CH342311A - Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substantiven DisazofarbstoffesInfo
- Publication number
- CH342311A CH342311A CH342311DA CH342311A CH 342311 A CH342311 A CH 342311A CH 342311D A CH342311D A CH 342311DA CH 342311 A CH342311 A CH 342311A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- disazo dye
- preparation
- sub
- fumaric acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 aminomonoazo compound Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 5-nitroanthranilic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C(Cl)=O ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/145—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with polycarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 304388</B> Verfahren zur Herstellung eines Substantiven Disazofarbstoffes Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Substantiven Disazo- farbstoffes, welches darin besteht, dass man 2 Mol der durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino-5-nitro- benzol-l-carbonsäure mit 1-Naphthyl-(2')-3-methyl- 5-pyrazolon-4',
8'-disulfonsäure und nachfolgendes Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe erhält lichen Aminornonoazoverbindung mit 1 Mol eines Fumarsäuredihalogenides umsetzt.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Prozente sind in Gewichts prozenten angegeben.
<I>Beispiel</I> 54,7 Teile der durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino-5-nitro-benzol-l-carbonsäure mit 1-Naph- thyl-(2')-3-methyl-5-pyrazolon-4',8'-disulfonsäure und nachfolgendes Reduzieren der Nitrogruppe zur Amino- gruppe erhältlichen Aminomonoazoverbindung wer den als Dinatriumsalz in 1500 Teilen Wasser gelöst.
Die Lösung wird mit 5 Teilen Lithiumcarbonat und dann bei 5 bis 8 unter gutem Rühren innerhalb von 2 bis 3 Stunden gleichmässig mit so viel einer 10 % igen Lösung von Fumarsäuredichlorid in Chlor benzol versetzt, bis in der Kondensationslösung keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist. Der so gewonnene Disazofarbstoff wird nach bekannten Me thoden durch Aussalzen aus der Kondensationslösung, Abfiltrieren, gegebenenfalls Waschen mit einer ver dünnten Salzlösung und Trocknen isoliert.
Der neue Substantive Disazofarbstoff ist ein orangegelbes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure und in Wasser mit gelber Farbe löst. Seine gekupferten Färbungen auf Cellulosefasern sind gelbstichig orange. Die in Substanz hergestellte Kupferkomplexverbindung des Disazofarbstoffes färbt Cellulosefasern ebenfalls in gelbstichig orangen Tönen von ausgezeichneten Licht- und Nassechtheitseigen- schaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Substantiven Disazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol der durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino- 5-nitro-benzol-l-carbonsäure mit 1-Naphthyl-(2')-3- methyl-5-pyrazolon-4',8'-disulfonsäure und nachfol gendes Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe erhältlichen Aminomonoazoverbindung mit 1 Mol eines Fumarsäuredihalogenides umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzung in wässrigem Medium vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Fumarsäuredihalogenid Fumarsäuredichlorid wählt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Lithiumcarbonat wählt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH304388T | 1956-05-03 | ||
| CH342311T | 1956-05-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH342311A true CH342311A (de) | 1959-11-15 |
Family
ID=25734824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH342311D CH342311A (de) | 1956-05-03 | 1956-05-03 | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH342311A (de) |
-
1956
- 1956-05-03 CH CH342311D patent/CH342311A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH342311A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH342313A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH342314A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH342315A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH342312A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH342310A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH342309A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH342316A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH308455A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH308456A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH307172A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306238A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300450A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes. | |
| CH306242A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffgemisches. | |
| CH307173A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Azofarbstoffes. | |
| CH309772A (de) | Verfahren zur Herstellung eines gelben metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH308464A (de) | Verfahren zur Herstellung eines nickelhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH306240A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes. | |
| CH306241A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes. | |
| CH308457A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH310141A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH308461A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH307170A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Azofarbstoffes. | |
| CH308458A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH305119A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. |