CH353374A - Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Usninsäure oder deren Homologen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Usninsäure oder deren HomologenInfo
- Publication number
- CH353374A CH353374A CH353374DA CH353374A CH 353374 A CH353374 A CH 353374A CH 353374D A CH353374D A CH 353374DA CH 353374 A CH353374 A CH 353374A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- usnic acid
- homologues
- derivatives
- preparation
- quaternary ammonium
- Prior art date
Links
- CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYSA-N 7-Hydroxy-(S)-usnate Chemical class CC12C(=O)C(C(=O)C)C(=O)C=C1OC1=C2C(O)=C(C)C(O)=C1C(C)=O CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229940004858 usnic acid Drugs 0.000 claims description 9
- ICTZCAHDGHPRQR-UHFFFAOYSA-N usnic acid Natural products OC1=C(C)C(O)=C(C(C)=O)C2=C1C1(C)C(O)=C(C(=O)C)C(=O)C=C1O2 ICTZCAHDGHPRQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WEYVVCKOOFYHRW-UHFFFAOYSA-N usninic acid Natural products CC12C(=O)C(C(=O)C)=C(O)C=C1OC1=C2C(O)=C(C)C(O)=C1C(C)=O WEYVVCKOOFYHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002337 glycosamines Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- -1 3-tetramethylbutylphenoxy Chemical group 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- LDDMACCNBZAMSG-BDVNFPICSA-N (2r,3r,4s,5r)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-(methylamino)hexanal Chemical compound CN[C@@H](C=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO LDDMACCNBZAMSG-BDVNFPICSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282941 Rangifer tarandus Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001950 benzethonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Usninsäure oder deren Homologen In der Chemie und Medizin sind viele Substanzen bekannt, die Eigenschaften besitzen, auf Grund derer sie gute physiologische und therapeutische Wirkungen entwickeln könnten, falls es möglich wäre, aus ihnen für den jeweiligen Zweck die am besten geeigneten Derivate herzustellen. Ein solcher Stoff ist u. a. die im Renntiermoos enthaltene Usninsäure, deren Wirkung auf Tuberkelbazillen in vitro ebenso gut ist wie diejenige des bekannten Tuberkuloseheilmittels Streptomycin. Die schlechten Löslichkeitseigenschaften haben es jedoch bisher verhindert, einen richtigen Überblick über ihren allfälligen therapeutischen Wert zu erhalten, und haben die Resultate aller bisherigen klinischen Versuche mehr oder weniger in Frage gestellt. Es wurde nun gefunden, dass die schwerlösliche Usninsäure oder deren Homologe in leichtlösliche Derivate übergeführt werden können. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass Usninsäure oder deren Homologe in einem organischen Lösungsmittel mit mindestens einer quaternären Ammoniumbase oder einem Salz einer solchen oder mit mindestens einer quaternären Ammoniumbase oder einem Salz einer solchen und mindestens einem Aminozucker zur Reaktion gebracht werden. Die erfindungsgemässe Herstellung von leichtlöslichen Derivaten der Usninsäure kann in folgender Weise vor sich gehen: Aquimolekulare Mengen der Usninsäure und einer quaternären Ammoniumbase oder eines Salzes einer quaternären Ammoniumbase (z. B. 2-Dimethylamino-6-(ss-diäthylaminoäthoxy)-benzothiazoldihydrochlorid, Benzyldimethyl-(2-[2-(p-1, 1, 3, 3-tetramethyl- butyl -phenoxy) - äthoxy] - äthyl-ammoniumhydrochlo- rid; Di-isobuthylphenoxyäthoxydimethylbenzyl-ammoniumbromid) oder eines Salzes einer quaternären Ammoniumbase und eines Aminozuckers werden in einer geeigneten Menge von für den jeweiligen Zweck geeignetsten organischen Lösungsmitteln (z. B. Aceton, Dioxan, Äthanol, Kohlenstofftetrachlorid, Chloroform, Methanol, Propylenglykol, Toluol, Trichlor äthylen) gelöst oder suspendiert. Die Reaktionsmischung wird in einem mit einem Rückflusskühler versehenen Gefäss gekocht, bis auf Grund der eingetre tenen;inderungen der physikalischen und chemischen Eigenschaften des Reaktionsgemisches festgestellt werden kann, dass die Reaktion stattgefunden hat. Die aus zwei Komponenten, nämlich der Usninsäure oder deren Homologen und der quaternären Ammoniumbase oder aus drei Komponenten, nämlich der Usninsäure oder deren Homologen, der quaternären Ammoniumbase und dem Aminozucker gebildeten Verbindungen werden sodann unter Anwendung üblicher und bekannter Methoden, wie Behandlung mit Lösungsmitteln, Auskristallisieren oder dergleichen gereinigt und weiterverarbeitet. Ein Molekül der Usninsäure kann auch mit zwei Molekülen eines quaternären Ammoniumsalzes reagieren. Die Reaktionsformeln sind noch nicht eindeutig geklärt; man erhält aber in jedem Falle Verbindungen, die leichter löslich sind als die Ausgangsstoffe. Beispiel 344 g Usninsäure der Formel EMI1.1 466 g Benzethoniumchlorid und 193 g N-Methyl-lglukosamin werden in 25 kg Äthanol suspendiert. Die Suspension wird in einem mit einem Rückflusskühler versehenen Gefäss 48 Stunden gekocht, wobei die Suspension in eine klare Lösung übergeht. