CH347838A - Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Aminen - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Aminen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Aminen der Formel
EMI0001.0003
in welcher n die Zahl 0 oder 1 und R1 eine tertiäre Aminogruppe bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der genannten therapeutisch wirksamen Amine der obigen Formel ist dadurch gekennzeichnet, dass man /3-Jonon oder 4-[2',6',6'-Trimethyl-cyclohexen-(1')- yl]-2-methyl-buten-(2)-al-(1) mit einem Diamin der Formel H.,,N-Alkylen-R l in Gegenwart von Reduktionsmitteln, z. B. kataly tisch aktiviertem Wasserstoff, umsetzt.
Der Alkylen-Rest kann geradkettig oder ver- zweigtkettig sein. Die durch den Buchstaben R1 dar gestellte tertiäre Aminogruppe kann ein Dialkyl- aminorest, wie z.
B. der Dimethylaminorest oder ein gesättigtes basisches monocyclisches, fünf- oder sechs- gliedriges heterocyclisches Radikal, wie beispiels weise das Piperidino-, Morpholino- oder Pyrrolidino- radikal usw., sein.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Produkte haben eine bemerkenswerte Wirkung gegen Protozoen, z. B. gegen Trichomonas vaginalis, und gegen pathogene Pilze, z. B. Trichophyton mentagrophytes und Micro- sporon lanosum. Ferner können sie als Anthelmintica, z. B. in der Behandlung von Infektionen durch Syphacia obvelata, verwendet werden.
Gewünschtenfalls kann das erhaltene Amin acyliert oder alkyliert und/oder in die Säureadditions- salze übergeführt werden. Als Alkylradikale kommen vorzugsweise niedere Alkylgruppen, wie Methyl, Äthyl, Propyl u. ä., und als Acylreste z.
B. der Acetyl-, Propionyl-, Benzoyl- oder Diphenylacetyl- rest usw. in Betracht. Säureadditionssalze sind z. B. diejenigen mit anorganischen Säuren, z. B. Chlor wasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasser- stoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure usw., oder solche mit organischen Säuren, wie z. B. Oxalsäure, Citronensäure, Essigsäure, Milchsäure, Weinsäure, Benzolsulfonsäure u. ä.
Durch Reduktion der N-Acylverbindungen mittels Lithiumaluminiumhydrid können die entsprechenden Alkylverbindungen hergestellt werden. Die N-Acyl- derivate können ihrerseits durch Umsetzung des Amins mit einem organischen Säureanhydrid oder einem organischen Säurehalogenid gewonnen werden. Anderseits kann man die Methylierung der zunächst erhaltenen Amine auch z. B. durch Einwirkung einer Formaldehyd-Ameisensäure-Mischung bewirken.
<I>Beispiel 1</I> 155 g (0,8 Mol) ss-Jonon und 214 g (1,85 Mol) /1-Diäthylamino-äthylamin werden in 400 ml Äthyl- alkohol gelöst und in Gegenwart eines Raney-Nickel- Katalysators bei einer Temperatur von 60 und einem Druck von 105 kg/cm hydriert.
Der Katalysator wird abfiltriert, der Alkohol abdestilliert und das verbleibende Öl im Vakuum einer fraktionierten Destillation unterworfen, wobei man das N2,N2-Diäthyl-Nl-(1-methyl-3-[2',6',6'-trimethyl- cyclohexen-(1')-yl]-propyl)-äthylendiamin vom Siedepunkt 133 /0,4 mm, nD = 1,4723, erhält.
50 g (0,17 Mol) des so erhaltenen Diamins wer den in 32,5 ml (0,6 Mol) 90o/oige Ameisensäure und 16,2 ml (0,19 Mol) 35 % igem Formaldehyd gelöst. Diese Lösung wird unter Rühren während 3 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Dann wird die Lösung in einem mittels einer Wasserstrahl pumpe erzeugten Vakuum eingeengt.
