CH357066A - Verfahren zur Herstellung von Sulfurylamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfurylamidenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids
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Description
Verfahren zur Herstellung von Sulfurylamiden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her stellung von Sulfurylamiden der Formel (R-NH),SOz in der R einen durch ein oder mehrere Halogenatome und/oder ein oder mehrere Trifluormethylgruppen substituierten Phenyl- oder Alkylphenylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel RNHZ mit Sulfurylchlorid in Pyridin umsetzt.
Die erfindungsgemäss hergestellten Sulfurylamide zeichnen sich durch eine gute insektizide Wirksam keit, besonders gegen Motte, Silberfische und Ter miten aus. Darüber hinaus besitzen die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen Verbin dungen auch bakterizide Eigenschaften. Die Pro dukte sollen deshalb zum Schutz von nicht textilen Materialien, wie z. B. Pelzen, gegen die Einwirkung der genannten Insekten sowie gegen Schimmel- und Bakterienbefall Verwendung finden.
Die Verwendung der erfindungsgemäss herge stellten Sulfurylamide für den genannten Zweck kann dabei nach Verfahren erfolgen, wie sie in der Praxis üblich sind, z. B. aus organischen Lösungsmitteln in der chemischen Wäsche, in Form wasserlöslicher Salze oder als Emulsion bzw. Dispersion aus wässri ger Flotte in Pulverform beim Läutern von Pelzen, als Zusatz zu Färbebädern in Form der wasserlösli chen Salze und dergleichen.
<I>Beispiel</I> In eine Lösung von 127,5 Gewichtsteilen 3-Chlor- anilin in etwa 250 Volumteilen Pyridin werden. unter Rühren und Kühlen mit Eis-Kochsalz langsam 68 Gewichtsteile Sulfurylchlorid eingetropft.
Nach been- deter Reaktion wird durch Zugabe von 60 Gewichts teilen Natriumcarbonat (wasserfrei) und 100 Teilen Wasser neutralisiert und das Pyridin im Vakuum auf dem Wasserbad abdestilliert. Der Rückstand wird mit warmem Wasser gewaschen und das zurückblei bende ölige Produkt mit 5 /oiger Natronlauge er schöpfend extrahiert. Die natronalkalischen Brühen werden vereinigt, mit Kohle geklärt und das Filtrat mit Sälzsäure vorsichtig angesäuert.
Das 3,3'-Di- chlor-sulfurylanüid fällt als fast farbloser Nieder schlag in guter Ausbeute aus. F. 155 bis 157 . Aus Waschbenzin Nädelchen F. 157 bis 158 .
In analoger Weise werden erhalten: aus 3-Trifluormethyl-anil'in das 3,3'-Bis-trifluormethyl-sulfurylanilid, F. 59 bis 60 ; aus 4-Chlor-anilin das 4,4' Dichlor-sulfurylanilid, F. 121 bis 122 ; aus 3,4-Dichlor-anilin das 3,3',4,4'-Tetrachlor-sulfurylanilid, F. 111 bis 112 ;
aus 2,4,5-Trichlor-anilin das 2,2'-4,4',5,5'-Hexachlor-sulfurylanilid, F. 157 bis 1581>; aus 2,3,4-Trichlor-anilin das 2,2.',3,3',4,4' Hexachlor-sulfurylanilid, F. 150 bis 152,1; aus 2,4,6-Trichlor-anilin das 2,2',4,4',6,6'-Hexachlor-sulfurylanilid; aus 2-Chlor-4-trifluormethyl-anilin das 2,2' Dichlor-4,4'-bis-trifluormethyl-sulfuryl- anilid, F. 129 bis 130 ;
aus 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin das 2,2'-Dichlor-5,5'-bis-trifluormethyl-sulfuryl- anilid.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Sulfurylamiden der Formel NH)2S02 in der R einen durch ein oder mehrere Halogenatome und/oder ein oder mehrere Trifluormethylgruppen substituierten Phenyl oder Alkylphenylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel RNH2 mit Sulfurylchlorid in Pyridin umsetzt.II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen zum Schützen von nicht textilen Materialien gegen Insek ten-, Schimmel- und Bakterienbefall.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE357066X | 1957-04-20 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH357066A true CH357066A (de) | 1961-09-30 |
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ID=6290465
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH357066D CH357066A (de) | 1957-04-20 | 1958-03-12 | Verfahren zur Herstellung von Sulfurylamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH357066A (de) |
-
1958
- 1958-03-12 CH CH357066D patent/CH357066A/de unknown
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