CH357722A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazin-Derivates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazin-DerivatesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazin-Derivates Es wurde gefunden, dass man zum neuen co- (l Methyl-piperidyl-4)- (o-n-caproyl-hydrazin gelangen kann, indem man (l-Methyl-piperidyl-4)-hydrazin mit Aceton umsetzt, das entstandene oo-(l-Methyl-piperi- dyl-4)-'-isopropyliden-hydrazin mit n-Capronsäure- chlorid'acyliert und aus dem so entstandenen co- (l- Methyl-piperidyl-4)-?-n-caproyl-?'-isopropyliden-hydrazin die Isopropylidengruppe abspaltet. Beispiel G (1-Methyl-piperidyl-4)-?-n-caproyl-hydrazin 100 g (1-Methyl-piperidyl-4)-hydrazin werden in 300 cm3 Aceton unter Kühlung gelöst und die Lösung 1/2 Stunde am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Eindampfen der Lösung im Vakuum liefert das co-(l- Methyl - piperidyl - 4) -?' - isopropyliden - hydrazin in quantitativer Ausbeute. Es kristallisiert beim Abkühlen in Nadeln. Das Rohprodukt wird nicht weiter gereinigt, sondern gleich acyliert. Die Lösung von 18, 73 g oo-(l-Methyl-piperidyl- 4)-co'-isopropyliden-hydrazin in 100 cm3 Methylenchlorid wird unter Rühren und Kühlung mit einer Lösung von 14, 88 g n-Capronsäurechlorid in 25 cm3 Methylenchlorid versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 4 Stunden bei Zimmertemperatur weitergerührt, dann mit 20proz., auf-10 abgekühlter, mit Kochsalz gesättigter NatronTauge ausgeschüttelt, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird im Hochvakuum fraktioniert, wobei das ? -(1-Methyl-piperidyl-4)-?-n caproyl-o,'-isopropyliden-hydrazin unter 0, 03 mm Hg bei 128-133 bergeht 20, 44 g (,)- (1-Methyl-piperidyl-4)-?-n-caproyl-?'isopropyliden-hydrazin werden in 100 cm3 90proz. ¯thanol gelöst und in die Lösung unter Eiskühlung Chlorwasserstoff eingeleitet bis zur stark sauren Reaktion auf Kongopapier. Nach einstündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird die Lösung im Vakuum bei 12 mm Hg und bei einer Badtemperatur von 40 bis 50 fast zur Trockne eingedampft, der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen, die Methylenchlo- rid-Lösung mit 20proz., auf-10 abgekühlter, mit Kochsalz gesättigter Natronlauge ausgeschüttelt, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der kristalline Rückstand, das ?-(1-Methyl piperidyl-4)-oo-n-caproyl-hydrazin, wird aus Ather Petroläther umkristallisiert. Verwachsene Nadeln, Smp. 84-85 . PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von ?-(1-Methyl-pipe ridyl-4)-co-n-caproyl-hydrazin, dadurch gekennzeichnet, dass man (l-Methyl-piperidyl-4)-hydrazin mit Aceton umsetzt, das entstandene co- (l-Methyl-piperi- dyl-4)-?'-isopropyliden-hydrazin mit n-Capronsäure- chlorid acyliert und aus dem so entstandenen M- (l- Methyl-piperidyl-4)-co-n-caproyl-cu -isopropyliden-hy- drazin die Isopropylidengruppe abspaltet. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazin-Derivates Es wurde gefunden, dass man zum neuen co- (l Methyl-piperidyl-4)- (o-n-caproyl-hydrazin gelangen kann, indem man (l-Methyl-piperidyl-4)-hydrazin mit Aceton umsetzt, das entstandene oo-(l-Methyl-piperi- dyl-4)-'-isopropyliden-hydrazin mit n-Capronsäure- chlorid'acyliert und aus dem so entstandenen co- (l- Methyl-piperidyl-4)-?-n-caproyl-?'-isopropyliden-hydrazin die Isopropylidengruppe abspaltet.Beispiel G (1-Methyl-piperidyl-4)-?-n-caproyl-hydrazin 100 g (1-Methyl-piperidyl-4)-hydrazin werden in 300 cm3 Aceton unter Kühlung gelöst und die Lösung 1/2 Stunde am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Eindampfen der Lösung im Vakuum liefert das co-(l- Methyl - piperidyl - 4) -?' - isopropyliden - hydrazin in quantitativer Ausbeute. Es kristallisiert beim Abkühlen in Nadeln. Das Rohprodukt wird nicht weiter gereinigt, sondern gleich acyliert.Die Lösung von 18, 73 g oo-(l-Methyl-piperidyl- 4)-co'-isopropyliden-hydrazin in 100 cm3 Methylenchlorid wird unter Rühren und Kühlung mit einer Lösung von 14, 88 g n-Capronsäurechlorid in 25 cm3 Methylenchlorid versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 4 Stunden bei Zimmertemperatur weitergerührt, dann mit 20proz., auf-10 abgekühlter, mit Kochsalz gesättigter NatronTauge ausgeschüttelt, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft.Der Rückstand wird im Hochvakuum fraktioniert, wobei das ? -(1-Methyl-piperidyl-4)-?-n caproyl-o,'-isopropyliden-hydrazin unter 0, 03 mm Hg bei 128-133 bergeht 20, 44 g (,)- (1-Methyl-piperidyl-4)-?-n-caproyl-?'isopropyliden-hydrazin werden in 100 cm3 90proz.¯thanol gelöst und in die Lösung unter Eiskühlung Chlorwasserstoff eingeleitet bis zur stark sauren Reaktion auf Kongopapier. Nach einstündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird die Lösung im Vakuum bei 12 mm Hg und bei einer Badtemperatur von 40 bis 50 fast zur Trockne eingedampft, der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen, die Methylenchlo- rid-Lösung mit 20proz., auf-10 abgekühlter, mit Kochsalz gesättigter Natronlauge ausgeschüttelt, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der kristalline Rückstand, das ?-(1-Methyl piperidyl-4)-oo-n-caproyl-hydrazin, wird aus Ather Petroläther umkristallisiert. Verwachsene Nadeln, Smp. 84-85 .PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von ?-(1-Methyl-pipe ridyl-4)-co-n-caproyl-hydrazin, dadurch gekennzeichnet, dass man (l-Methyl-piperidyl-4)-hydrazin mit Aceton umsetzt, das entstandene co- (l-Methyl-piperi- dyl-4)-?'-isopropyliden-hydrazin mit n-Capronsäure- chlorid acyliert und aus dem so entstandenen M- (l- Methyl-piperidyl-4)-co-n-caproyl-cu -isopropyliden-hy- drazin die Isopropylidengruppe abspaltet.
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