Der sirupöse Rückstand wird mit 15 o/oigem Kaliumhydroxyd stark alkalisch gestellt und das Gemisch hierauf mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird mit Wasser ge waschen und mit Kaliumcarbonat getrocknet. Der Äther wird abdestilliert und das zurückbleibende Öl fraktioniert destilliert, wobei man das N2,N"-Diäthyl-Nl-methyl-Nl-(1-methyl-3-[2',6',6'- trimethyl-cyclohexen-(1')-yl]-propyl)-äthylendiamin vom Siedepunkt 135 /0,3 mm, nD = 1,4758, erhält.
Eine Lösung von 11,8 g (0,04 Mol) N=,N2-Diäthyl-Nl-(1-methyl-3-[2', 6', 6'-trimethyl- cyclohexen-(1')-yl]-propy1)-äthylendiamin und 9,5 g (0,041 Mol) Diphenylacetylchlorid in 200 ml trockenem Benzol wird während 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Hierauf wird das Benzol ab destilliert und die verbleibende gummiartige Masse mittels wässerigem Natriumcarbonat alkalisch gestellt und mit Äther extrahiert.
Der Ätherextrakt wird mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und der Äther hierauf abdestilliert. Das zurückbleibende Öl enthält N2,N2-Diäthyl-Nl-diphenyl-acetyl-Nl-(1-methyl 3-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen-(1')-yl]- propyl)-äthylendiamin.
Eine Lösung von 11,8 g (0,04 Mol) N2,N2-Diäthyl-Nl-(1-methyl-3-[2',6',6'-trimethyl- cyclohexen-(1')-yl]-propyl)-äthylendiamin und 9,5 g (0,041 Mol) Diphenylacetylchlorid -in 200 ml trockenem Benzol wird während 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das Benzol wird hierauf ab destilliert und der zurückbleibende Gummi mittels wässerigem Natriumcarbonat alkalisch gestellt und mit Äther extrahiert.
Der Ätherextrakt wird mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und mit Bromwasserstoffgas behandelt, bis das Produkt congosauer reagiert. Alsdann wird der Äther ab destilliert und das verbleibende N2,N2-Diäthyl-Nl-diphenyl-acetyl-Nl-(1-methyl 3-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen-(1')-yl]- propyl)-äthylendiamin-hydrobromid vom Schmelzpunkt 180-18l aus Athanol-Ather kristallisiert.
<I>Beispiel 2</I> 206 g (1 Mol) 4-[2',6',6'-Trimethyl-cyclohexen-(1')-yl]- 2-methyl-buten-(2)-al-(1) und 120 g (1,03 Mol) ss-Diäthylamino-äthylamin, ge löst in 400 ml Äthylalkohol, werden in Gegenwart eines Raney-Nickel-Katalysators bei einem Druck von 105 kg/cm2 und einer Temperatur von 150 hydriert.
Dann wird der Katalysator abfiltriert, der Alkohol abdestilliert und das zurückbleibende Öl im Vakuum fraktioniert, wobei man Nl-(2-Methyl-4-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen- (1')-yl]-butyl)-N2,N2-diäthyl-äthylendiamin vom Siedepunkt 140 ;0,07 mm, nD = 1,4783, erhält.
Wird ein Teil des so erhaltenen Produktes mit einer Lösung von Oxalsäure in Aceton behandelt, so erhält man das entsprechende Dioxalat in kristalliner Form, welches nach dem Umkristallisieren aus Wasser-Methylalkohol-Aceton bei 201-202 (unter Zersetzung) schmilzt.
<B>61,6</B> g (0,2 Mol) Nl-(2-Methyl-4-[2',6', 6'-trimethyl-cyclohexen- (1')-yl]-butyl)-N2,Nz-diäthyl-äthylendiamin werden in 26 ml (0,5 Mol) 90% iger Ameisensäure gelöst und diese Lösung mit 19 ml (0,22 Mol)
35%igem Formaldehyd versetzt. Die Lösung wird unter Rühren während 3 Stunden auf dem Dampf bade erhitzt und der überschuss an Formaldehyd und Ameisensäure abdestilliert. Das zurückbleibende Öl wird mit 30o/oigem Natriumhydroxyd stark alkalisch gestellt und mit Äther extrahiert.