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rest wird durch 3- bis Smaliges Kristallisieren aus Aceton gereinigt. Die erhaltene kristalline Verbindung, Schmelzpunkt 128 C, ist in Wasser leicht löslich. Das Reaktionsprodukt kann als solches in bekannter Weise zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet werden. Wie erwähnt, erfolgt die Reaktion auch ohne den Zusatz eines Aminozuckers. Als quaternäre Ammoniumbase oder Salz können ausser den oben genannten Verbindungen auch andere verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von leichtlöslichen Derivaten der Usninsäure oder deren Homologen, dadurch gekennzeichnet, dass Usninsäure oder deren Homologe in einem organischen Lösungsmittel mit mindestens einer quaternären Ammoniumbase oder einem Salz einer solchen oder mit mindestens einer quaternären Ammoniumbase oder einem Salz einer solchen und mindestens einem Aminozucker zur Reaktion gebracht werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH353374T | 1956-08-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH353374A true CH353374A (de) | 1961-04-15 |
Family
ID=4510114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH353374D CH353374A (de) | 1956-08-04 | 1956-08-04 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Usninsäure oder deren Homologen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH353374A (de) |
-
1956
- 1956-08-04 CH CH353374D patent/CH353374A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2529689C2 (de) | Pyrazolinverbindungen | |
| CH353374A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Usninsäure oder deren Homologen | |
| DE955591C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-4-cyclohexyl-6-dimethylaminomethylphenol | |
| DE1912941B2 (de) | 1 -PhenyM-amino-e-methoxypridaziniumsalze | |
| DE1795133C2 (de) | 5-Nitro-8-(5'-brom-alpha-furoyloxy)-chinaldin,ein Verfahren zu seiner Herstellung und Arzneimittel | |
| CH369759A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylpiperidin-a-carbonsäureaniliden | |
| DE945449C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-4-cyclohexyl-6-methyl-aminomethylphenol | |
| AT214426B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 3,3,3-Triphenylpropylaminen und deren Säureadditionssalzen | |
| AT233313B (de) | Verfahren zur Bekämpfung der Parasiten von Pflanzenorganismen | |
| AT165069B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phenoxyacetamidine | |
| CH382181A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 3,3,3-Triphenylpropylamine | |
| DE2026626C3 (de) | 1 Isopropenyl 2 benzoylacetylen und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE533131C (de) | Verfahren zur Herstellung von Harzsaeurederivaten | |
| DE2313845C3 (de) | Thiocarbaminsäurederivate und diese enthaltende Arzneimittelzubereitungen | |
| DE1054092B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Usninsaeure | |
| DE1643532C3 (de) | 2- (5 '-Nitrof urf uryliden) -idanone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH199906A (de) | Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). | |
| CH631714A5 (en) | Process for preparing novel quaternary derivatives of sandwicin | |
| DE1137439B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Morpholinen | |
| DE1062252B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydro-phthalan | |
| DE1182242B (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen des optisch aktiven (+)-Muscarins aus racemischer Muscarinbase | |
| DE1044816B (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthyleniminverbindungen | |
| CH377828A (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Mono-N-oxy-methyl-diaminen | |
| CH259121A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Piperidylketons. | |
| CH303833A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-y-carbolins. |