CH340930A - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen substantiven Disazofarbstoffen der Stilbenreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen substantiven Disazofarbstoffen der StilbenreiheInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen substantiven Disazofarbstoffen der Stilbenreihe Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel lung von kupferhaltigen substantiven Disazofarbstof- fen der Stilbenreihe, die Cellulose oder cellulosehal- tiges Material in lichtechten grünen bis olivgrünen Tönen färben.
Es wurde gefunden, dass man wertvolle substan- tive Disazofarbstoffe erhält, wenn man einen Amino- monoazofarbstoff der Formel
EMI0001.0017
worin Ar einen Arylenrest, welcher an 2 benachbarten Ringkohlenstoffatomen mit den Stickstoffatomen verbunden ist, und R eine gegebenenfalls substituierte, niedermoleku lare Alkylgruppe bedeuten,
diazotiert und mit einer 2-Acylamino-6- oxynaphthalin-8-sulfonsäure vereinigt und den so er haltenen Disazofarbstoff durch Behandlung mit kup ferabgebenden Mitteln in die entsprechende kom plexe Kupferverbindung überführt.
Die im erfindungsgemässen Verfahren verwend baren Aminomonoazofarbstoffe der Formel (I) er hält man durch Kupplung von diazotierten 4'-Amino- 4-[4, 5-arylo-1,2,3-triazolyl-(2)] - stilben-2,2'-disulfon- säuren mit 1-Amino-2-alkoxynaphthalin-monosulfon- säuren. Als letztere kommen vorzugsweise 1-Amino- 2-alkoxynaphthalin-6-sulfonsäuren mit niedermole kularen,
substituierten oder unsubstituierten Alkyl- gruppen, beispielsweise dem Methyl- oder Athyl- oder Carboxymethylrest in Frage.
Die als Ausgangsprodukte zur Herstellung der Aminomonoazofarbstoffe der Formel (I) zu verwen denden 4'-Amino-4-[4,5-arylo-1,2,3-triazolyl-(2)]- stilben-2,2'-disulfonsäuren sind bekannt oder kön nen nach an sich bekannten Methoden herge stellt werden.
So kuppelt man beispielsweise diazo- tierte 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure mit einer in ortho-Stellung zu einer primären Amino- gruppe kuppelnden Azokomponente, oxydiert den gebildeten o-Amino-monoazofarbstoff zur 1,2,3-Tri- azolverbindung und reduziert die Nitro- zur Amino- grUppe.
Als in o-Stellung zu einer primären Aminogruppe kuppelnde Azokomponenten können beispielsweise 4-Methyl-3-methoxy-l-aminobenzol, 4-Chlor-3-meth- oxy-l-aminobenzol und vorzugsweise Aminonaphtha- linverbindungen, wie beispielsweise 2-Aminonaph- thalin, 2-Aminonaphthalin-l-, -5-, -6-, -7- oder -8- monosulfonsäure,
1-Aminonaphthalin-3- oder -4-sul- fonsäure, 2-Aminonaphthalin-3,6- oder -5,7- oder -6, 8-disulfonsäure.
Als mit der Diazoverbindung des Amino-mono- azofarbstoffes der Formel (I) zu kuppelnde Azokom- ponenten kommen N-Acylderivate der 2-Amino-6- oxynaphthalin-8-sulfonsäure in Betracht, wobei der Acylrest von organischen Sulfonsäuren und vorzugs weise von organischen Carbonsäuren oder Derivaten der Kohlensäure abgeleitet sein kann.
Die bevorzug- ten N-Acylaminoverbindungen können Reste von ali- phatischen oder aromatischen Carbonsäuren oder von Kohlensäurehalbestern enthalten. Dabei sollen die in den aliphatischen bzw. aromatischen Resten noch weiter substituierten Abkömmlinge miteinge schlossen sein.
