CH378326A - Verfahren zur Herstellung neuer p-Benzochinone - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer p-Benzochinone
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2,5-Bis-äthylenimino3,6-bis-   acylamino-p -benzochinonen,    in denen der Acylrest derjenige einer cycloaliphatischen Carbonsäure ist. Als cycloaliphatische Carbonsäuren kommen dabei besonders in Frage: Cycloalkancarbonsäuren, wie die Cyclopentancarbonsäure oder vorzugsweise die Cyclohexancarbonsäure. Die   Sithylenimino-    gruppen können an den Kohlenstoffatomen alkyliert sein, vorzugsweise durch eine Methylgruppe. Die Erfindung betrifft insbesondere das   2,5-Bis-äthylen-       imino-3 ,6-biscydohexylcarbonylamino-pbenzochinon    der Formel
EMI1.1     

Die neuen Benzochinone sind gegen Amöben, wie z.

   B. gegen Entamoeba histolytica, sowie gegen Bakterien wirksam; zudem zeigen sie eine ausgeprägte tumorhemmende Wirkung bei niederer Toxizität.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen besteht darin, dass man 2,5  Dihalogen-3, 6-bis-acylamino-p-benzochinone,    in denen der Acylrest derjenige einer cycloaliphatischen Carbonsäure ist, mit   Äthyleniminen    umsetzt. Unter den Dihalogenverbindungen eignen sich besonders die Dichlor- und Dibromverbindungen.



   Vorzugsweise arbeitet man in indifferenten Lösungsmitteln, wie Dioxan, Benzol oder auch in Gegenwart von Alkoholen, wie    < 2ithyl-,    Isopropyl- oder Butylalkohol oder Isopropyläther. Vorteilhaft verwendet man basische Kondensationsmittel, insbesondere tertiäre Amine, wie Trimethyl- oder Triäthylamin. Die Reaktion lässt sich bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur durchführen.



   Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.



   Die verfahrensgemäss erhaltenen Chinone können als Bakterizide sowie als Heilmittel besonders bei Krebserkrankungen oder durch Amöben verursachten Erkrankungen, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden. Diese enthalten die genannten Verbindungen z. B. in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder lokale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen Trägermaterial.



   Im nachfolgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
30,5 g   2,5 -Dichlor- 3,6-bis - cyclohexylcarbonyl-    amino-p-benzochinon werden in 250 cm3 Dioxan suspendiert. Dann wird ein Gemisch von 11 cm3   Sithy-    lenimin und 20 g Triäthylamin in 50 cm3 Dioxan bei   Zimmertemperatur zugetropft und 7 Stunden bei einer Innentemperatur von   45O    gerührt.

   Man isoliert das Kristallisat durch Absaugen, wäscht es mit Alkohol, dann mit Wasser, und zum Schluss wieder mit Alkohol und erhält so das in rotvioletten   Nädelchen    kristallisierte   2,5-Bis -      äthylenimino- 3,6-    bis-cyclohexylcarbonylamino-p-benzochinon vom Zersetzungspunkt 213 bis   216".    Es besitzt die Formel
EMI2.1     

Das als Ausgangsstoff verwendete 2,5-Dichlor  3,6-bis- cyclohexylcarbonylamino -benzochinon    wird z. B. wie folgt erhalten:
48 g   2,5-Dichlor-3,6-diamino-benzochinon    werden in 185 g Cyclohexancarbonsäureanhydrid suspendiert, 2,3 cm konz. Schwefelsäure zugegeben, und die Suspension wird 18 Stunden bei einer Wasserbadtemperatur von   75o    gerührt.

   An Stelle der violetten Kristalle des Ausgangsmaterials liegt zum Schluss eine gelbe Kristallsuspension vor. Das überschüssige Anhydrid wird durch Zugabe von 180 cm3 Alkohol zerstört und das gebildete 2,5-Dichlor-3,6-bis-cyclohexylcarbonylamino-benzochinon abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und aus Eisessig umkristallisiert.



     F.261-263".      

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer p-Benzochinone, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,5-Dihalogen-3,6- bis-acylamino-p-benzochinone, in denen der Acylrest derjenige einer cycloaliphatischen Carbonsäure ist, mit Äthyleniminen umsetzt.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein unsubstituiertes Athylenimin als Ausgangs stoff verwendet.

   2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein C-alkyliertes, z. B. C-methyliertes Athylenimin als Ausgangsstoff verwendet.

   3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von solchen Benzochinonen ausgeht, in denen die Acylaminogruppen Reste von Cycloalkancarbonsäuren enthalten.

   4. Verfahren nach Patentanspruch und den Un teransprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man von solchen Benzochinonen ausgeht, in denen die Acylaminogruppen den Rest der Cyclohexancarbonsäure enthalten.