CH341156A - Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfanilamido-3,4-dimethyl-isoxazol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfanilamido-3,4-dimethyl-isoxazolInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfanilamido-3,4-dimethyl-isoxazol Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Ver fahren zur Herstellung des chemotherapeutisch wert vollen 5-Sulfanilamido-3,4-dimethyl-isoxazols. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man p,p'- Bis-[(3,4-dimethyl-isoxazolyl-5) - aminosulfonyl] - azo- benzol in Gegenwart stark acidifizierender Mittel mit Wasserstoff katalytisch reduziert.
p,p'-Bis-[(3,4-dimethyl-isoxazolyl- 5) - aminosulfo- nyl]-azobenzol kann man wie folgt erhalten: 74 g Azobenzol-4,4'-disulfochlorid werden, anteils- weise unter Feuchtigkeitsausschluss in eine Lösung von 40 g 3,4-Dimethyl-5-amino-isoxazol in 500 cm3 Pyridin eingetragen. Man rührt das Reaktionsgemisch während 8-l2 Stunden bei 70 und dampft an schliessend das Pyridin im Vakuum der Wasserstrahl pumpe ab.
Der Rückstand wird zunächst durch azeotrope Destillation mit Wasser von anhaftendem Pyridin befreit und in 800-1200 cm3 2n-Natron- lauge aufgenommen, wobei sich das Reaktionspro dukt in Form des Dinatriumsalzes löst. Man nutscht über ein Kohlefilter klar und stellt mit Mineralsäure kongosauer. Dabei scheidet sich ein voluminöser orangeroter Azofarbstoff ab, der beim Stehen in eine körnige, nutschbare Form übergeht. Man trennt den Farbstoff durch Absaugen ab und wäscht den Nutschkuchen mit Wasser mehrmals aus.
Nach dem Trocknen erhält man 93 g p,p'-Bis-[(3,4-dimethyl- isoxazolyl-5)-aminosulfonyl]-azobenzol. Nach Um- kristallisieren aus 80 % igem Alkohol zeigt die Ver- bindung einen Schmelzpunkt von 209-211 .
Unter stark acidifizierenden Mitteln sollen solche Substanzen verstanden werden, die ausgeprägte elek- trophile Eigenschaften haben. Zu ihnen gehören als wichtigste Verbindungen die Mineralsäuren, wie HCl und HZS04, sowie Verbindungen mit einer Elektro nenlücke am Zentralatom, wie beispielsweise Bor- trifluorid, Aluminiumtrichlorid usw. Als Katalysator wird bei der Reduktion zweckmässig ein Edelmetall katalysator, wie Pd-Kohle oder Platin verwendet. Die Reaktion kann z.
B. in Eisessig ausgeführt wer den, dem als acidifizierendes Mittel z. B. wässrige H.S04 beigefügt wird. Bei Verwendung von H.S04 hat es sich als zweckmässig erwiesen, die Umsetzung bei leicht erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck durchzuführen, wodurch die Abscheidung einer schwerlöslichen schwefelsauren Hydrazoverbindung vermieden werden kann.
<I>Beispiel 1</I> 2 g p,p'-Bis-[(3,4-dimethyl-isoxazolyl-5)-amino- sulfonyl]-azobenzol werden in 50 cm3 Eisessig und 2 cm3 konzentrierter Salzsäure suspendiert und nach Zusatz von 1 g 5 /oiger Pd-Kohle mit Wasserstoff unter schwachem überdruck (0,1 atü) bei Zimmer temperatur geschüttelt.
Die anfangs sehr rasche Wasserstoffaufnahme verlangsamt sich gegen Ende der Hydrierung und kommt nach Aufnahme von 2 bis 2,2 Molteilen H2 pro Mol Azoverbindung zum Stillstand.
Nach Entfernen des Katalysators enthält die nahezu farblose Hydrierlösung 5-Sulfanüamido- 3,4-dimethyl-isoxazol; Ausbeute: etwa 40 %. <I>Beispiel 2</I> 2 g p,p'-Bis-[(3,4-dimethyl-isoxazolyl-5)
-amino- sulfonyl]-azobenzol werden in 50 cm3 Eisessig und I g 84 o/oiger Schwefelsäure in Gegenwart von 1 g 5 d/oiger Pd-Kohle unter einem Wasserstoffdruck von 30 atm. und bei 30-40 C hydriert. Nach Beendi gung der sichtbaren Wasserstoffaufnahme fährt man mit der Hydrierung noch 2 Stunden fort. Nach Ent fernen des Katalysators enthält die nahezu farblose Hydrierlösung 5-Sulfanilamido-3,4-dimethyl-isoxazol; Ausbeute: etwa 50 0/0.
<I>Beispiel 3</I> 2 g p,p'-Bis-[(3,4-dimethyl-isoxazolyl-5)-amino- sulfonyl]-azobenzol werden in 40 g Eisessig und 10 g gesättigter Eisessig[Bortrifluoridlösung in Gegenwart von 0,5 g Pt02 hydriert. Die Aufnahme von Wasser stoff vollzieht sich langsamer als in Beispiel 1. Aus beute an 5-Sulfanilamido-3,4-dimethyl-isoxazol etwa 301/o.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfanüamido- 3,4-dimethyl-isoxazol, dadurch gekennzeichnet, dass p,p'-Bis-[(3,4-dimethyl-isoxazolyl -5) - aminosulfonyl]- azobenzol in Gegenwart stark acidifizierender Mittel katalytisch mit Wasserstoff reduziert wird. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als acidifizierendes Mittel eine Mineralsäure, wie beispielsweise Schwefelsäure oder Salzsäure, verwendet wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als acidifizierendes Mittel Bortri- fluorid verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als Katalysatoren Edelmetalle ver wendet werden.
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