CH239683A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsulfon-          amido    - 5 -     diäthylmethyl    -     thiodiazol    - (1,3,4),  das in     p-Stellung    einen durch Reduktion in  die     Aminogruppe        überführbaren        Substituen-          ten    aufweist, mit einem reduzierenden Mittel  behandelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)    - 5 -     diäthylmethyl    -     thiodiazol-    (1,3,4)  schmilzt bei 230 . Die neue     Verbindung    soll  als Arzneimittel sowie als     Zwischenprodukt     Verwendung     finden.     



  Das 2 -     Benzolsulfonamido    - 5 -     diäthyl        -          methyl-thiodiazol-(1,3,4),    das in     p-Stellung     zur     Sulfonamidgruppe    einen durch Reduk  tion in die     Aminogruppe        überführbaren        Sub-          stituenten    enthält, kann auf verschiedene Art  und Weise gewonnen werden.

   Besonders ge  eignet ist die Umsetzung der entsprechenden  reaktionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,     insbesondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide       mit     5-Diäthylmethyl-thiodiazol-(1,3,4)-ver-          bindungen,    die in     2-Stellung    eine     Gruppe     enthalten, die mit dem     Benzolsulfonsäure-          derivat    ein     2-Benzolsulfonamido-5-diäthyl-          methyl-thiodiazol-(1,3,4)    zu bilden vermag,  insbesondere mit     2-Amino-5-diäthylmethyl-          thiodiazol-(1,3,4)

  .    Man kann aber auch die  entsprechenden Sulfonamide der Formel       RSO,NHY,    in der Y einen bei der nachfol  genden Reaktion sich abspaltenden Rest be  deutet, mit     2-Halogen-5-diäthylmethyl-thio-          diazolen-(1,3,4)    umsetzen oder andere, dem  Fachmann geläufige Herstellungsmethoden  benutzen.  



  <I>Beispiel</I>  In eine Suspension von<B>17,1</B> g     2-Amino-          5-diäthylmethyl-thiodiazol-(1,3,4)    in 45 cm'  trockenem     Pyridin    werden 22,2 g     p-Nitro-          benzolsulfochlorid    eingetragen. Nach ein  stündigem Erwärmen der Mischung auf dem  Dampfbad wird die Nitroverbindung mit  Wasser ausgefällt und durch     Umkristallisie-          r    en aus Alkohol gereinigt. Die Reduktion zur           Aminoverbindung    erfolgt mit     Zinnchlorür    in  konzentrierter Salzsäure.

   Nach dem     Um-          kristallisieren    aus     Äthylalkohol    schmilzt das       ?\    - (p     -Amino    -     benzolsulfonamido)    - 5 -     diäthyl-          methyl-thiodiazol-(1,3,4)    bei 230 .  



  Das gebildete     p-Aminobenzolsulfonamid-          derivat    lässt sich auch in Form seiner Salze,  z. B. des Natriums oder des     Calciums,     isolieren.  



       Beispiel   <I>2:</I>  17,1 g     \?    -     Amino    - 5 -     diäthylmethyl    -     tliio-          diazol-(1,3,4)    werden in 25     ein'        Pyridin    mit  22 g     p-Nitro-benzolsulfochlorid    kondensiert.  Die Reaktion wird beendigt durch     einstiin-          diges    Erwärmen auf dem Wasserbad.

   Das  Kondensationsprodukt wird durch Eingiessen  in Eiswasser ausgefällt und     abgenutscht.    Es  wird hierauf unter Rühren in ein siedendes  Gemisch von 20 g Eisenspänen, 300 cm'       :50%igem    Alkohol und 1 cm' konzentrierter  Salzsäure eingetragen und mehrere     Stunden     im Sieden gehalten. Der Alkohol wird ab  destilliert und das Reaktionsgemisch mit  Natronlauge     alkalisiert    und heiss filtriert..  Aus dem Filtrat wird mit Essigsäure das    - (p     -Amino    -     benzolsulf        onamido)    - 5 -     diäthyl-          niethyl-thiodiazol-(1,3,4)    kristallin gefällt.

    Aus     wässerigem    Alkohol umkristallisiert ist  es ein     weisses    Pulver vom F. 230".  



  Die Reduktion kann auch mit     Ferro-          hydroxyd    in     Gegenwart    von Natrium- oder       Calciumhydroxyd    und Wasser durchgeführt  werden, wobei sich die Natrium-     bezw.          Caleiumverbindung    des     Benzolsulfonamids     bildet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonaniidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- 5-diätliylmethyl-thiodiazol-(1,3,4), das in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel be handelt.

   Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsulfon- amido) - 5 - diäthylniethyl - thiodiazol- (1,3,4) schmilzt bei 230 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden.