CH285689A - Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung.Info
- Publication number
- CH285689A CH285689A CH285689DA CH285689A CH 285689 A CH285689 A CH 285689A CH 285689D A CH285689D A CH 285689DA CH 285689 A CH285689 A CH 285689A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- dodecanoyl
- quaternary ammonium
- chloro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- -1 (dodecanoyl-N'-methyl-aminoethyl) - (p-chlorophenyl-carbamyl-methyl) -dimethyl-ammonium chloride Chemical compound 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- DIJUIMLHHJVWBB-UHFFFAOYSA-N n-(4-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)acetamide Chemical compound CN(C)CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 DIJUIMLHHJVWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- HVOYZOQVDYHUPF-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCN(C)C HVOYZOQVDYHUPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/89—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups quaternised
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung, dadurch gekennzeieh- net, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0007
mit. einer Verbindung der Formel
EMI0001.0008
worin das eine X den
EMI0001.0009
-Rest und das andere X Chlor bedeutet, umsetzt.
In Aus führung des Verfahrens kann man Dodeca- noyl-N,N-dinietliyl-aminoätliyl-N'-methy 1-amid mit Chloracet-p-ehloranilid reagieren lassen, oder man setzt Dodecanoyl-ss-chlor-äthyl-ine- thylamid mit Dimethyl-amino-essigsättre-p- chlor-anilid um.
Die erhaltene neue Verbindung, das (Do deeanoyl-N'-metliyi-aininoäthyl)-(p-chlor-phe- nylearbamyl - methyl) - dimethyl - ammonium- ehlorid, zeigt, einen Schmelzpunkt von 116 . Sie soll als Desinfektionsmittel Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> <U>'</U>84 Teile Dodecanoyl-N,N-dimethyl-aniino- ät.hyl-N'-methyl-amid vom Siedepunkt 140 bis l60 bei 0,3 mm Druck (z. B. aus Laurinsäure und Trimethyläthylendiamin hergestellt) wer den mit<B>1.69,5</B> Teilen Chloracet-p-chlor-anilid in 800 Teilen Äthylacetat 6 Stunden unter Rückfloss gekocht. Der beim Stehen ausgefal lene Niederschlag wird abgesaugt.
Nach Um kristallisieren aus Äthylacetat erhält man das (Dodecanoyl-N'-methyl-aminoäthyl)-(p-chlor- phenyl - carbamyl - methyl) - dimethyl - ammo- niumehlorid als weisse Substanz vom Schmelz punkt 116 , die klar in Nasser löslich ist.
<I>Beispiel 2:</I> 275,5 Teile Doclecanoyl-ss-chlor-ä.thyl-me- thyla.mid und 27.3 Teile Dimethylamino-essig- säure-p-chlor-an.ilid werden in 600 Teilen Äthylacetat 12 Stunden unter Rückfloss ge kocht.
Naeh dem Abkühlen wird das erhaltene (Do(leeanoyl -N'-metliy l-aminoäthyl )- (p-chlor- plienyl - earbaniyl - methyl ) -climethyl - ammo- niumehlorid abgesaugt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer quater- nären Ammoniumverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0057 mit. einer Verbindung der Formel EMI0001.0058 worin das eine X den EMI0001.0059 -Rest und das andere X Chlor bedeutet, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das (Dode canoyl-N'-methyl-aminoäthyl)-(p-chlor-phenyl- carbamyl-methyl)-dimethyl-ammoniumchlorid, zeigt einen Schmelzpunkt von 116 . UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Dodecanoyl- N,N-dimethyl-aminoäthyl-N'-methyl-amid mit Chloracet-p-chlor-anilid umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Dodecanoyl-ss- ehlor-äthyl-methylamid mit Dimethylamino- essigsäure-p-chlor-anilid umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH285689T | 1950-02-24 | ||
| CH282881T | 1950-02-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH285689A true CH285689A (de) | 1952-09-15 |
Family
ID=25732214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH285689D CH285689A (de) | 1950-02-24 | 1950-02-24 | Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH285689A (de) |
-
1950
- 1950-02-24 CH CH285689D patent/CH285689A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH285689A (de) | Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH285688A (de) | Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH285691A (de) | Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH283579A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons. | |
| DE413380C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitro-2-methylanthrachinon | |
| CH281947A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| DE625590C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Arylaminoalkohols | |
| CH182394A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Sulfenamides. | |
| CH244348A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH281959A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| DE1005524B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Methyltaurin-Natrium | |
| DE1086691B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-Oxyaethyl-N-ª-oxyaethylcarbazinat | |
| CH281966A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH250003A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH281965A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH254164A (de) | Verfahren zur Darstellung von p-(2,4-Diamino-1,3,5-triazinyl-(6)-aminophenyl-arsenoxyd. | |
| CH269416A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH235951A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. | |
| CH355146A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-tetrahydrochinaldinsäureamiden | |
| CH258200A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH281968A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH202443A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| DE1016899B (de) | Verfahren zur Herstellung eines fuer therapeutische Zwecke geeigneten Calciumsalzes der AEthylendiamintetraessigsaeure | |
| CH258203A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH269422A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. |