CH355146A - Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-tetrahydrochinaldinsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-tetrahydrochinaldinsäureamidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-tetrahydrochinaldinsäureamiden Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-tetrahydro- chinaldinsäureamiden der Formel
EMI0001.0007
worin R eine Alkylgruppe und Ar einen 2-Alkyl- oder 2,6-Dialkyl-phenylrest bedeutet, das dadurch ge kennzeichnet ist,
dass man ein Chinaldinsäureamid der Formel
EMI0001.0013
hydriert und das erhaltene 1,2,3,4-Tetrahydrochinal- dinsäureamid am Ringstickstoff alkyliert.
Die so hergestellten Amide werden zweckmässig in ihre Säuresalze überführt.
Die neuen Amide haben sich als sehr gute Lokal anästhetika mit einer ebenfalls guten flächenanästhe- tischen Wirkung erwiesen. Der Effekt in bezug auf Toxizität ist vorteilhafter als derjenige von Prokain. <I>Beispiel 1</I> Durch Umsetzung von 191,5 Gewichtsteilen Chi- naldinsäurechlorid mit 121 Gewichtsteilen 2,6-Dime- thyl-anilin in 500 Gewichtsteilen trockenem Toluol,
zuerst bei Zimmertemperatur, danach eine Stunde bei 80 , erhält man in ungefähr quantitativer Ausbeute Chinaldinsäure-2,6-dimethylanilid. Beim Hydrieren in Essigsäure in Gegenwart von Platinoxyd bei einem Druck von 5 atü und bei einer Temperatur von 80 erhält man daraus Tetrahydrochinaldinsäure-2,6-di- methyl-anilid, das durch Alkylierung mit Dimethyl- sulfat in das N-Methyl-tetrahydrochinaldinsäure-2,
6- dimethyl-anilid überführt wird.
<I>Beispiel 2</I> Aus 191,5 Gewichtsteilen Chinaldinsäurechlorid und 121 Gewichtsteilen 2-Äthyl-anilin und Behand lung gemäss Beispiel 1 sowie anschliessende Alkyfe- rung mit Diäthylsulfat erhält man N-Äthyl-tetrahydro- chinaldinsäure-2-äthylanilid.
<I>Beispiel 3</I> Analog entsteht aus 191,5 Gewichtsteilen Chinal- dinsäurechlorid und 121 Gewichtsteilen 2,6-Dimethyl- anilin und Behandlung gemäss Beispiel 1 sowie an schliessende Alkylierwng mit n-Butyl-bromid N-n- Butyl-tetrahydrochinaldinsäure-2,6-dimethyl-anilid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-tetra-_ hydrochinaldinsäureamiden der Formel EMI0001.0072 worin R eine Alkylgruppe und Ar einen 2-Alkyl- oder 2,6-Dialkyl-phenylrest bedeutet, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Chinaldinsäureamid der Formel EMI0002.0001 hydriert und das erhaltene 1,2,3,4-Tetrahydro-chinal- dinsäureamid am Ringstickstoff alkyliert. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die N-Alkyl-tetrahydrochinaldin- säureamide anschliessend in ihre Säuresalze überführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE355146X | 1956-01-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH355146A true CH355146A (de) | 1961-06-30 |
Family
ID=20308757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH355146D CH355146A (de) | 1956-01-18 | 1956-12-29 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-tetrahydrochinaldinsäureamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH355146A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5521317A (en) * | 1993-10-22 | 1996-05-28 | American Cyanamid Co. | Processes for the preparation of pesticides and intermediates |
-
1956
- 1956-12-29 CH CH355146D patent/CH355146A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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