CH343403A - Verfahren zur Herstellung neuer Chinone - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer ChinoneInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung neuer Chinone Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2,5-Bis-äthylenimino- 3,6-bis-acylamino-p-benzochinonen. Als Acylamino- gruppen kommen insbesondere solche in Frage, deren Acylreste die aliphatischer Carbonsäuren mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie zum Beispiel der Essigsäure, Propionsäure oder Buttersäure, sind. Die Äthyleniminogruppen können auch an den Kohlenstoffatomen alkyliert sein, vorzugsweise durch eine Methylgruppe.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren wird insbesondere das 2,5-Bis-äthylenimino-3,6-bis-acetyl- amino-p-benzochinon der Formel
EMI1.16
hergestellt. Die neuen Benzochinone sind gegen Amöben, wie zum Beispiel gegen Entamoeba histolytica, sowie gegen Bakterien wirksam; zudem zeigen sie eine ausgeprägte tumorhemmende Wirkung.
Die neuen Verbindungen werden hergestellt, indem man 2,5-Bis-äthylenimino-3,6-dihalogen-p- benzochinone mit N-Metallverbindungen, insbesondere Alkalimetall, wie zum Beispiel Natriumverbin- dungen von Carbonsäureamiden zu 2,5-Bis-äthylen- imino-3,6-bis-acylamino-p-benzochinonen umsetzt. Unter den Dihalogenverbindungen eignen sich besonders die Dichlor- und Dibromverbindungen.
Vorzugsweise arbeitet man in indifferenten Lösungsmitteln wie Dioxan oder Benzol. Die Reaktion lässt sich bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur durchführen.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Die verfahrensgemäss hergestellten Chinone können als Bakterizide sowie als Heilmittel besonders bei Krebserkrankungen oder durch Amöben verursachten Erkrankungen, zum Beispiel in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden.
In dem nachfolgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 25,9 g 3,6-Dichlor-2,5-bis-äthylenimino-p- benzochinon werden in 250 cms absolutem Dioxan suspendiert. In die gut gerührte Suspension wird bei einer Temperatur zwischen 10 und 25 16,2 g Acet- amid-Natrium langsam eingetragen. Man rührt 18 Stunden bei Zimmertemperatur, saugt das kristalline Reaktionsprodukt ab und wäscht es gründlich mit Wasser zur Entfernung des gebildeten Natriumchlo- rids. Zum Schluss wird mit Alkohol gewaschen und getrocknet.
Man erhält so das 3,6-Bis-acetamino-2,5- bis-äthylenimino-p-benzochinon von dem Zersetzungspunkt 203 und der Formel
EMI1.48
Auf analoge Weise können 3,6-Bis-propionyl- amino-2,5-bis-äthylenimino-p-benzochinon vom F. 213 (Zers.), 3,6-Bis-butyrylamino-2,5-bis-äthylen-
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imino-p-benzochinon vom F. 214 (Zers.), 3,6-Bis- acetamino -2,5 -bis - (methyl-äthylenimino)@-p -benzo- chinon vom F.
199 bis 202 (Zers.), 3,6-Bis-propio- nylamino-2,5-bis-(methyl-äthylenimino) - p-benzo- chinon vom F. 209 (Zers.) hergestellt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Chinone, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,5-Bis-äthylenimino- 3,6-dihalogen-p-benzochinone mit N-Metallverbin- dungen von Carbonsäureamiden zu 2,5-Bis-äthylen- imino-3,6-bis-acylamino-p-benzochinonen umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsstoffe verwendet, in denen der Äthyleniminrest unsubstituiert ist. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsstoffe verwendet, in denen der Äthyleniminrest an den Kohlenstoffatomen, vorzugsweise durch einen Methylrest, alkyl-substi- tuiert ist. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit N-Alkalimetallverbindungen von Carbon- säureamiden umsetzt. 4.Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man mit solchen N-Metallverbindungen von Carbon- säureamiden umsetzt, in denen der Acylrest der einer aliphatischen Carbonsäure mit 2 bis 6 Kohlenstoff- atomen ist. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Ün- teransprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man mit N-Metallverbindungen von Acetamid umsetzt.
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