CH345885A - Verfahren zur Herstellung von 1-Ketocyclooktyl-2-essigsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Ketocyclooktyl-2-essigsäureInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1-Ketocyclooktyl-2-essigsäure Es wurde gefunden, dass man die bisher unbekannte 1 -Ketocyclooktyl-2-essigsäure in einfacher Weise erhält, wenn man tertiäre 2-Aminomethyl cyclooktanone-(1) in Form ihrer Salze oder ihrer Quaternisierungsprodukte mit Alkalicyaniden umsetzt und das erhaltene 2-(Cyanomethyl-)cyclooktanon-(1) verseift. Die Umsetzungsfolge lässt sich im Falle der Verwendung des 2-Dimethylaminomethylcyclooktanon (2)-jodmethylats und von Natriumcyanid als Ausgangsstoffen wie folgt wiedergeben: EMI1.1 Die tertiären 2-Aminomethylcyclooktanone-( 1) lassen sich nach dem Prinzip der sogenannten Mannich-Reaktion durch Umsetzen von Cyclooktanon mit Formaldehyd und sekundären Aminen, wie Dimethyl-, Diäthyl-, Methyläthylamin, Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin, leicht herstellen. Aus diesen tertiären Aminen erhält man die für das vorliegende Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Salze oder Quaternierungsprodukte in an sich bekannter Weise durch Umsetzen z. B. mit Chlor-, Brom- oder Jodwasserstoff bzw. mit Methyl- oder Äthyljodid oder -bromid, mit Dimethylsulfat oder p-Toluolsulfonsäureäthylester. Die Umsetzung der Salze bzw. Quaternisierungsprodukte der Mannich-Basen des Cyclooktanons mit Alkalicyaniden wird zweckmässig in wässriger oder wässrig-alkoholischer Lösung ausgeführt. Die Bildung des Nitrils wird durch Erwärmen, z. B. auf 50 bis 800 C, und durch Verwendung eines tÇber- schusses von Natrium- oder Kaliumcyanid gefördert. Die dabei gemäss obigem Reaktionsschema freiwerdenden Amine kann man, wenn sie unter den Um setzungsbedingungen flüchtig sind, in verdünnter Säure auffangen, andernfalls gewinnt man sie z. B. durch fraktionierte Destillation des Reaktionsgemisches zurück. Das erhaltene 2-(Cyanomethyl-)cyclooktanon-( 1) ist eine wasserunlösliche, farblose, schwach nach bitteren Mandeln riechende Flüssigkeit, die man durch Destillation reinigen kann. Sie zeigt die für ein y-Ketonitril typischen Eigenschaften. Die Verseifung dieses Nitrils bewirkt man zweckmässigerweise durch Erhitzen mit wässriger Alkalilauge. Aus der erhaltenen Lösung ihres Alkalisalzes kann man die 1-Ketocyclooktyl-2-essigsäure durch Neutralisieren, z. B. mit Salze der Schwefelsäure, gewinnen. Die so erhaltene neue y-Ketosäure und ihre wasserlöslichen Salze besitzen gallentreibende Wirkung, die sich bei Versuchen an Meerschweinchen als erheblich grösser erwies als die der Dehydrocholsäure. Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1 146 Teile 2-Dimethylaminomethylcyclooktanon (1) -jodmethylat (Schmp. 182-184"C, hergestellt durch Umsetzen von 91 Teilen 2-Dimethylaminomethylcyclooktanon-(1) mit 106 Teilen Methyljodid in Essigsäureäthylester) werden in eine Lösung von 66 Teilen Natriumcyanid in 1320 Teilen Wasser unter Rühren eingetragen. Man erwärmt die zunächst klare Lösung etwa 100 Minuten auf 65 bis 700 C, wobei Trimethylamin entweicht und sich das 2-Cyanomethylcyclooktanon-(1) als Öl ausscheidet. Dann lässt man erkalten, trennt das Ö1 ab, extrahiert die wässrige Schicht mit Äther, vereinigt den Atherextrakt mit dem Öl, trocknet mit Natriumsulfat und verdampft den Äther. Der Rückstand ergibt bei der Destillation 68 Teile 2-Cyanomethylcyclooktanon- (1) vom Kr,, = 106 bis 1070 C. Das Ketonitril lässt sich durch sein Semicarbazon charakterisieren, das bei 127 bis 128 C schmilzt. 68 Teile 2-Cyanomethylcyclooktanon-(1) werden mit einer Lösung von 115 Teilen Kaliumhydroxyd in 460 Teilen Wasser 7 bis 8 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten entfernt man verseifte Anteile durch Extrahieren mit Äther, worauf man die wässrig-alkalische Schicht mit Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion versetzt. Die freie 1-Ketocyclooktyl-2-essigsäure scheidet sich im allgemeinen zunächst als Ö1 aus. Man extrahiert die wässrige Schicht mit Ather, vereinigt den Ather- extrakt mit dem Öl, trocknet über Natriumsulfat und verdampft den Äther. Man erhält 67 Teile 1 -Keto- cyclooktyl-2-essigsäure, die nach dem Umkristallisieren aus Cyclohexan bei 71 bis 720 C schmilzt. Ihr Phenylhydrazon zeigt den Schmp. 109 bis 110 C (unter Zersetzung). Beispiel 2 97 Teile 2- Trimethylammoniummethylcyclo- oktanon-(l)-methylsulfat (Schmp. 99 C, hergestellt durch Umsetzen von 73 Teilen 2-Dimethylaminomethylcyclooktanon-(1) mit 252 Teilen Dimethylsulfat in trockenem Tetrahydrofuran unter Zusatz kleiner Mengen Eisessig bei 10-15" C) werden mit der Lösung von 48 Teilen Natriumcyanid in 950 Teilen Wasser wie im Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält 36 Teile 2-Cyanomethylcyclooktanon-(1) und daraus 36 Teile 1 -Ketocyclooktyl-2-essigsäure. Beispiel 3 44 Teile 2-Dimethylaminomethylcyclooktanon (1)-hydrochlorid (Schmp. 138-139"C unter Zersetzung, hergestellt durch Einleiten von trockenem Chlorwasserstoff in eine Lösung von 40 Teilen 2-Dimethylaminomethylcyclooktanon-(1) in 160 Teilen absolutem Äthanol unter Kühlung und Ausfällen mit absolutem Äther) werden mit einer Lösung von 30 Teilen Natriumcyanid in 600 Teilen Wasser wie im Beispiel 1 umgesetzt. Nach der Verseifung des Nitrils erhält man 18 Teile 1 -Ketocyclooktyl-2-essig- säure. Beispiel 4 108 Teile 2-Piperidinomethylcyclooktanon-( 1)jodmethylat (Schmp. 126-128" C, hergestellt durch Erwärmen einer Lösung von 87 Teilen 2-Piperidinomethylcyclooktanon-(1) in 160 Teilen absolutem Äthanol mit 82 Teilen Methyljodid und Ausfällen mit absolutem Äther) werden mit einer Lösung von 45 Teilen Natriumcyanid in 900 Teilen Wasser wie im Beispiel 1 umgesetzt. Nach der Verseifung des Nitrils erhält man 30 Teile 1-Ketocyclooktyl-2-essig- saure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-Ketocyclooktyl- 2-essigsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man tertiäre 2-Aminomethylcyclooktanone-(1) in Form ihrer Salze oder ihrer Quaternisierungsprodukte mit Alkalicyaniden umsetzt und das erhaltene 2-(Cyanomethyl) cyclooktanon-(1) verseift.
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