CH351053A - Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung neuer     Anthrachinonfarbstoffe       Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die  Herstellung neuer Farbstoffe der Anthrachinon-  
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    entsprechen, worin m eine ganze Zahl im Werte  von höchstens 2, n eine ganze Zahl im Werte von  höchstens 3, R einen gegebenenfalls hydrierten       Arylenrest,    X einen     aliphatischen        ss-halogenierten          Acylrest,    ein Z eine     Sulfonsäuregruppe    und das an-  
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    worin n, m, R und Z die bei der Erläuterung der  Formel (1) angegebene Bedeutung haben,

   mit An  hydriden oder Halogeniden     ss-halogenierter        alipha-          tischer    Säuren     acyliert.     



  Als     Anthrachinonfarbstoffe    der angegebenen Art  kommen für das vorliegende Verfahren als Ausgangs  farbstoffe vorzugsweise solche in Betracht, die die       acylierbare        Aminogruppe,    insbesondere eine     NH2     Gruppe, an den gegebenenfalls hydrierten     Arylen-          kern    R gebunden enthalten; diese     Aminogruppe       reihe, die mindestens zwei     wasserlöslichmachende     Gruppen enthalten und der allgemeinen Formel         dere    Z ein Wasserstoffatom oder eine     Sulfonsäure-          gruppe    bedeuten.  



  Zur Herstellung dieser Farbstoffe werden erfin  dungsgemäss     Anthrachinonfarbstoffe    der Formel    kann     in    m- oder vorzugsweise     in        p-Stellung    zur     -NH-          Gruppe    stehen, und der     Arylenkern    kann weitere       Substituenten    wie     Alkylgruppen    oder eine     -S03H-          Gruppe    aufweisen.  



  Als Beispiel solcher     Anthrachinonfarbstoffe,    die  beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe ver  wendet werden können, seien die folgenden erwähnt:  1,4     Diamino-anthrachinon-2,5-,    -2,6-, -2,7- oder       -2,8-disulfonsäure    und vor allem     1-Amino-4-(4'-          aminophenylamino)-anthrachinon    -<B>2,31-</B>     disulfonsäure         bzw.

       -2,2'-disulfonsäure,    1 -     Amino    - 4 -     (4'-        amino-          phenylamino)-anthrachinon-2,5-,    -2,6-, -2,7- oder       2,8-disulfonsäure,        1-Amino-4-(4'-aminophenylamino)-          anthrachinon-2,5,3'-,    -2,6,3'-, -2,7,3'- oder     2,8,3'-          trisulfonsäure,    1     Amino-4-(3'-aminophenylamino)-          anthrachinon-2,4'-disulfonsäure.     



  Als     Anhydride    oder     Halogenide        ss-halogenierter          aliphatischer    Säuren kommen vorzugsweise solche in  Betracht, die sich von     niedr        bamolekularen        aliphati-          schen        Sulfon-    oder     Carbonsäuren    ableiten, und zwar  mit Vorteil die Chloride solcher Säuren, wie     ss-Chlor-          äthansulfonsäurechlorid,

          fl    -     Chlorpropionylchlorid     oder auch     ss-Brompropionylbromid.     
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    entsprechen, worin     eines    der beiden Z eine     Sulfon-          säuregruppe    und das andere ein Wasserstoffatom  oder eine     Sulfonsäuregruppe    bedeutet.  



  Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen  Produkte der Formel (1) sind neu. Sie sind wertvolle  Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken der  verschiedensten Materialien, wie     polyhydroxylierter     Textilmaterialien, z. B. aus     Polyvinylalkohol    oder  aus natürlicher oder regenerierter     Cellulose,    und  stickstoffhaltiger     Textilmaterialien,    wie Seide, Leder  sowie Wolle und synthetischen Kunstfasern aus Su  perpolyamiden und     Superpolyurethanen    eignen.  



  Die     erfindungsgemässen    Farbstoffe können auf  die zu färbende Faser nach der     Direktfärbemethode     nach dem Druck- oder nach dem sogenannten     Pad-          färbeverfahren    gebracht und durch Wärme- und       Alkalibehandlung    auf der Faser fixiert werden. Die  nach diesen Methoden erhaltenen Färbungen und  Drucke zeichnen sich durch eine besondere Reinheit  ihrer Farbtöne, durch eine gute Lichtechtheit und  durch hervorragende     Nassechtheiten    aus.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Ge  wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die       "Temperaturen    sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  48,9 Teile     1-Amino-4-(4'-aminophenylamino)-          anthrachinon-2,3'-disulfonsäure    werden in 1000 Tei  len Wasser und so viel     Natriumcarbonat    gelöst, dass  eine neutrale Lösung entsteht.

   Diese Lösung versetzt  man     portionenweise    mit 26 Teilen     ss-Chlorpropion-          säurechlorid,    welche mit 20 Teilen     Toluol    verdünnt  werden, und neutralisiert die sich bildende Mineral  säure durch Zugabe einer     101/oaigen        Natriumcarbo-          natlösung,    wobei die Temperatur zwischen 25 und    Die erfindungsgemässe     Acylierung    der angege  benen     Anthrachinonfarbstoffe    mit diesen     Anhydri-          den    oder Halogeniden führt man zweckmässig in Ge  genwart säurebindender Mittel,

   wie     Natriumacetat,          Natriumhydroxyd    oder     Natriumcarbonat,    vorzugs  weise in wässerigem Medium, aus. Es ist oft vorteil  haft, einen     überschuss    des verwendeten     Acylierungs-          mittels    anzuwenden und die     Acylierung    zweckmässig  bei PH-Werten zwischen 5 und 7 durchzuführen.  