Der Ätherextrakt wird mit Wasser gewaschen, mit Kaliumcarbonat ge trocknet und der Äther hierauf abdestilliert. Das zurückbleibende Öl wird im Vakuum einer fraktio nierten Destillation unterworfen, wobei man das Nl-Methyl-Nl-(2-methyl-4-[2',6',6'-trimethyl cyclohexen-(1')-yl]-butyl)-N2,N2-diäthyl- äthylendiamin vom Siedepunkt 134 /0,07 mm, nD = 1,4770, erhält.
Ein Teil der so erhaltenen Verbindung wird mit einer Lösung von Oxalsäure in Aceton behandelt, wobei man das entsprechende Dioxalat erhält, wel ches, aus Methylalkohol-Aceton umkristallisiert, bei 183-184 (unter Zersetzung) schmilzt.
<I>Beispiel 3</I> Man versetzt eine Lösung von 38,4 g (0,2 Mol) ss-Jonon und 23 g (0,2 Mol) 3-Dimethylamino-propyl- amin in 150 ml Äthylalkohol mit Raney-Nickel- Katalysator in einer Menge von 2 Teelöffeln.
Das Gemisch wird bei 150 und 105 kg/cm' hydriert, worauf der Katalysator abfiltriert, der Äthylalkohol abdestilliert und das verbleibende Öl im Vakuum fraktioniert wird, wobei man das Nl-(1-Methyl-3-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen (1')-yl]-propyl)-N=,N:1-dimethyl-1,3- propan-diamin vom Siedepunkt 120 /0,1 mm, nD = 1,4743, erhält.
Ein Teil des so erhaltenen Produktes wird mit einer Lösung von Oxalsäure in Aceton behandelt, wobei man das entsprechende Dioxalat-hemihydrat in kristalliner Form erhält, welches nach dem Um- kristallisieren aus 95%igem Äthanol bei 172-173 (unter Zersetzung) schmilzt.
43,9g (0,16 Mol) Nl-(1-Methyl-3-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen (1')-yl]-propyl)-N',N2-dimethyl-1,3- propan-diamin werden in 31,2 ml (0,52 Mol) 90o/oige Ameisensäure gelöst und diese Lösung mit 16 ml (0,18 Mol) 35 o/oigem Formaldehyd versetzt.
Die Lösung wird unter Rühren auf dem Dampfbade während 3 Stun den erhitzt und hierauf der überschuss an Form aldehyd und Ameisensäure abdestilliert. Das zurück bleibende Öl wird mit 30o/oigem Natriumhydroxyd stark alkalisch gestellt und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird mit Wasser gewaschen und mit Kaliumcarbonat getrocknet, worauf der Äther ab destilliert wird. Das erhaltene Öl wird mit einer Lösung von Oxalsäure in Aceton behandelt.
Man erhält nach dem Kristallisieren aus 80o/oigem Äthyl- alkohol das Nl-(1-Methyl-3-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen (1')-yl]-propyl)-N1,N'=,N'=-trimethyl-1,3- propan-diamin-dioxalat vom Schmelzpunkt 226-227 (unter Zersetzung).
<I>Beispiel 4</I> 38,4 g (0,2 Mol) ss-Jonon und 26 g (0,2 Mol) 3-Diäthylamino-propylamin werden nach den Anga ben von Beispiel 3 zur Umsetzung gebracht, wobei man das Nl-(1-Methyl-3-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen (1')-yl]-propyl)-N2,N'=-diäthyl-1,3- propan-diamin vom Siedepunkt 122-125 /0,08 mm, np = 1,4715, erhält.
Wird ein Teil dieses Produktes mit einer Lösung von Oxalsäure in Aceton behandelt, so erhält man das entsprechende Dioxalat, welches kristallin anfällt und nach dem Umkristallisieren aus Wasser-Aceto- nitril unter Zersetzung bei 178-179 schmilzt.
<I>Beispiel 5</I> 38,4 g (0,2 Mol) f-Jonon und 37,2 g (0,2 Mol) 3-Dibutylamino-propylamin werden in der im Bei spiel 3 beschriebenen Weise miteinander zur Um setzung gebracht, wobei man das Nl-(1-Methyl-3-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen- (1')-yl]-propyl)-N",N:'-dibutyl-1,3-propan-diamin vom Siedepunkt 150-l53^/0,06 mm, nD = 1,4728, erhält.
