CH350969A - Verfahren zur Herstellung von 8-(Di-n-butyl-aminoalkyl)-theophyllinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 8-(Di-n-butyl-aminoalkyl)-theophyllinenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 8-(Di-n-butyl-aminoalkyl)-theophyllinen Gegenstand der Erfindung.ist ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Theophyllins, welche in 8-Stellung durch einen Di-n-butyl-aminoalkylrest substituiert sind und der Formel
EMI0001.0005
entsprechen, worin K ein W asserstottatom oder den Methylrest bedeutet.
Diese neuen Verbindungen zeichnen sich durch ihre Wirkung auf den Blutkreis lauf aus, welche diejenige der Stammsubstanz Theo- phyllin erheblich übertrifft, und besitzen gleichzeitig den Vorteil, dass sie ohne unerwünschte Nebenwir kungen per os verabreicht werden können. Sie bilden mit Alkalien und organischen Basen sowie mit star ken anorganischen und organischen Säuren leicht wasserlösliche Salze.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man Di-n-butyl-amin auf 1,3-Di- methyl - 2,6 - dioxo -4-amino-5-chloracetylamino-tetra- hydropyrimidin oder die entsprechende a-Chlor-pro- pionylamino-Verbindung einwirken lässt und die er haltene 5-Di-n-butyl-aminoacetylamino- bzw. 5-Di- n-butylamino-propionylamino-Verbindung durch Ein wirkung eines alkalischen Mittels cyclisiert.
<I>Beispiel</I> 50 g 1,3-Dimethyl-2,6-dioxo-4-amino-5-chlor- acetyl-amino-tetrahydropyrimidin werden in 200 cm3 Alkohol gelöst und in die erhaltene Lösung 52,3 g Di-n-butyl-amin langsam unter Rühren eingetragen. Die Reaktionsmischung wird darauf unter Rühren so lange unter Rückfluss gekocht, bis klare Lösung ein getreten ist.
Man lässt im Kühlschrank auskristallisie ren und erhält nach Umkristallisieren aus Alkohol 1,3-Dimethyl- 2,6 - dioxo -4-amino-4-di-n-butylamino- acetylaminotetrahydropyrimidin vom F.
157-158 in einer Ausbeute von 85% der Theorie. 36 g der erhaltenen Base werden in 100 cm3 Was ser, das 9 g Ätznatron enthält, 2 Stunden unter Rück fluss gekocht, und man erhält die Natriumverbindung von 8-(Di-n-butylamino-methyl)-theophyllin nachdem Erkalten als Kristallisat, aus dem durch Lösen in Wasser,
Versetzen mit Mineralsäure und Ausfällen mit Natriumcarbonatlösung die kristalline Base vom F. 146-148 (aus Alkohol) in einer Ausbeute von 91 % der Theorie isoliert wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 8-(Di-n-butyl- aminoalkyl)-theophyllinen der Formel EMI0001.0063 worin R ein Wasserstoffatom oder den Methylrest be deutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Di-n-butyl- amin auf 1,3-Dimethyl-2,6-dioxo-4-amino-5-chlor- acetylamino-tetrahydropyrimidin oder die entspre chende a-Chlor-propionylamino-Verbindung einwir- ken lässt und die erhaltene 5-Di-n-butyl-aminoacetyl- amino- bzw. 5-Di-n-butyl-aminopropionylamino-Ver- bindung durch Einwirkung eines alkalischen Mittels cyclisiert.
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| CH350969D CH350969A (de) | 1954-11-29 | 1955-11-11 | Verfahren zur Herstellung von 8-(Di-n-butyl-aminoalkyl)-theophyllinen |
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