CH344062A - Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate mit einer vorzüglichen fungiziden Wirksamkeit der Formel EMI1.1 worin Ri einen niedermolekularen Alkylrest, R2 Wasserstoff, einen niedermolekularen Alkylrest oder zusammen mit R, den Trimethylen-oder Tetramethylenrest oder einen ankondensierten Benzolring, das eine X eine über O oder S gebundene Trichlormethan sulfenylgruppe und das andere X ein Halogenatom bedeuten. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dal3 man in einer Verbindung der Formel EMI1.2 worin das eine X eine über O oder S gebundene Trichlormethansulfenylgruppe und das andere X eine Hydroxylgruppe bedeuten und R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, die Hydroxylgruppe durch Behandlung mit einem anorganischen Säurehalogenid durch Halogen ersetzt. Beispiel Man erhitzt ein Gemisch von 29 Teilen 2-Trichlormethansulfenylmercapto-4-methyl-6-hydroxypyrimidin, hergestellt durch Einwirkung von Trichlor methansulfenylchlorid auf 2-Mercapto-4-methyl-6 hydroxy-pyrimidin, und 80 Teilen Phosphoroxychlorid während einiger Stunden unter Rückfluss zum Sieden und giesst nach dem Erkalten das Reaktionsprodukt auf Eis. Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene Produkt wird warm mit Chloroform verrührt und die Lösung zur Entfernung von etwas unlöslichen, dunklen Harzprodukten filtriert. Beim Einengen kristallisiert das 2-Trichlormethan sulfenylmercapto-4-methyl-6-chlor-pyrimidin in Nadeln aus. Umkristallisiert aus Isopropylalkohol, schmilzt das schwach gelbliche Produkt bei 63 . PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten der Formel EMI1.3 ? R1 einen niedermolekularen Alkylrest, R2 Wasserstoff, einen niedermolekularen Alkylrest oder zusammen mit Ri den Trimethylen-oder Tetramethylenrest oder einen ankondensierten Benzolring, das eine X eine über O oder S gebundene Trichlormethan sulfenylgruppe und das andere X ein Halogenatom bedeuten, **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate mit einer vorzüglichen fungiziden Wirksamkeit der Formel EMI1.1 worin Ri einen niedermolekularen Alkylrest, R2 Wasserstoff, einen niedermolekularen Alkylrest oder zusammen mit R, den Trimethylen-oder Tetramethylenrest oder einen ankondensierten Benzolring, das eine X eine über O oder S gebundene Trichlormethan sulfenylgruppe und das andere X ein Halogenatom bedeuten.Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dal3 man in einer Verbindung der Formel EMI1.2 worin das eine X eine über O oder S gebundene Trichlormethansulfenylgruppe und das andere X eine Hydroxylgruppe bedeuten und R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, die Hydroxylgruppe durch Behandlung mit einem anorganischen Säurehalogenid durch Halogen ersetzt.Beispiel Man erhitzt ein Gemisch von 29 Teilen 2-Trichlormethansulfenylmercapto-4-methyl-6-hydroxypyrimidin, hergestellt durch Einwirkung von Trichlor methansulfenylchlorid auf 2-Mercapto-4-methyl-6 hydroxy-pyrimidin, und 80 Teilen Phosphoroxychlorid während einiger Stunden unter Rückfluss zum Sieden und giesst nach dem Erkalten das Reaktionsprodukt auf Eis. Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.Das so erhaltene Produkt wird warm mit Chloroform verrührt und die Lösung zur Entfernung von etwas unlöslichen, dunklen Harzprodukten filtriert.Beim Einengen kristallisiert das 2-Trichlormethan sulfenylmercapto-4-methyl-6-chlor-pyrimidin in Nadeln aus. Umkristallisiert aus Isopropylalkohol, schmilzt das schwach gelbliche Produkt bei 63 .PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten der Formel EMI1.3 ? R1 einen niedermolekularen Alkylrest, R2 Wasserstoff, einen niedermolekularen Alkylrest oder zusammen mit Ri den Trimethylen-oder Tetramethylenrest oder einen ankondensierten Benzolring, das eine X eine über O oder S gebundene Trichlormethan sulfenylgruppe und das andere X ein Halogenatom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel EMI2.1 worin das eine X eine über O oder S gebundene Trichlormethansulfenylgruppe und das andere X eine Hydroxylgruppe, bedeuten und R. und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, die Hydroxylgruppe durch Behandlung mit einem anorganischen Säure- halogenid durch Halogen ersetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass 2-Trichlormethansulfenylmercapto- 4-methyl-6-chlor-pyrimidin durch Umsetzung von 2 Trichlormethansulfenylmercapto-4-methyl-6-hydroxy- pyrimidin mit Phosphoroxychlorid hergestellt wird.
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