Wird ein Teil des so erhaltenen Produktes mit einer Lösung von Oxalsäure in Aceton behandelt, so erhält man das entsprechende Dioxalat in kristalliner Form, welches nach dem Umkristallisieren aus 95o/oigem Äthylalkohol bei 161-163 (unter Zer setzung) schmilzt.
<I>Beispiel 6</I> 38,4 g (0,2 Mol) f-Jonon und 28,4 g (0,2 Mol) N-(Amino-propyl)-morpholin werden gemäss der im Beispiel 3 beschriebenen Methode unter Bildung des N-(1-Methyl-3-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen- (1')-yl]-propyl)-3-(4'-morpholinyl)-propylamin vom Siedepunkt 155-158 , nD = 1,4856, mitein ander umgesetzt.
Ein Teil dieser Verbindung wird mit einer Lösung von Oxalsäure in Aceton behandelt und liefert dabei das entsprechende Dioxalat in kristalliner Form, welches nach dem Umkristallisieren aus 80o/oigem Äthylalkohol bei 186-187 (unter Zersetzung) schmilzt.
Gemäss Angaben in Beispiel 3 werden 26,2 g (0,081 Mol) N-(1-Methyl-3-[2', 6', 6'-trimethyl-cyclohexen- (1')-yl]-propyl)-3-(4'-morpholinyl)-propylamin, 16,2 ml (0,27 Mol) 90o/oigeAmeisensäureund 8,1 ml (0,92 Mol) 35o/oiger Formaldehyd miteinander um gesetzt, wobei man das N-Methyl-N-(1-methyl-3-[2',6',6'-trimethyl cyclohexen-(1')-yl]-propyl)-3-(4'-morpholinyl)- propylamin-dioxalat vom Schmelzpunkt 193-194 (unter Zersetzung)
nach dem Auskristallisieren aus 80 % igem Äthyl- alkohol erhält.
<I>Beispiel 7</I> 41,2 g (0,2 Mol) 4-[2',6',6'-Trimethyl-cyclohexen-(1')-yl]- 2-methyl-buten-(2)-al-(1) und 23 g (0,2 Mol) 3-Dimethylamino-propylamin werden in der im Beispiel 3 beschriebenen Weise mit einander zur Reaktion gebracht, wobei man das Nl-(2-Methyl-4-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen- (1')-yl]-butyl)-N=,N2-dimethyl-1,3-propan-diamin vom Siedepunkt 130-133 /0,1 mm, nD = 1,4772, erhält.
Behandelt man einen Teil des so erhaltenen Pro duktes mit einer Lösung von Oxalsäure in Aceton, so erhält man das entsprechende Dioxalat in kristalli ner Form, welches nach dem Umkristallisieren aus wässerigem Äthanol bei 201-203 (unter Zerset zung) schmilzt.
9,1 g (0,03 Mol) Nl-(2-Methyl-4-[2',6',6'-trimethyl-eyclohexen- (1')-yl]-butyl)-N2,N2-dimethyl-1,3-propan-diamin, 6 ml (0,1 Mol) 90 o/oiger Ameisensäure und 3 ml (0,034 Mol) 35 o/oigem Formaldehyd werden gemäss der in Beispiel 3 beschriebenen Methode zur Reak tion gebracht.
Man erhält Nl-Methyl-Nl-(2-methyl-4-[2',6',6'-trimethyl cyclohexen-(1')-yl]-butyl)-N2,N2-dimethyl- 1,3-propan-diamin vom Siedepunkt 127-129 /0,3 mm und das entspre chende Dioxalat, welches nach dem Umkristallisie- ren aus Methylalkohol bei 190-191 (unter Zerset zung) schmilzt.
