung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 37,0 g 1-(4'-Chlor-phenoxy)-2-oxo-propan und 70,0 cm3 Isopropylamin werden in 200 cm3 Äthanol gelöst und 8 Stunden im Autoklaven bei 25 C (110 atü) katalytisch hydriert.
Als Katalysator wird Raney-Nickel ver wendet.
Der Katalysator wird abgenutscht, das Filtrat eingedampft, der Rückstand in 2n- Salzsäure aufgenommen und ausgeäthert. Als der salzsauren Lösung wird mit konz. Natron lauge die Base in Freiheit gesetzt und in Äther aufgenommen.
Nach dem Trocknen und Verdampfen des Äthers wird der Rückstand bei vermindertem Druck destilliert, wobei man das unter 15 mm bei 150-151 C siedende 1-(4'-Chlor-phen- oxy)-2-isopropylamino-propan in guter Aus beute gewinnt.
Das Chlorhydrat der Base schmilzt bei 162-164 C.
<I>Beispiel 2:</I> 1 Mol 1-(V-Chlor-phenoxy)-2-oxo-propan und 2-,3 Mol 2-Nitro-propan werden in glei cher Weise wie unter Beispiel 1 angegeben zusammen reduziert. Man erhält so 1-(4' Chlor-phenoxy)-2-isopropylamino-propan in befriedigender Ausbeute.
<I>Beispiel 3:</I> 1 Mol 1- (4'-Chlor - phenoxy) -2 - amino - pro- pan und 3 Mol Aceton werden in Gegenwart von Raney-Nickel bei 25 C (150 atü) hydriert.
Die Aufarbeitung erfolgt. gleich wie in Beispiel 1.
Man erhält so ebenfalls 1-(4'-Cltlor-phen- oxy)-2-isopropylamino-propan in guter Aus beute. <I>Beispiel 4:</I> 1 Mol 1-(4'-Chlor-phenoxy)-2-nitro-propan und 3 Mol Aceton werden unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 3 beschrieben zusammen reduziert. Die Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel 1. Man erhält 1-(4'-Chlor-phen- oxy)-2-isopropylamino-propan in guter Aus beute.
<I>Beispiel 5:</I> 1 Mol 1-(4'-Chlor-phenoxy)-2-oxo-propan und 1,5 Mol N-Isopropyl-benzylamin werden in Gegenwart von Raney-Nickel im Autokla- ven bei 20 C (170 atü) hydriert. Die Auf arbeitung, die gleich wie in Beispiel 1 ange geben erfolgen kann, liefert 1-(4'-Chlor-phen- oxy-) 2-isopropylamino-propan in befriedigen der Ausbeute.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man unter reduzierenden Bedingungen eine Verbindung der Formel EMI0002.0061 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0063 umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alliylierung befähigten und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest. bedeutet.Das so erhaltene 1-(4'-Chlor-phenoxy)-2- isopropylamino-propan siedet unter 15 mm bei 150-151 C und bildet ein farbloses Öl. Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 162 bis 164 C. Der neue basische Äther soll als Zwischenprodukt und als Pharmazeutikum Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(4'-Chlor- phenoxy)-2-oxo-propan unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der For- mel EMI0003.0008 umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH-Gruppe ergebenden stick stoffhaltigen Rest bedeutet. 2.Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(4'-Chlor- phenoxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von ka- talitisch erregtem Wasserstoff mit Isopropyl- amin umsetzt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0019 wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH-Gruppe ergebenden stickstoffhalti gen Rest bedeutet, unter reduzierenden Be- dingungen mit Aceton umsetzt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(4'-Chlor- phenoxy)-2-amino-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Aceton umsetzt.
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