CH302157A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Disazofarbstoffes.       Es wurde     gefunden,        dass    man zu einem  wertvollen     Dis@azofarbstoff    gelangt, wenn man       nittels        Phosgen    den     Aminomonoazofarbstoff     der Formel  
EMI0001.0008     
    in welcher     die        Sulfon        Säuregruppe    dieselbe  Stellung einnimmt, wie diejenige der durch.

         Sulfonierung    von     2-Nitro-l-oxybenzol-4-car-          bonsäurephenjamid,erhäItlirhen        2-Nitro-l-oxy        -          benzol-    4-     carbonsäurephenylamidsulfonsäure,     in das     symmetrische        Harnstoffderivat        über-          f        ährt.     



  Der neue Farbstoff     stellt    ein     rotbraunes     Pulver     dar,    das sich in Wasser mit.     rotoranger     Farbe löst. Er färbt Baumwolle und Fasern  aus     regenerierter        Zellulose    nach dem ein  oder     zweiba.digen        Na,chkupferungsverfahren     in     bra,unstichig    orangen Tönen von     guter          Wagchechtheit    und hervorragender Lichtecht  heit.  



  Die für die Herstellung des     Aminomono-          azofarbst.offes:    benötigte     Diazokomponente       wird     zweckmässig    durch Sulfonieren von     2-          Nitro-1-        oxybenzo#l-4-        earbonsäurephenylamid     und     nachfolgender    Reduktion der 2-Nitro       1-oxybenzol-4-,earbonsäurephenylamidsulfon-          säure    erhalten.  



  Die     Diazotlerung    der     2-Amino#l-oxybenzol-          4    -     earbonsäurephenylamidsulfonsäure    kann  nach an sich bekannten Methoden erfolgen,  mit Vorteil nach der     sogenannten        indirekten     Methode, das heisst dadurch,     da.ss    man eine  Lösung, die ein     Alkalisla.lz    der     als        Diazoko#m.-          ponente    dienenden.

       Sulfonsäure    sowie die er  forderliche     Menge    Nitrit enthält, mit einer  einen Überschuss über die     theor        Fetisch    benö  tigte     Menge        Säure,,'    insbesondere     Salzsäure,     enthaltenden, verdünnten Säurelösung     ver-          einigü.    Die Kupplung     \wird    mit     Vorteil        in     alkalischem Medium durchgeführt. De     Phos-          genierung    kann nach üblichen Methoden, z. B.

    unter Zusatz von säurebindenden Mitteln, er  folgen.  



  <I>Beispiel:</I>  In 100 Teile rauchende Schwefelsäure mit  einem     Anhydridgehalt    von 24      /o    trägt man       portionenweise    unter     gutem    Rühren 51,6 Teile  2     -Nitro-l-oxybenzol-4-earbonsäur@ephenylamid     ein. Durch     Aussenkühlnn,g    sorgt man dafür,       da.ss    die Temperatur nicht über 2ö      steigt.     Nach     beendigtem    Eintragen     rührt    man noch  30 Minuten weiter und giesst dann auf Eis.

    Hierauf gibt man so viel     Natriumhydroxyd-          lösiuig    zu,     dass    das     Reaktionsgeinisch    nur noch  schwach sauer reagiert und filtriert das     sulfo-          nierte    Produkt ab. Bei der Reduktion nach           Bechamp-Brimmeyr    mit Eisen und wenig Es  sigsäure     wird        daraus,ein    helles Produkt erhal  ten, das sich aus 70      /sigem    Alkohol     umkri-          sta,lliisieren    lässt.  



  30,8 Teile     des        sulfonierten        Produktes    wer  den indirekt     diazotiert,        indem    man diese       Menge        zusammen    mit.

   5,5 Teilen     Natriumcar-          bonat    in 1500 Teilen     Wasser    löst., mit 6,9 Tei  len     Natrhlmnitrit        versetzt    und bei 0-5      zu     40 Teilen 30     o/oiger        Salzsäure    und 200 Teilen       Wasser    fliessen     lässt.    Nach etwa 3 Stunden ist  die     Diazotierung    beendet.  



  Diese     Diazosuvpension    lässt man in     eine,     Lösung aus 20 Teilen     1-(4'-Aminophenyl)-3-          met:hyl-5-py        razolon,    4 Teilen     Na.triumliydroxvd     und 30 Teilen     Natriumcarbonat    in 400 Teilen  Wasser fliessen. Nach dem Rühren über       Naeht        wird    der     Monoazofarbstoff    durch An  säuern mit verdünnter     Chlorwasserstoffsäure     abgeschieden, filtriert und mit     Wasser    nach  gewaschen.

   Dieser     Aminoazofarbstoff    wird in       natriumearbonatalkalischer    Lösung bei 40 bis  50  so lange mit     Phosgen    behandelt, bis keine  freien     Aminogruppen    mehr nachweisbar sind.  Durch Zusatz von     Natriumchlorid    fällt man  den     Disazaf.arbstoff        aus;    hierauf filtriert man  ihn und     trocknet    ihn.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man mittels Phosgen den Aminomonoazofarbstoff der Formel EMI0002.0051 in welcher die Sulfonsäuregruppe dieselbe Stellung einnimmt wie diejenige der durch Sulfonieruno- von 2-Nit.ro-l-axybenzol-4-ear- bonsäurephenylamid erhältlichen 2-Nitro-l- oxybe#nzol , 4 ,

   arbonsäurepheny lamidsulfon- säure, in das symmetrische Harnstoffderivat überführt. Der neue Farbstoff stellt ein rotbraunes Pulver d:av, d as sieh in Wasser mit rotoranger Farbe löst. Er färbt.

   Baumwolle und Fasern aus regenerierter Zelhilose nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in braustichig orangen Tönen von guter Wasch echtheit und hervorragender Lichtechtheit..