<I>Beispiel 8</I> 41,2 g (0,2 Mol) 4-[2',6',6'-Trimethyl-cyclohexen-(1')-yl]- 2-methyl-buten-(2)-al-(1) und 26 g (0,2 Mol) 3-Diäthylamino-propylamin wer den gemäss der in Beispiel 3 beschriebenen Methode miteinander zur Reaktion gebracht, wobei man das Nl-(2-Methyl-4-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen- (1')-yl]-butyl)-N2,N2-diäthyl-l,3-propan-diamin vom Siedepunkt 145-147 , nD = 1,4778, erhält.
Wird ein Teil der so erhaltenen Substanz mit einer Lösung von Oxalsäure in Aceton behandelt, so entsteht das entsprechende Dioxalat in kristalliner Form, welches nach dem Umkristallisieren aus wässe rigem Athanol bei 182-183 (unter Zersetzung) schmilzt.
9,7 g (0,3 Mol) Nl-(2-Methyl-4-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen- (1')-yl]-bUtyl)-N2,N'=-diäthyl-l,3-propan-diamin, 6 ml (0,1 Mol) 90%ige Ameisensäure und 3 ml (0,034 Mol) 35%iger Formaldehyd werden in der in Beispiel 3 beschriebenen Weise zur Umsetzung gebracht,
wobei man das Nl-Methyl-Nl-(2-methyl-4-[2',6',6'-trimethyl cyclohexen-(1')-yl]-butyl)-N2,N2-diäthyl- 1,3-propan-diamin-dioxalat erhält, welches nach dem Umkristallisieren aus Was- ser-Äthylalkohol bei 198-199 (unter Zersetzung) schmilzt.
<I>Beispiel 9</I> 41,2 g (0,2 Mol) 4-[2',6',6'-Trimethyl-cyclohexen-(1')-yl]- 2-methyl-buten-(2)-al-(1) und 37,2 g (0,2 Mol) 3-Dibutylamino-propylamin werden gemäss Angaben in Beispiel 3 miteinander zur Umsetzung gebracht, wobei man das NI-(2-Methyl-4-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen- (1')-yl]-butyl)-N2,N2-dibutyl-l,3-propan-diamin vom Siedepunkt 155-158 /0,06 mm, nD = 1,4758, erhält.
Behandelt man einen Teil dieses Produktes mit einer Lösung von Oxalsäure in Aceton, so erhält man nach dem Umkristallisieren aus 60 %igem Athyl- alkohol das entsprechende Dioxalat in kristalliner Form vom Schmelzpunkt 187-188 (unter Zer setzung).
<I>Beispiel 10</I> 41,2 g (0,2 Mol) 4-[2',6',6'-Trimethyl-cyclohexen-(1')-yl]- 2-methyl-buten-(2)-al-(1) und 31,2 g (0,2 Mol) 5-Diäthylamino-2-amino-pentan werden in der im Beispiel 3 beschriebenen Weise mit einander umgesetzt, wobei man das NI,NI-Diäthyl-4-methyl-N2-(2-methyl-4-[2',6',6' trimethyl-cyclohexen-(1')-yl]-butyl)-1,4- butan-diamin vom Siedepunkt 142 /0,07 mm, nD =<B>1,4783,</B> erhält.
Wird ein Teil der so erhaltenen Verbindung mit einer Lösung von Oxalsäure in Aceton behandelt und das so erzeugte Dioxalat, welches in kristalliner Form anfällt, aus 95%igem Äthanol umkristallisiert, so schmilzt es bei 168-170 (unter Zersetzung).
10,3 g (0,03 Mol) Nl,NI-Diäthyl-4-methyl-N2-(2-methyl-4-[2',6',6' trimethyl-cyclohexen-(1')-yl]-butyl)-1,4- butan-diamin, 6 ml (0,1 Mol) 19 % ige Ameisensäure und 3 ml (0,034 Mol)
35 % iger Formaldehyd werden in der im Beispiel 3 beschriebenen Weise miteinander um gesetzt, wobei man das Nl,NI-Diäthyl-4-methyl-N2-methyl-N2-(2 -methyl 4-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen-(1')-yl]-butyl)- 1,4-pentan-diamin-dioxalat vom Schmelzpunkt 138-140 (nach dem Umkri- stallisieren aus Äthylalkohol-Aceton) erhält.
