CH338465A - Procédé pour la préparation de diméthyl-dithio-hydantoïne - Google Patents
Procédé pour la préparation de diméthyl-dithio-hydantoïneInfo
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Description
Procédé pour la préparation de diméthyl-dithio-hydantoïne L'invention a pour objet un procédé de fabrica tion de 5,5-diméthyl-2,4-dithio-hydantoïne corres pondant à la formule suivante
EMI0001.0005
Le procédé peut être mis en aeuvre de la ma nière suivante Un matras de 5 à 10 litres pourvu d'un grand réfrigérant à reflux est chargé de 445 g de cyanure de sodium ou de potassium, 481 g de chlorure d'am monium, 507 g d'acétone, 665 g de sulfure de car bone et 2, 1 1 d'alcool à 850.
On chauffe ce mélange doucement jusqu'à ébullition et continue le reflux pendant 24 à 30 heures, sur quoi on distille le sol vant (alcool) et on élimine par entraînement à la vapeur les derniers restes d'acétone ou de sulfure de carbure ayant pu rester sans réagir.
Le produit solide obtenu est dissous dans la soude à 10 % en chauffant au bain-marie. La solu- tion alcaline est ensuite précipitée avec de l'acide chlorhydrique concentré jusqu'à réaction acide du papier bleu de tournesol et filtrée. Le produit ob tenu est cristallisé dans l'eau où il forme des aiguilles brillantes de couleur jaune clair et d'un
point de fusion de 1430.
Le produit donne à l'analyse les pourcentages suivants C = 35,44 0/0 H = 5,00 % N = 16,95 0/0 S = 40,16'% les valeurs calculées pour la 5,5-diméthyl-dithio- hydantoïne étant de C = 37,45 1% H = 5 /o N = 17,50 0/0 S = 40,
00 0/0 Ce produit est stable jusqu'à la température de 2700 environ et commence à se décomposer à cette température avec dégagement d'acide sulfhydrique et formation d'un goudron noir.
On peut le recristalliser sans changement dans l'acide chlorhydrique 6n. Il forme un sel de mercure stable à la température d'ébullition de l'eau.
La diméthyl-dithio-hydantoïne réagit à froid avec le peroxyde d'hydrogène ammoniacal en formant la 5,5-diméthyl-hydantdine. La réaction avec de l'oxyde d'argent et de l'acide chlorhydrique concentré bouil lant donne un composé correspondant, selon l'ana lyse, à la 5,5-diméthyl-4-thiohydantdine.
Le produit obtenu par ce procédé est efficace contre des maladies endocriniennes et du système nerveux.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la préparation de diméthyl-dithio- hydantoïne, caractérisé en ce qu'on chauffe douce ment jusqu'à ébullition dans un matras pourvu d'un grand réfrigérateur à reflux, un mélange de cyanure de sodium ou de potassium, de chlorure d'ammonium, d'acétone et de sulfure de carbone dans de l'alcool à 850, en ce qu'on continue l'ébullition au reflux pendant 24 à 30 heures,on distille l'alcool, on éli- mine par entraînement à la vapeur les restes d'acé tone et de sulfure de carbure n'ayant pas réagi, on dissout le produit obtenu dans la soude au bain- marie, on ajoute à la solution alcaline de l'acide chlorhydrique concentré jusqu'à réaction acide au papier bleu de tournesol, on filtre le produit pré cipité et on le cristallise dans l'eau où il forme des aiguilles brillantes de couleur jaune pâle.SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on emploie 445 g de cyanure de sodium ou de potassium, 481 g de chlorure d'ammonium, 507 g d'acétone, 665 g de sulfure de carbone et 2100cm- d'alcool à 85o.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES338465X | 1955-03-15 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH338465A true CH338465A (fr) | 1959-05-31 |
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ID=8245128
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| CH338465D CH338465A (fr) | 1955-03-15 | 1956-03-07 | Procédé pour la préparation de diméthyl-dithio-hydantoïne |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH338465A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4189587A (en) * | 1977-04-05 | 1980-02-19 | Ciba-Geigy Corporation | 1,3-Diaminomethyl-hydantoin additives for lubricating oils |
-
1956
- 1956-03-07 CH CH338465D patent/CH338465A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4189587A (en) * | 1977-04-05 | 1980-02-19 | Ciba-Geigy Corporation | 1,3-Diaminomethyl-hydantoin additives for lubricating oils |
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