CH357066A - Verfahren zur Herstellung von Sulfurylamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfurylamiden

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CH357066A
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CH
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sulfurylamides
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aniline
trifluoromethyl
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Friedrich Dr Muth
Alfons Dr Dorlars
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Bayer Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/02Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


      Verfahren    zur Herstellung von     Sulfurylamiden       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her  stellung von     Sulfurylamiden    der Formel       (R-NH),SOz     in der R einen durch ein oder mehrere Halogenatome  und/oder ein oder mehrere     Trifluormethylgruppen     substituierten     Phenyl-    oder     Alkylphenylrest    bedeutet,  dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der  Formel       RNHZ     mit     Sulfurylchlorid    in     Pyridin    umsetzt.  



  Die erfindungsgemäss hergestellten     Sulfurylamide     zeichnen sich durch eine gute     insektizide    Wirksam  keit, besonders gegen Motte, Silberfische und Ter  miten aus. Darüber hinaus besitzen die nach dem  erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen Verbin  dungen auch bakterizide Eigenschaften. Die Pro  dukte sollen deshalb zum Schutz von nicht textilen  Materialien, wie z. B. Pelzen, gegen die Einwirkung  der genannten Insekten sowie gegen Schimmel- und  Bakterienbefall Verwendung finden.  



  Die     Verwendung    der     erfindungsgemäss    herge  stellten     Sulfurylamide    für den genannten Zweck kann  dabei nach Verfahren erfolgen, wie sie in der Praxis       üblich    sind, z. B. aus organischen     Lösungsmitteln     in der chemischen Wäsche, in Form wasserlöslicher  Salze oder als Emulsion bzw. Dispersion aus wässri  ger Flotte in Pulverform beim Läutern von Pelzen,  als Zusatz zu Färbebädern in Form der wasserlösli  chen     Salze    und dergleichen.  



  <I>Beispiel</I>  In eine Lösung von 127,5 Gewichtsteilen     3-Chlor-          anilin    in etwa 250     Volumteilen        Pyridin    werden. unter  Rühren und Kühlen mit Eis-Kochsalz langsam 68  Gewichtsteile     Sulfurylchlorid    eingetropft.

   Nach been-         deter    Reaktion wird durch Zugabe von 60 Gewichts  teilen     Natriumcarbonat    (wasserfrei) und 100 Teilen  Wasser neutralisiert und das     Pyridin    im Vakuum auf  dem Wasserbad     abdestilliert.    Der Rückstand wird  mit warmem Wasser gewaschen und das zurückblei  bende ölige Produkt mit 5      /oiger    Natronlauge er  schöpfend extrahiert. Die     natronalkalischen        Brühen     werden vereinigt, mit Kohle geklärt und das Filtrat       mit        Sälzsäure    vorsichtig angesäuert.

   Das     3,3'-Di-          chlor-sulfurylanüid    fällt als fast farbloser Nieder  schlag in guter Ausbeute aus. F. 155 bis 157 . Aus  Waschbenzin     Nädelchen    F. 157 bis 158 .  



  In analoger Weise werden erhalten:  aus     3-Trifluormethyl-anil'in     das     3,3'-Bis-trifluormethyl-sulfurylanilid,     F. 59 bis 60 ;  aus     4-Chlor-anilin     das 4,4'     Dichlor-sulfurylanilid,    F. 121 bis 122 ;  aus     3,4-Dichlor-anilin     das     3,3',4,4'-Tetrachlor-sulfurylanilid,     F. 111 bis 112 ;

    aus     2,4,5-Trichlor-anilin     das     2,2'-4,4',5,5'-Hexachlor-sulfurylanilid,     F. 157 bis     1581>;     aus     2,3,4-Trichlor-anilin     das     2,2.',3,3',4,4'        Hexachlor-sulfurylanilid,     F. 150 bis     152,1;     aus     2,4,6-Trichlor-anilin          das        2,2',4,4',6,6'-Hexachlor-sulfurylanilid;     aus     2-Chlor-4-trifluormethyl-anilin     das 2,2'     Dichlor-4,4'-bis-trifluormethyl-sulfuryl-          anilid,    F. 129 bis 130 ;

    aus     2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin     das     2,2'-Dichlor-5,5'-bis-trifluormethyl-sulfuryl-          anilid.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Sulfurylamiden der Formel NH)2S02 in der R einen durch ein oder mehrere Halogenatome und/oder ein oder mehrere Trifluormethylgruppen substituierten Phenyl oder Alkylphenylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel RNH2 mit Sulfurylchlorid in Pyridin umsetzt.
    II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen zum Schützen von nicht textilen Materialien gegen Insek ten-, Schimmel- und Bakterienbefall.
CH357066D 1957-04-20 1958-03-12 Verfahren zur Herstellung von Sulfurylamiden CH357066A (de)

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