Als Beispiele seien genannt: die 2- Acetylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure, die 2- Carbomethoxyamino - 6 -oxynaphthalin-8-sulfonsäure, die 2-Sulfoacetylamino - 6 - oxynaphthalin- 8 - sulfon- säure, die 2-Benzoylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfon- säure und als im aromatischen Säurerest substituierte Derivate beispielsweise die 2-(m- und p-Aminoben- zoylamino)
-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäuren. Gegebe nenfalls kann aber beispielsweise auch eine 2-Alkyl- sulfonylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure verwen det werden.
Die Kupferung der so dargestellten Disazofarb- stoffe der Stilbenreihe geschieht nach bekannten Methoden, zweckmässig in wässriger Lösung oder Suspension bei erhöhter Temperatur durch Behand lung mit kupferabgebenden Mitteln.
Die gemäss vorliegender Erfindung herstellbaren Disazofarbstoffe entsprechen in ihrer kupferfreien Form der Formel (II)
EMI0002.0029
Darin bedeuten: Ar einen Arylenrest, welcher an 2 benachbarten Ring -C-Atomen mit den Stickstoffatomen ver bunden ist, B einen Acylrest und vorzugsweise den Substituen- ten -COD, worin D eine gegebenenfalls wei tersubstituierte Alkyl-, Alkoxy- oder Arylgruppe vorstellt, und R einen niedermolekularen,
gegebenenfalls substi tuierten Alkylrest. Die erfindungsgemässen, kupferhaltigen Disazo- farbstoffe stellen in Form ihrer Alkalisalze, beispiels weise der Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Ammo- niumsalze wasserlösliche, dunkel gefärbte Pulver vor, welche Cellulose- oder cellulosehaltiges Material aus dem Glaubersalz enthaltenden Färbebad in grünen bis olivgrünen Tönen von guter Lichtechtheit färben.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile, insofern nichts anderes angeführt ist, Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen wie Kilogramm zu Liter. <I>Beispiel 1</I>
EMI0002.0050
<B>130</B> Teile vom Aminoazofarbstoff, hergestellt durch Kupplung in sodaalkalischer Lösung von di- azotierter 4'-Amino-4-[6'-sulfo-naphtho-1',2' :
4,5 triazolyl-(2)]-stilben-2,2'-disulfonsäure mit 1-Amino- 2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäure, werden diazo- tiert und die Diazoverbindung in Gegenwart von Pyridin mit 51,4 Teilen 2-Benzoylamino-6-oxynaph- thalin-8-sulfonsäure vereinigt.
Der auf diese Weise gewonnene und isolierte Disazofarbstoff wird zur Überführung in die Kupferkomplexverbindung in Wasser gelöst und in Gegenwart von Natriumacetat mit 25 Teilen Kupfersulfat 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Der vollständig gekupferte Farbstoff stellt nach dem Trocknen ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit blaugrüner Farbe löst und aus wäss- rigem Bade auf Baumwolle und regenerierten Cellu- losefasern in sattgrünen Tönen zieht.
Die Färbungen sind sehr gut lichtecht und werden auch durch eine Knitterfestausrüstung in Nuance und Lichtechtheit wenig beeinflusst.
Die zur Herstellung des Ausgangsstoffes benö tigte 4'-Amino-4-[6'-sulfo-naphtho-1',2':4,5-triazo- lyl-(2)]-stilben-2,2'-disulfonsäure kann wie folgt her gestellt werden: 132 Teile 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfon- säure werden in üblicher Weise diazotiert und in essigsaurer Lösung mit 76 Teilen 2-Aminonaphtha- lin-6-sulfonsäure vereinigt. Der gebildete Monoazo- farbstoff wird mit Kochsalz ausgefällt, isoliert und wieder in Wasser gelöst.
