CH357721A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazin-Derivates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazin-DerivatesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazin-Derivates
Es wurde gefunden, dass man zum neuen ?- (1 Methyl-piperidyl-4)-?-pivaloyl-hydrazin gelangen kann, indem man (l-Methyl-piperidyl-4)-hydrazin mit Aceton umsetzt, das entstandene co-(l-Methyl-piperi- dyl-4)-co'-isopropyliden-hydrazin mit Pivalinsäure- chlorid acyliert und aus dem so entstandenen ?-(1 Methyl - piperidyl-4)-?-pivaloyl-?'-isopropyliden-hydrazin die Isopropylidengruppe abspaltet.
Beispiel ?-(1 -Methyl-piperidyl-4)-?-pivaloyl-hydrazin
100 g (1-Methyl-piperidyl-4)-hydrazin werden in 300 cm3 Aceton unter Kühlung gelöst und die Lösung 1/. Stunde am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Eindamp- fen der Lösung im Vakuum liefert das M- (l-Methyl- piperidyl-4)-co'-isopropyliden-hydrazin in quantitativer Ausbeute. Es kristallisiert beim Abkühlen in Nadeln. Die Verbindung kann destilliert werden und siedet bei 68-70 /0, 3 mm Hg. Zur Acylierung wird jedoch das kristalline Rohprodukt direkt weiterverwendet.
Die Lösung von 71, 5 g ?-(1-Methyl-piperidyl-4) a/-isopropyliden-hydrazin in 300 cm3 Chloroform wird unter Rühren und Kühlung (Innentemperatur von 0-5 ) mit einer Lösung von 50, 95 g Pivalin- säurechlorid in 50 cm3 Chloroform versetzt. Nach beendeter Zugabe wird die Lösung 5 Stunden bei Zimmertemperatur weitergerührt, dann mit 20proz. eiskalter, mit Kochsalz gesättigter Natronlauge ausgeschüttelt, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingedampft.
Der ölige Rück- stand wird im Hochvakuurn destilliert wobei das co- (l Methyl-piperidyl-4)-co-pivaloyl-og'-isopropyliden-hy- drazin unter 0, 4 mm Hg bei 139-142 übergeht und in der KÏlte kristallinisch erstarrt.
58, 77 g oo-(1-Methyl-piperidyl-4)-oo-pivaloyl-co'- isopropyliden-hydrazin werden in 300 cm3 90proz.
¯thanol gelöst und in die Lösung unter Eiskühlung Chlorwasserstoff bis zur kongosauren Reaktion eingeleitet. Darauf wird die Lösung 1 Stunde bei Zim- mertemperatur stehengelassen und im Vakuum eingedampft, wobei das Hydrochlorid kristallisiert. Der Rückstand wird in Chloroform aufgenommen, die Chloroformlösung mit 20proz., auf-5 abgekühlter, mit Kochsalz gesättigter Natronlauge geschüttelt, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der kristalline Rückstand wird aus Äther umkristallisiert. a- (l-Methyl-piperidyl-4)- co-pivaloyl-hydrazin bildet glänzende Blättchen und schmilzt bei 120-122 .
PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von co- (l-Methyl-pipe ridyl-4)-o)-pivaloyl-hydrazin, dadurch gekennzeich- net, dass man (1-Methyl-piperidyl-4)-hydrazin mit Aceton umsetzt, das entstandene o-(l-Methyl-piperidyl-4)-?'-isopropyliden-hydrazin mit Pivalinsäurechlo- rid acyliert und aus dem so entstandenen < M- (l-Me- thyl-piperidyl-4)-m-pivaloyl-cu'-isopropyliden-hydra- zin die Isopropylidengruppe abspaltet.
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**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazin-Derivates Es wurde gefunden, dass man zum neuen ?- (1 Methyl-piperidyl-4)-?-pivaloyl-hydrazin gelangen kann, indem man (l-Methyl-piperidyl-4)-hydrazin mit Aceton umsetzt, das entstandene co-(l-Methyl-piperi- dyl-4)-co'-isopropyliden-hydrazin mit Pivalinsäure- chlorid acyliert und aus dem so entstandenen ?-(1 Methyl - piperidyl-4)-?-pivaloyl-?'-isopropyliden-hydrazin die Isopropylidengruppe abspaltet.Beispiel ?-(1 -Methyl-piperidyl-4)-?-pivaloyl-hydrazin 100 g (1-Methyl-piperidyl-4)-hydrazin werden in 300 cm3 Aceton unter Kühlung gelöst und die Lösung 1/. Stunde am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Eindamp- fen der Lösung im Vakuum liefert das M- (l-Methyl- piperidyl-4)-co'-isopropyliden-hydrazin in quantitativer Ausbeute. Es kristallisiert beim Abkühlen in Nadeln. Die Verbindung kann destilliert werden und siedet bei 68-70 /0, 3 mm Hg. Zur Acylierung wird jedoch das kristalline Rohprodukt direkt weiterverwendet.Die Lösung von 71, 5 g ?-(1-Methyl-piperidyl-4) a/-isopropyliden-hydrazin in 300 cm3 Chloroform wird unter Rühren und Kühlung (Innentemperatur von 0-5 ) mit einer Lösung von 50, 95 g Pivalin- säurechlorid in 50 cm3 Chloroform versetzt. Nach beendeter Zugabe wird die Lösung 5 Stunden bei Zimmertemperatur weitergerührt, dann mit 20proz. eiskalter, mit Kochsalz gesättigter Natronlauge ausgeschüttelt, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingedampft.Der ölige Rück- stand wird im Hochvakuurn destilliert wobei das co- (l Methyl-piperidyl-4)-co-pivaloyl-og'-isopropyliden-hy- drazin unter 0, 4 mm Hg bei 139-142 übergeht und in der KÏlte kristallinisch erstarrt.58, 77 g oo-(1-Methyl-piperidyl-4)-oo-pivaloyl-co'- isopropyliden-hydrazin werden in 300 cm3 90proz.¯thanol gelöst und in die Lösung unter Eiskühlung Chlorwasserstoff bis zur kongosauren Reaktion eingeleitet. Darauf wird die Lösung 1 Stunde bei Zim- mertemperatur stehengelassen und im Vakuum eingedampft, wobei das Hydrochlorid kristallisiert. Der Rückstand wird in Chloroform aufgenommen, die Chloroformlösung mit 20proz., auf-5 abgekühlter, mit Kochsalz gesättigter Natronlauge geschüttelt, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der kristalline Rückstand wird aus Äther umkristallisiert. a- (l-Methyl-piperidyl-4)- co-pivaloyl-hydrazin bildet glänzende Blättchen und schmilzt bei 120-122 .PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von co- (l-Methyl-pipe ridyl-4)-o)-pivaloyl-hydrazin, dadurch gekennzeich- net, dass man (1-Methyl-piperidyl-4)-hydrazin mit Aceton umsetzt, das entstandene o-(l-Methyl-piperidyl-4)-?'-isopropyliden-hydrazin mit Pivalinsäurechlo- rid acyliert und aus dem so entstandenen < M- (l-Me- thyl-piperidyl-4)-m-pivaloyl-cu'-isopropyliden-hydra- zin die Isopropylidengruppe abspaltet.@@@@@@@
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