CH357067A - Verfahren zur Herstellung von Sulfurylamiden - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung    von     Sulfurylamiden       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her  stellung von     Sulfurylamiden    der Formel  R     NH-S02        NH-Rl     in der R einen durch ein oder mehrere Halogen  atome und gegebenenfalls durch eine oder mehrere       Trifluormethylgruppen    substituierten     Aryl-,

          Alkyl-          aryl-    oder     Aralkylrest    und     R1    eine     Alkylgruppe    oder  eine     Aryl-    oder     Aralkylgruppe    bedeutet, die gege  benenfalls durch Halogenatome,     Trifluormethyl-          und/oder        Alkylgruppen    substituiert sein     kann,    da  durch gekennzeichnet,

   dass man ein entsprechendes       unhalogeniertes    oder nur teilweise     halogeniertes          Sulfurylamid    mit einem     Halogenierungsmittel    be  handelt.  



  Die erfindungsgemäss hergestellten     Sulfurylamide     zeichnen sich durch eine gute     insektizide    Wirksam  keit besonders gegen Motten, Silberfischchen und  Termiten aus. Darüber hinaus besitzen die nach dem  erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen Verbin  dungen auch     bakterizide        Eigenschaften.    Die Pro  dukte sollen deshalb zum Schutz von nicht textilen  Materialien, wie z. B.     Pelzen,    gegen die     Einwirkung     der genannten Insekten sowie gegen Schimmel- und  Bakterienbefall Verwendung finden.  



  Die Verwendung der erfindungsgemäss hergestell  ten     Sulfurylamide    für den genannten Zweck kann  dabei nach Verfahren erfolgen, wie sie in der Praxis  üblich sind, z. B. aus organischen Lösungsmitteln in  der chemischen Wäsche, in Form wasserlöslicher       Salze    oder als     Emulsion    bzw. Dispersion aus wässri  ger Flotte, in     Pulverform    beim Läutern von     Pelzen,     als Zusatz zu Färbebädern in Form der wasser  löslichen Salze und dergleichen.  



  Die folgenden Beispiele erläutern das bean  spruchte Verfahren.    <I>Beispiel 1</I>       2,4,2',4'-Tetrachlor-sulfurylanilid     In     eine    Lösung von 25 g     Sulfurylanilid    in 150 ml  Eisessig wird bei 40 bis 45  unter Rühren Chlor ein  geleitet, wobei Chlorwasserstoff entweicht. Sobald  die vierfach     molare    Menge Chlor aufgenommen ist,  beginnt sich ein farbloser     körniger    Niederschlag ab  zuscheiden. Man bläst überschüssiges Chlor mit  Stickstoff aus, gibt 100 ml Wasser hinzu und saugt  den kristallinen Niederschlag ab.

   Man erhält nach  dem Trocknen 30,5 g     (79 /o    d.     Th.)        2,4,2',4'-Tetra-          chlor-sulfurylanilid,    das nach     Umkristallisieren    aus  Chloroform bei 149 bis 150,5      schmilzt.     



  <I>Beispiel 2</I>       4,4'-Dichlor-2,2'-dimethyl-sulfurylanilid     27,6 g     2,2'-Dimethyl-sulfurylanilid,    hergestellt  aus     o-Toluidin    und     Sulfurylchlorid    in Gegenwart von       Pyridin,    werden mit 30 g     Sulfurylchlorid    allmählich  auf etwa 75  erwärmt, bis die     Chlorwasserstoff-    und       Schwefeldioxydentwicklung    aufgehört hat. Der  Rückstand wird mit siedendem Methanol in Lösung  gebracht, die Lösung     mit    Absorptionskohle geklärt  und abgekühlt.

   Es kristallisieren 25,5 g     4,4'-Dichlor-          2,2'-dimethyl-sulfurylanilid        (=        74%        d.        Th.)        in        Form     farbloser     Kristallnadeln    aus.  



  <I>Beispiel 3</I>       2,2',4,4'-Tetrabrom-sulfurylanilid     25 g     Sulfurylanilid    werden in 150 ml Eisessig  gelöst und nach Zusatz von etwa 0,5 g     subl.    Eisen  chlorid bei 50  unter Rühren tropfenweise mit 32 g  Brom versetzt. Sobald die Lösung sich aufgehellt  hat, setzt man 100 ml Wasser hinzu, saugt nach dem       Abkühlen        den        ausgefallenen    Niederschlag ab und       kristallisiert    ihn aus Chloroform um. Man erhält      32 g 2,2',4,4' -     Tetrabrom    -     sulfurylanilid    (= 60  d.     Th.)    in Form farbloser Kristalle vom F. 128 bis  131 .  



  <I>Beispiel 4</I>  32 Gewichtsteile 3,3'     Dichlor-sulfurylanilid    wer  den in 300     Volumteilen    Eisessig gelöst und in Ge  genwart von etwas     Eisen(III)-chlorid    etwa 36 g       Chlor    langsam eingeleitet. Die filtrierte Lösung  wird im Vakuum eingeengt. Der abgeschiedene  Kristallbrei wird abgesaugt, in warmer etwa     5a/oiger     Natronlauge gelöst, von etwas Schmutz filtriert und  mit Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion ver  setzt. Der Niederschlag wird abgesaugt, gewaschen,  getrocknet, in Äther gelöst, mit Kohle entfärbt und  der Äther zur Trockne gebracht. Das     Chlorierungs-          produkt    schmilzt bei 169 bis 170 .  



  In analoger Weise wird aus     3,3'-Bis-trifluor-          methyl-sulfurylanilid    ein     Chlorierungsprodukt    vom  F. 130  erhalten.  



  <I>Beispiel 5</I>  13 Gewichtsteile     N,N'    -     Dibenzyl-sulfurylamid     werden unter Erwärmen in 400     Volumteilen    Eisessig  gelöst, etwas     Eisen(III)-chlorid    zugegeben und bei       Zimmertemperatur    so lange Chlor eingeleitet, bis  kein Chlor mehr aufgenommen wird. Das anfangs  ausgeschiedene Ausgangsprodukt geht dabei wieder  in Lösung.

   Der Eisessig wird im Vakuum     abdestil-          liert,    der Rückstand in Äther aufgenommen, von  etwas Schlamm     abfiltriert,    mit Wasser gewaschen    und     abdestilliert.    Der Rückstand, etwa 15 Gewichts  teile, wird in Wasser und Natronlauge unter Zusatz  von etwas Aceton gelöst und mit Salzsäure wieder  ausgefällt. F. 109 bis 111 .  



  Analyse:     Gef.    27,05<B>Ob,</B> Cl, 8,5 % S und 7,33 % N.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Sulfurylamiden der Formel R NH-S02 NH-Rl in der R einen durch ein oder mehrere Halogen atome und gegebenenfalls durch eine oder mehrere Trifluormethylgruppen substituierten Aryl-, Alkyl- aryl- oder Aralkylrest und R1 eine Alkylgruppe oder eine Aryl- oder Aralkylgruppe bedeutet, die gege benenfalls durch Halogenatome,

   Trifluormethyl- und/oder Alkylgruppen substituiert sein kann, da durch gekennzeichnet, dass man ein entsprechendes unhalogeniertes oder nur teilweise halogeniertes Sulfurylamid mit einem Halogenierungsmittel be handelt. 1I. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen zum Schützen von nicht textilen Materialien gegen Insek ten-, Schimmel- und Bakterienbefall.