CH336824A - Procédé de préparation d'esters d'un glucoside nouveau - Google Patents
Procédé de préparation d'esters d'un glucoside nouveauInfo
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Description
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Procédé de préparation d'esters d'un glucoside nouveau La présente invention est relative à un procédé de préparation d'esters d'un glucoside nouveau extrait des racines d'ipéca.
Ce glucoside nouveau lui-même est un glucoside azoté que l'on dénomme Ipécoside , selon la terminologie habituelle. Il est tout différent des alcaloïdes connus de l'ipéca, et notamment de l'émétine et de la céphéline dont il se distingue, en dehors de sa nature glucosidique et des caractères physicochi- miques décrits plus loin, par son instabilité en milieu acide ou alcalin, principalement à chaud. C'est cette instabilité dans les liqueurs acides ou alcalines qui le fait échapper à l'isolement lorsqu'on traite les racines d'ipéca selon les méthodes usuelles pour séparer les alcaloïdes de la plante.
L'ipécoside cristallise du méthanol en aiguilles insolubles dans l'éther, l'éther de pétrole, le benzène et le chloroforme, peu solubles dans l'acétone, l'eau et les alcools, solubles dans les alcalis dilués. Il fond en tube capillaire à 117-1800 C et est fortement lé- vogyre en solution méthanolique à 1 % : jaJ\D _ -1880 3 . L'analyse centésimale permet de lui attribuer la formule brute C27H35012N correspondant à un poids moléculaire da 565,5.
L'ipécoside offre en solution dans l'éthanol un spectre d'absorption ultraviolette dont le maximum, situé à 2870 A (Ei@m = 71) , correspond à un phénol.
L'ipécoside n'exerce pas d'activité réductrice importante à l'égard de la liqueur de Fehling. Il réduit par contre le permanganate en milieu alcalin ; la coloration passe du violet au vert, puis au brun. Il réduit également le nitrate d'argent vers 40 . Par hydrolyse acide, il libère d'une part du glucose caractérisé par son pouvoir réducteur de la liqueur de Fehling et par son osazone, d'autre part l'aglucone peu soluble dans les acides dilués.
Comme le pyrocatéchol, l'ipécoside fournit avec le chlorure ferrique et le carbonate de sodium une coloration pourpre qui révèle la présence de deux fonctions phénol voisines dans sa structure.
Par traitement au diazométhane, l'ipécoside fournit aisément un dérivé diméthylé cristallisé, insoluble dans les alcalis, qui fond à 136-138 Cet présente un pouvoir rotatoire de -189,) 30 pour la raie D, en solution dans le méthanol à 1 0/0. L'acétylation de ce dérivé diméthylé s'opère au niveau des groupes hydroxyles du radical glucose et conduit au diméthyl- tétracétyl-ipécoside fondant à 1100 C (en tube). Lorsqu'on acétyle l'ipécoside non méthylé, on obtient l'hexacétyl-ipécoside fondant à 125-1280 C.
L'ipécoside n'offre qu'une très faible toxicité. A raison de 2 g/kg injecté par voie intrapéritonéale, la souris ne manifeste aucune intolérance. On peut donc mettre à profit cette très faible toxicité du nouveau glucoside de l'ipéca pour l'utiliser en pharmacie, notamment comme agent antirhumatismal, après estérification par des acides appropriés, tels que l'acide salicylique, l'acide acétylsalicylique, l'acide 2,3,5- trihydroxy-benzoïque ou l'acide 2,3,5-triacétoxy- benzoïque.
Le procédé faisant l'objet de la présente invention est caractérisé en ce qu'on épuise la poudre de racines d'ipéca par un solvant qui dissout tous les principes actifs, on élimine les matières grasses et les alcaloïdes de cet extrait, on extrait l'ipécoside au moyen d'un mélange de solvants ou d'un solvant sélectif, on purifie l'ipécoside par reprise dans l'eau, filtration en présence d'un décolorant de la solution
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aqueuse et évaporation de ladite solution et on acyle l'ipécoside obtenu.
Les dérivés acylés de l'ipécoside sont des formes particulièrement actives de l'ipécoside ; ainsi la combinaison avec l'acide salicylique, acétylsalicylique, etc., permet une synergie antirhumatismale particulièrement favorable.
Pour la mise en oeuvre de ce procédé, on peut épuiser la poudre de racine d'ipéca par un premier solvant ou un mélange de solvants, dans lequel passent en solution à la fois les alcaloïdes de l'ipéca, l'ipécoside et les matières grasses, débarrasser cet extrait des matières grasses et des alcaloïdes et isoler l'ipécoside soit par l'emploi d'un solvant ou un mélange de solvants, soit en évaporant à sec l'extrait additionné ou non d'une matière inerte (alumine, terre d'infusoires, argile, plâtre, carbonate de calcium, charbon pulvérulent, etc.) et en épuisant ensuite le résidu par un solvant de l'ipécoside. Bien entendu,
au cours de ces extractions on peut ajouter aux extraits totaux des agents de relargage, tels que les sulfates d'ammonium ou de magnésium, pour faciliter les extractions.