Daraufhin wird er durch Behandlung mit 410 Teilen 12o/oiger Natriumhypo- chloritlösung in Gegenwart von 26,5 Teilen Natrium- carbonat bei einer Temperatur von 50-60 in die Triazolverbindung übergeführt. Diese wird nach dem Ausfällen mit Kochsalz isoliert und ihre Nitrogruppe anschliessend in üblicher Weise mit Eisen und Salz säure zum Amin reduziert.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, welche in ähnlicher Weise nach Beispiel 1 erhalten werden können, indem man die aus Ko lonne 1 und 2 erhaltenen Aminofarbstoffe diazotiert und mit den in Kolonne 3 aufgeführten Endkompo- nenten vereinigt und anschliessend in die entsprechen den Kupferkomplexe überführt.
EMI0003.0007
EMI0004.0001
<I>Beispiel 2</I>
EMI0004.0002
<B>106,5</B> Teile Aminoazofarbstoff, hergestellt durch Kupplung in sodaalkalischer Lösung von diazotierter 4'-Amino-4-[5'-methoxy-6'-methylbenzo-1',2' :
4,5- triazolyl-(2)]-stilben-2,2'-disulfonsäure mit 1-Amino- 2-methoxy-naphthalin-6-sulfonsäure werden diazo- tiert und gemäss Beispiel 1 mit 51,4 Teilen 2-Benzoyl- amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure gekuppelt und in die entsprechende Kupferkomplexverbindung über geführt. Der vollständig gekupferte Disazofarbstoff färbt Baumwolle und Zellwolle in gelbstichigen oliv grünen Tönen von guter Lichtechtheit an.
Ersetzt man in diesem Beispiel das 4-Methyl-3- methoxy-l-aminobenzol durch 4-Chlor-3-methoxy-l- aminobanzol und verfährt sonst gleich, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlich guten Eigenschaften.
Die zur Herstellung des Ausgangsstoffes benötigte 4'-Amino-4-[5'-methoxy-6'-methylbenzo-1',2' : 4,5- triazolyl-(2)]-stilben-2,2'-disulfonsäure kann wie folgt hergestellt werden: 132 Teile 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfon- säure werden in üblicher Weise diazotiert und in essigsaurer Lösung mit 48 Teilen 4-Methyl-3-meth- oxy-l-aminobenzol vereinigt.
Der gebildete Monoazo- farbstoff wird wie in Beispiel 1 beschrieben in die 4'-Amino-4-[5'-methoxy-6'-methylbenzo-1',2' : 4,5- triazolyl-(2)]-stilben-2,2'-disulfonsäure übergeführt. <I>Färbevorschrift</I> In einem Färbebad werden 2 Teile des nach Bei spiel 1 erhaltenen Farbstoffes in 3000 Teilen Wasser und 1 Teil Soda gelöst. Man geht bei 40-50 mit 100 Teilen Baumwolle ein, erwärmt innert 30 Minu ten auf 90-95 , gibt 30 Teile Natriumsulfat dazu und färbt während 45 Minuten bei dieser Tempera tur. Nach dieser Zeit wird das gefärbte Gut wie üblich kalt gespült und getrocknet.
Die Baumwolle wird auf diese Weise in grünen Tönen von guten Nassechtheiten und sehr guter Lichtechtheit gefärbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Substantiven Disazofarbstoffen der Stilbenreihe, da- durch gekennzeichnet, dass man einen Amino-mono- azofarbstoff der Formel EMI0005.0005 worin Ar einen Arylenrest, welcher an 2 benachbarten Ring -C-Atomen mit den Stickstoffatomen ver bunden ist, R eine gegebenenfalls substituierte, niedermoleku lare Alkylgruppe bedeuten, diazotiert,hierauf mit einer 2-Acylamino- 6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure kuppelt und den so erhaltenen Disazofarbstoff durch Behandlung mit kupferabgebenden Mitteln in die entsprechende kom plexe Kupferverbindung überführt. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen diazotierten Amino- monoazofarbstoff der angegebenen Formel mit einer Verbindung der Formel EMI0005.0017 worin D eine Alkyl-, Aryl- oder Alkoxygruppe bedeutet, kuppelt.
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