CH258454A - Verfahren zur Herstellung von 3,5,5-Trimethyl-oxazolidin-2,4-dion. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     3,5,5-Trimethyl-oxazolidin-2,4-dion.       Es wurde gefunden, dass die Einführung  einer niederen     Alkylgruppe,        beispielsweise    der       hlethylgruppe,    in die     3-Stellung    von     Diketo-          oxazolidinen    zu Derivaten mit besonders gün  stigen Eigenschaften hinsichtlich ihrer Wirk  samkeit als     zuckungs-    und krampflindernde  Mittel führt.  



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von 3,5,5  Trimethyl-oxazolidin-2,4-dion, welches da  durch gekennzeichnet ist. dass man eine Sub  stanz der Formel  
EMI0001.0010     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, mit einem     Methylie-          rungsmittel    behandelt. Der so erhaltene Stoff  bildet grosse Prismen mit einem Schmelzpunkt  von 45 bis 46  C.  



  Man kann z. B. das     5,5-Dimethyl-oxazoli-          din-2,4-dion    oder ein     Alkalisalz    .desselben mit       Dimethylsulfat        methylieren.    Ebenso führt  auch die Behandlung des Silber- oder eines       Alkalimetallsalzes    mit einem     'lUethylhalogenid     zum Ziele. Als     Alkalimetallsalz    wird     zweck-          iriässig        Natriumsalz    und als     Methylhalogenid     das     Methyljodid    verwendet.  



  Der Ausgangsstoff .des beanspruchten Ver  fahrens kann auf verschiedene Weise berge-    stellt werden. So können bekanntlich     5,5-Di-          alkylverbindungen    des     Oxazolidin-2,4-dions     durch Behandlung eines     Betons    mit     Cyaniden     und     Thicyanaten    und nachfolgender Ent  schwefelung des Reaktionsproduktes erhalten  werden.

   Ferner führt auch die Kondensation  von     a-Oxy-carbonsäureamiden    mit     Äthyl-          chloroformiat    oder von     a-Oxy-carbonsäure-          estern    mit     Carbamid    zu     Oxazolidin-2,4-dionen.     Ein anderes von Traube     und    Ascher     (Ber.    46.  2077;     1913)    angegebenes Verfahren beruht  auf der     Kondensation    von     a-Oxy-carbonsäure-          estern    mit     Guanidin    und nachfolgender Hy  drolyse.  



       Beispiel   <I>1:</I>  Zu einer Lösung von 72 g     5,5-Dimethyl-          oxazolidin-2,4-dion    in 400 cm' Wasser werden  ungefähr 30     g        Natriumhydroxyd    zugefügt.  Zu dieser Lösung werden unter ständigem,  kräftigem Umrühren und äusserer Kühlung  des     Reaktionsgefässes    tropfenweise 85 g     Di-          methylsulfat    zugegeben, wobei der Zusatz  dergestalt geregelt wird, dass die Temperatur  der Reaktionslösung nicht über 50  C an  steigt.

   Das Reaktionsgemisch wird sodann  mit Äther ausgezogen, der Äther in der  üblichen Weise entfernt und der Extrakt zwi  schen 82 und 85  C bei 5     mm    Druck destil  liert. Das durch     Umkristallisieren    aus     Äthyl-          äther    oder Wasser erhaltene gereinigte     3,5,5-          Trimethyl-oxazolidin-2,4-dion    bildet grosse  Prismen mit einem:

   Schmelzpunkt von 45 bis  46  C,      <I>Beispiel 2:</I>       Zunächet    werden etwa 20 g     5,5-Dimethyl-          oxazolidin-2,4-dion    durch Behandlung mit  26 g Silbernitrat     und    6,7 g     Natriumhydroxyd.     in möglichst wenig Wasser gelöst, in das  Silbersalz übergeführt. Von dem getrockneten  Silbersalz werden 32 g in 200 g trockenem       A.ther    suspendiert und während zwei Tagen  bei Zimmertemperatur mit     18,\?    g     Methyljodid     in     Reaktion    gebracht.

   Nach     Abfiltrierung    des  Niederschlages von     Silberjodid        wird    das Re  aktionsprodukt bei vermindertem Druck  destilliert. Bei einem Druck von 5 mm geht es  bei 82 bis 85  C über. Das gereinigte, aus  Äther oder Wasser umkristallisierte     3,5,5-          Trimethyl-oxazolidin-2,4-dion    zeigt einen       Schmelzpunkt    von 45 bis 46  C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3,5,5-Tri- methyl-oxazolidin-2,4-dion, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Substanz der Formel EMI0002.0020 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einem Methylie- rungsmittel behandelt. Der so erhaltene Stoff bildet grosse Prismen mit einem Schmelzpunkt von 45 bis 46 C. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 5,5-Dimethyl- oxazolidin-2,4-dion mit Dimethylsulfat be handelt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Silber salz von 5,5-Dimethyl-oxazolidin-2,4-dion mit einem Methylhalogenid behandelt.