CH262162A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.Info
- Publication number
- CH262162A CH262162A CH262162DA CH262162A CH 262162 A CH262162 A CH 262162A CH 262162D A CH262162D A CH 262162DA CH 262162 A CH262162 A CH 262162A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- new
- derivative
- methoxy
- carboxylic acid
- tetrahydro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HFGCVZUCGYJMDB-UHFFFAOYSA-N methyl 7-methoxy-1,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-phenanthrene-2-carboxylate Chemical compound COC1=CC=C2C=3CCC(C(C=3C=CC2=C1)C)(C(=O)OC)C HFGCVZUCGYJMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- -1 1-methylidene-2-methyl-7-methoxy 1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester Chemical compound 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQDMDRHZBBGQKT-UHFFFAOYSA-N CC(CCC1=C2C=CC3=CC(OC)=CC=C13)(C(O)=O)C2=C Chemical compound CC(CCC1=C2C=CC3=CC(OC)=CC=C13)(C(O)=O)C2=C HQDMDRHZBBGQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C62/30—Unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Oxyhydrophenanthren-Derivat gelan gen kann, wenn man einen 1-Methyliden-2- methyl - 7 -methoxy-1,2,3,4 - tetrahy dro - phen- anthren - 2 - carbonsäure - methylester zwecks Überführung der Methylidengruppierung in einen Methylrest mit hydrierenden Mitteln behandelt.
Für die Überführung der Methylidengrup- pierung in den Methylrest kann beispielsweise die katalytische Hydrierung dienen.
Das neue Verfahrensprodukt, der 1,2-Di- methyl - 7 - methoxy-1,2,3,4 - tetrahydro - phen- anthren-2-carbonsäure-metliylester vom F.104 bis 105 , soll therapeutische Verwendung fin den oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen. <I>Beispiel:</I> 1 Teil 1-Methyliden-2-methyl-7-methoxy 1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbonsäure- methylester der Formel
EMI0001.0026
(erhalten z.
B. aus dem gemäss dein schweiz. Patent Nr. 257005 erhältlichen 1-Methyl-l-oxy- 2-methy 1-7-methoxy -1,2,3,4 -tetrahydro - phen- anthreri-2-carbonsäure-methylester vom F.134 bis 136 durch Wasserabspaltung mittels Ameisensäure oder Jod in Chloroform) wird in 30 Teilen Alkohol in Gegenwart von Pla tinoxyd unter Wasserstoff geschüttelt. Nach Aufnahme der für 1 Moläquivalent berech neten Menge Wasserstoff wird die Lösung vom Katalysator abfiltriert und eingedampft.
Durch Umkristallisieren des Rückstandes aus verdünntem Methylalkohol erhält man den 1,2 -Dimethyl -7 -methoxy-1,2,3,4 -tetrahydro- phenanthren-2-carbonsäure-methylester der Formel
EMI0001.0041
in Form derber Kristalle vom F. 104 bis 105 . Die Hydrierung kann auch in Eisessig in Gegenwart von Palladium-Tierkohle vorge nommen werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge kennzeichnet., dass man einen 1-Methyliden-2- methy 1- 7 - methoxy -1,2, 3,4 - tetrahydro - phen- anthren-2-carbonsäure-methylester zwecks Überführung der Methylldengruppierung in einen Methy lrest mit hydrierenden Mitteln behandelt.Das neue Verfahrensprodukt, der 1,2-Di- methyl - 7 - methoxy -1,2, 3,4 - tetrahydro - phen- anthren-2-carbonsäure-methylester vom F.104 bis 105 , soll therapeutische Verwendung fin den oder als Zwischenprodukt zur Herstel lung therapeutisch verwendbarer Verbindun gen dienen. UNTERANSPRUCH; Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hydrie rung in Eisessig in Gegenwart von Palladium Tierkohle vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH242609T | 1944-01-10 | ||
| CH262162T | 1944-01-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH262162A true CH262162A (de) | 1949-06-15 |
Family
ID=25728721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH262162D CH262162A (de) | 1944-01-10 | 1944-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH262162A (de) |
-
1944
- 1944-01-10 CH CH262162D patent/CH262162A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH262164A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH254446A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH262163A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH250806A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH254447A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH254449A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH254452A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH248378A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH254451A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH254450A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| DE842049C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrophenanthrencarbonsaeuren bzw. ihren Derivaten | |
| DE856435C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenylbernsteinsaeure | |
| AT160826B (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Androstendiols. | |
| CH245880A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| AT137334B (de) | Verfahren zur Darstellung von N-[n-Propyl]-5.5-phenyläthylbarbitusäure. | |
| CH242609A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH254448A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| AT203004B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern des Piperidyl-(2)-phenylcarbinols und von deren Salzen | |
| AT142027B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons. | |
| CH245879A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| AT92388B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aralkylestern der Benzylamincarbonsäuren. | |
| DE455590C (de) | Verfahren zur Herstellung von Menthol | |
| AT205962B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen ungesättigten aliphatischen Amino-diolen | |
| DE913779C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Oxyphenyl-aethanolamins | |
| CH263483A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. |