Selon un mode opératoire préférentiel de la présente invention, on extrait la poudre d'ipéca par un alcool inférieur dilué par l'eau, concentre pour chasser la majeure partie de l'alcool, élimine les principes liposolubles par extraction avec un solvant tel que l'éther, le benzène, l'éther de pétrole, etc., alcalinise à l'aide d'ammoniaque ou d'une base organique faible, extrait les alcaloïdes par l'éther, le chloroforme, etc., puis, après nouvelle concentration, on extrait l'ipécoside par le mélange chloroforme-éthanol ou méthanol-dichloréthane.
L'extraction de la racine d'ipéca, peut être conduite aussi bien à température ordinaire qu'à température élevée.
Exemple On fait macérer pendant une journée et une nuit 2 kg de poudre de racine d'ipéca dans 6 litres d'al- cool à 80 %, concentre jusqu'à 3 à 5 litres et extrait les matières liposolubles par l'éther de pétrole.
Après décantation de la couche de la phase organique, on alcalinise la solution aqueuse par l'ammoniaque, épuise à l'éther et au chloroforme pour éliminer les alcaloïdes, concentre au 1/4 du volume et acidifie jusqu'à pH 5-5,2 par l'acide chlorhydrique ou sulfurique dilué. On introduit un peu de chlorure de sodium et extrait à plusieurs reprises par le mélange chloroforme-éthanol (3 volumes de chloroforme pour 1 volume d'éthanol). Après distillation du mélange de solvants on obtient près de 40 g de résine que l'on dissout dans la quantité minimum d'eau chaude. On traite au noir et évapore à sec. Par reprise au méthanol, l'ipécoside cristallise.
Après re- cristallisation en méthanol, on obtient 14 0 d'ipéco- side, F. 177-180 C (en tube), [ ]D =-1880 30 (c = 1 0/0, méthanol).
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On acétyle 500 mg d'ipécoside en milieu benzénique par le chlorure d'acétyle en excès en présence de pyridine. Après deux heures de contact à froid, on dilue par l'eau, décante, lave et sèche.
Le résidu provenant de la distillation du benzène est repris par 30 cm3 d'éther et refroidi à - 701, C. Après essorage, lavage et séchage, on obtient 500 mg d'hexacétyl-ipécoside, F. 125-128 C.
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<tb> OCH3 <SEP> 3,0 <SEP> % <SEP> CH3C0 <SEP> 31,6 <SEP> %.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'esters d'un glucoside nouveau, dit Ipécoside , caractérisé en ce qu'on épuise la poudre de racines d'ipéca par un solvant qui dissout tous les principes actifs, on élimine les matières grasses et les alcaloïdes de cet extrait, on extrait l'ipécoside au moyen d'un mélange de solvants ou d'un solvant sélectif, on purifie l'ipécoside par reprise dans l'eau, filtration en présence d'un décolorant de la solution aqueuse et évaporation de ladite solution, et on acyle l'ipécoside obtenu. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que le premier solvant utilisé est l'eau ou un alcool inférieur aqueux. 2.Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que le solvant employé pour éliminer les matières grasses et les alcaloïdes est l'éther. 3. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que le solvant employé pour éliminer les matières grasses et les alcaloïdes est un hydrocarbure halogéné tel que le chloroforme, le trichlor- éthylène ou le tétrachloréthane. 4. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que le mélange de solvants utilisé pour extraire l'ipécoside de sa solution aqueuse débarrassée des lipides et alcaloïdes est un mélange d'un alcool inférieur avec un hydrocarbure aliphatique halogéné. 5.Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on extrait la poudre d'ipéca à l'aide d'un solvant qui dissout tous les principes actifs, traite la so- <Desc/Clms Page number 3> lution obtenue avec un hydrocarbure aliphatique ha- logéné pour éliminer les matières grasses et les alcaloïdes, ajoute une poudre inerte à la solution obtenue après extraction, évapore à sec et extrait l'ipéco- cide avec un solvant organique hydroxylé. 6. Procédé suivant la revendication et la sous- revendication 5, caractérisé en ce que le solvant organique hydroxylé est le méthanol. 7.Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on concentre ledit extrait de poudre d'ipéca avant d'éliminer les matières grasses et les alcaloïdes.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR336824X | 1954-04-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH336824A true CH336824A (fr) | 1959-03-15 |
Family
ID=8891403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH336824D CH336824A (fr) | 1954-04-01 | 1955-03-31 | Procédé de préparation d'esters d'un glucoside nouveau |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH336824A (fr) |
-
1955
- 1955-03-31 CH CH336824D patent/CH336824A/fr unknown
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