<I>Beispiel 11</I> 41,2 g (0,2 Mol) 4-[2',6',6'-Trimethyl-cyclohexen-(1')-yl]- 2-methyl-buten-(2)-al-(1) und 28,4 g (0,2 Mol) N-(Aminopropyl)-morpholin werden gemäss der im Beispiel 3 beschriebenen Me thode miteinander zur Reaktion gebracht, wobei man das N-(2-Methyl-4-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen- (1')-yl]-butyl)-3-(4'-morpholinyl)-propylamin vom Siedepunkt 157-160 /0,1 mm, n2; = 1,4877, erhält.
Behandelt man einen Teil dieser Verbindung mit einer Lösung von Oxalsäure in Aceton, so erhält man das entsprechende Dioxalat in kristalliner Form, welches nach dem Umkristallisieren aus Methyl alkohol bei 171-173 (unter Zersetzung) schmilzt.
10 g (0,03 Mol) N-(2-Methyl-4-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen- (1')-yl]-butyl)-3-(4'-morpholinyl)-propylamin, 6 ml (0,1 Mol) 90%ige Ameisensäure und 3 ml (0,034 Mol) 35 % iger Formaldehyd werden gemäss Angaben in Beispiel 3 miteinander umgesetzt,
wobei man das N-Methyl-N-(2-methyl-4-[2',6',6'-trimethyl cyclohexen-(1')-yl]-butyl)-3-(4'-morpholinyl)- propylamin-dioxalat vom Schmelzpunkt 197-198 (unter Zersetzung) nach dem Umkristallisieren aus 80 % igem Äthyl- alkohol erhält.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Aminen, dadurch gekennzeichnet, dass man ss-Jonon oder 4-[2',6',6',-Trimethyl-cyclohexen-(1')-yl]- 2-methyl-buten-(2)-al-(1) mit einem Diamin der Formel H,N-(alkylen)-R, worin R1 eine tert. Aminogruppe bedeutet, in Gegen wart eines Reduktionsmittels zur Umsetzung bringt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Reduktionsmittel kataly tisch aktivierten Wasserstoff verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das erhaltene Amin in ein Säureadditionssalz überführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das erhaltene Amin acyliert. 4. Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man das erhaltene Amin da durch acyliert, dass man es mit einem organischen Säureanhydrid bzw. -halogenid zur Umsetzung bringt. 5. Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man das erhaltene acylierte Amin in ein Säureadditionssalz überführt. 6.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das erhaltene Amin alkyliert. 7. Verfahren nach Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man das erhaltene Amin dadurch methyliert, dass man es mit einer Mischung von Formaldehyd und Ameisensäure zur Umsetzung bringt. B. Verfahren nach Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man das erhaltene alkylierte Amin in ein Säureadditionssalz überführt. 9.Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 7, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-[2',6',6'-Trimethyl-cyclohexen-(1')-yl]- 2-methyl-buten-(2)-al-(1) mit 3-Dimethylamino-propylamin in Gegenwart von katalytisch aktiviertem Wasserstoff zur Umsetzung bringt und das so erhaltene Nl-(2-Methyl-4-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen- (1')-yl]-bUtyl)-N2,N2-dimethyl-1,3-propan-diamin mit einer Mischung von Ameisensäure und Form aldehyd behandelt.10. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 7, dadurch gekennzeichnet, dass man ss-Jonon mit 3-Dimethylamino-propylamin in Gegenwart von katalytisch aktiviertem Wasserstoff zur Umsetzung bringt und das so erhaltene Nl-(1-Methyl-3-[2',6',6'-trimethyl-cyclohexen (1')-yl]-propyl)-N2,N2-dimethyl-1,3- propan-diamin mit einer Mischung von Ameisensäure und Form aldehyd behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US347838XA | 1954-09-08 | 1954-09-08 | |
| US100655XA | 1955-06-10 | 1955-06-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH347838A true CH347838A (de) | 1960-07-31 |
Family
ID=26680723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH347838D CH347838A (de) | 1954-09-08 | 1955-08-29 | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Aminen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH347838A (de) |
-
1955
- 1955-08-29 CH CH347838D patent/CH347838A/de unknown
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