  Besonders wertvoll und leicht zugänglich sind die  so erhaltenen Farbstoffe der     Formel    (1), die der  Konstitution    35  gehalten wird. Nach beendeter Kondensation  wird der blaue Farbstoff     ausgesalzen,        abfiltriert    und  getrocknet. Er löst sich in Wasser mit tiefblauer  Farbe und färbt Wolle aus neutralem oder saurem  Bade in echten blauen Tönen. Auf Baumwolle, nach  dem     Padfärbeverfahren        appliziert    (Beispiel 4), er  hält man sehr reine blaue Töne. Die Färbungen  zeichnen sich durch sehr gute Wasch- und Licht  echtheit aus.  



  Man erhält Farbstoffe, die Baumwolle ebenfalls  in sehr echten blauen Tönen färben, wenn die fol  genden Farbstoffe nach obiger Methode mit     ss-Chlor-          propionylchlorid        acyliert    werden:  1..     1-Amino-4-(3'-aminophenylamino)-anthrachinon-          2,4'-disulfonsäure.     



  2.     1-Amino        -4-(4'-aminophenylamino)-anthrachinon-          2,8,3'-trisulfonsäure.     



  3.     1-Amino    -     4-(4'-aminophenylamino)-anthrachinon-          2,5-disulfonsäure.     



  4.     1-Amino    -     4-(4'-aminophenylamino)-anthrachinon-          2,5,3'-trisulfonsäure.     



  5.     1-Amino-4-(4'-aminophenylamino)-anthrachinon-          2,2'-disulfonsäure.       <I>Beispiel 2</I>  Verwendet man im Beispiel 1 30 Teile     f        Brom-          propionsäurechlorid    statt der angegebenen 26 Teilen       ss-Chlorpropionylchlorid,    so erhält man einen Baum  wolle in blauen Tönen färbenden Farbstoff mit ganz  ähnlichen Eigenschaften.  



  <I>Färbevorschriften:</I>  a) Man löst 2 Teile des nach Beispiel 1 erhalte  nen Farbstoffes in 4000 Teilen Wasser auf, setzt dem  Färbebad 10 Teile kristallisiertes Natriumsulfat zu  und geht mit 100 Teilen Wolle bei 40 bis 50  ein.      Man gibt alsdann 2 Teile     40o/oige    Essigsäure zu,  treibt innerhalb einer halben Stunde zum Kochen  und färbt     3/,1    Stunden bei dieser Temperatur. Nach  dem Spülen und Trocknen erhält man eine blaue  Färbung, die sehr gut wasch- und     walkecht    ist.  



  b) 2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farb  stoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst.  



  Mit dieser Lösung imprägniert man bei 80  am       Foulard    ein Baumwollgewebe und quetscht die über  schüssige Flüssigkeit so ab, dass der Stoff 75     1/o    seines  Gewichtes an     Farbstofflösung        zurückhält.     



  Die so imprägnierte Ware wird getrocknet, dann  bei Zimmertemperatur in einer Lösung imprägniert,  die pro Liter 10g     Natriumhydroxyd    und 300g Na  triumchlorid enthält, auf     751/o,    Flüssigkeitsaufnahme  abgequetscht, und während 60 Sekunden bei 100 bis  101  gedämpft. Dann wird gespült, in     0,5a/aiger        Na-          triumbicarbonatlösung    behandelt, gespült, während  einer Viertelstunde in einer 0,3     0/eigen    Lösung eines       ionenfreien    Waschmittels bei Kochtemperatur geseift,  gespült und getrocknet.  



  Es resultiert     eine    kochecht fixierte, blaue Fär  bung. Verwendet man statt eines Baumwollgewebes  ein     Zellwollgewebe,    so erhält man ein ähnlich gutes  Resultat.  



  Führt man die Imprägnierung mit der Farbstoff  lösung statt wie beschrieben bei 80  bei     30     aus,  so erhält man ein ähnlich gutes Resultat.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinon- farbstoffe der Formel EMI0003.0020 worin m eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2, n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 3, R einen gegebenenfalls hydrierten Arylenrest, X einen alipha- tischen ss halogenierten Acylrest, ein Z eine Sulfon- säuregruppe und das andere Z ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe bedeuten, dadurch ge kennzeichnet, dass man Farbstoffe der angegebenen Formel, worin X ein Wasserstoffatom bedeutet,

   mit Anhydriden oder mit Halogeniden f-halogenierter aliphatischer Säuren acyliert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man von Anthrachinonfarbstoffen der Formel EMI0003.0035 ausgeht, worin R2 einen Benzolrest, X eine Sulfon- säuregruppe und Z eine Sulfonsäuregruppe oder ein Wasserstoffatom bedeuten. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Acylierungsmittel ss-Chloralkancarbonsäurechloride verwendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Anthrachinonfarbstoffe der Formel EMI0003.0045 verwendet. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, d'ass man 6'-Chlorpropionylehlorid als Acylierungsmittel verwendet.