CH341157A - Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfanilamido-3,4-dimethyl-isoxazol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfanilamido-3,4-dimethyl-isoxazolInfo
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Description
Dr. Reinhard Schläpfer und Dr. Hans Spiegelberg, Basel, sind als Erfinder genannt worden Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des chemotherapeutisch wertvollen 5-Sulfanilamido-3,4-dimethyl-isoxazols. Dieses Ver fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass p,p'-Bis- [(3,4-dimethyl-isoxazolyl-5)-aminosulfonyl]-azobenzol in stark saurem Milieu reduziert wird.
Das Ausgangsmaterial p,p'-Bis-[(3,4-dimethyl- isoxazolyl-5)-aminosulfonyl]-azobenzol kann wie folgt hergestellt werden: 74 g Azobenzol-4,4'-disulfochlorid werden anteils- weise unter Feuchtigkeitsausschluss in eine Lösung von 40 g 3,4-Dimethyl-5-amino-isoxazol in 500 cm3 Pyridin eingetragen. Man rührt das Reaktionsgemisch während 8-12 Stunden bei 70 C und dampft an schliessend das Pyridin im Vakuum der Wasserstrahl pumpe ab.
Der Rückstand wird zunächst durch azeotrope Destillation mit Wasser von anhaftendem Pyridin befreit und in 800-1200 cm3 2n-Natron- lauge aufgenommen, wobei sich das Reaktionspro dukt in Form des Dinatriumsalzes löst. Man nutscht über ein Kohlefilter klar und stellt mit Mineralsäure kongosauer. Dabei scheidet sich ein voluminöser orangeroter Azofarbstoff ab, der beim Stehen in eine körnige, nutschbare Form übergeht.
Man trennt den Farbstoff durch Absaugen ab und wäscht den Nutsch- kuchen mit Wasser mehrmals aus. Nach dem Trock nen erhält man 93 g p,p'-Bis-[(3,4-dimethyl- isoxazolyl-5)-aminosulfonyl]-azobenzol. Nach Um kristallisieren aus 80 o/oigem Alkohol zeigt die Ver bindung einen Schmelzpunkt von 209-211 C.
Das zur Durchführung der erfindungsgemässen Reaktion erforderliche, stark saure Milieu wird mit Vorteil durch Zusatz von acidifizierenden Mitteln, insbesondere solcher, die ausgeprägte elektrophile Eigenschaften besitzen, bereitet. Zu ihnen gehören als wichtigste Verbindungen die Mineralsäuren, wie Schwefelsäure und Salzsäure.
Eine besonders zweck- mässige Ausführungsform der erfindungsgemässen Reduktion besteht darin, dass man wässrige konzen trierte Salzsäure mit metallischem Zinn, Zinn(11)- salzen oder einer Kombination von Zinn und Zinn(I1)- salzen auf p,p'-Bis-[(3,4-dimethyl-isoxazolyl-5)-amino- sulfonyl]-azobenzol einwirken lässt. Die Reaktion kann auch in Anwesenheit eines organischen Lö sungsmittels, wie z. B. Alkohol, ausgeführt werden.
<I>Beispiel</I> In eine Lösung von 5 g Zinn(II)-chlorid in 50 cm3 konz. Salzsäure werden 2 g p,p'-Bis-[(3,4-dimethyl- isoxazolyl-5)-aminosulfonyl]-azobenzol und 3 g Zinn folien eingetragen. Nach dem Abklingen der Wasser stoffentwicklung wird noch 3 Stunden auf dem Dampfbad erwärmt, wobei das Zinn vollständig in Lösung geht.
Die hellgelbe Reduktionslösung enthält 1,3 g 5-Sulfanilamido-3,4-dimethyl-isoxazol, en'tsprechend einer Ausbeute von 65 % der.Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfanilamido- 3,4-dimethyl-isoxazol, dadurch gekennzeichnet, dass p,p'-Bis-[(3,4-dimethyl-isoxazolyl -5) - aminosulfonyl]- azobenzol in stark saurem Milieu reduziert wird. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das erforderliche, stark saure Milieu durch Zusatz von acidifizierenden Mitteln bereitet wird. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als acidifi- zierendes Mittel eine Mineralsäure, wie beispielsweise Salzsäure, verwendet wird. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Reduk tionsmittel Zinn(II)-chlorid und Salzsäure verwendet werden. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Reduk- tionsmittel metallisches Zinn und Salzsäure verwen det werden.
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