CH358174A - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen TrisazofarbstoffenInfo
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 355241 Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen In der schweizerischen Patentschrift Nr. 355241 ist ein Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen beschrieben, welche sich in hervor-
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worin A den Rest einer von komplexbildenden Gruppen freien Carbonsäure oder Sulfonsäure der Benzol- oder Naphthalinreihe,
B den Rest einer im sulfonsäuregruppenfreien Kern eine f-ständige Acylaminogruppe enthaltenden meta-Hydroxy-naphthalinsulfonsäure, X eine zur Komplexbildung befähigte Alkoxygruppe, Y Wasserstoff, Halogen oder eine Alkylgruppe und von den Resten Z, und Z2 der eine eine Alkoxygruppe und der andere ebenfalls eine Alkoxygruppe oder Wasserstoff, Halogen oder eine Alkylgruppe bedeuten, mit kupferabgebenden Mitteln in die ent sprechenden komplexen Kupferverbindungen über führt.
Es wurde nun gefunden, dass man ebenfalls her vorragend echte, kupferhaltige Farbstoffe erhält, wenn man bei der Umsetzung mit kupferabgebenden Mitteln Trisazofarbstoffe verwendet, welche der obigen Formel entsprechen, wobei jedoch von den Resten Z1 und Z2 der eine eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, wie z.
B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl- oder Oxymethylgruppe, der andere eben falls eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder Wasserstoff oder Halogen und Y entweder eine Alkoxygruppe, wie z. B. Methoxy-, Äthoxy-, Propyl- ragender Weise zum Färben von Celluloseacetat- material eignen.
Dieses Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man Trisazofarbstoffe der Formel oxy-, Hydroxyäthoxygruppe, oder eine Alkylgruppe, wie z. B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl- gruppe, wie auch Wasserstoff oder Halogen, z. B. Chlor oder Brom, bedeuten.
Die erfindungsgemässen neuen kupferhaltigen Farb stoffe sind bemerkenswert lichtecht. Damit gefärbtes Regeneratcellulosematerial zeigt bei der Behandlung mit knitterfestmachenden Mitteln keine wesentliche Veränderung des ursprünglichen Farbtones und auch kaum eine Beeinträchtigung der Lichtechtheit. Die mit den neuen Farbstoffen erzeugten Färbungen sind überdies gut säure- und wasserecht. Die Farbstoffe zeichnen sich schliesslich auch dadurch aus, dass sie Viskosematerial sehr gleichmässig färben.
Die Herstellung der erfindungsgemäss verwend baren metallfreien Trisazofarbstoffe kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, beispielsweise indem man eine Benzol- oder Naphthalin.diazonium- verbindung, welche mindestens eine Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppe enthält, mit einer in para- Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Alkylamino- benzolverbindung vereinigt,
den Aminomonoazo- farbstoff weiterdiazotiert und auf eine ebenfalls in para-Stellung zur Aminogruppe kuppelnde ortho- Alkoxy-aminobenzolverbindung kuppelt, worauf man nach erneuter Diazotierung des Aminodisazofarb- stoffs mit einer Acetylaminohydroxynaphthalinsulfon- säure definitionsgemässer Konstitution vereinigt.
Die Kupferung der Trisazofarbstoffe kann z. B. in schwach saurem Medium vorgenommen werden. Man arbeitet aber mit Vorteil in wässrig-alkalischem Mittel bei erhöhter Temperatur und verwendet als basische Reagentien vorzugsweise Ammoniak oder wasser lösliche primäre, sekundäre oder tertiäre Amine, wie z.B. Monoäthylamin, Monoäthanolamin, Diäthyl- amin, Cyclohexylamin, Pyridin oder 2,
6-Dimethyl- pyridin. Als kupferabgebende Mittel kommen ins besondere die in bekannter Weise aus Kupfersalzen und Ammoniak oder organischen Basen der oben aufgezählten Art erhältlichen Kupfertetramminkom- plexe in Betracht.
Für die färberischen Eigenschaften der kupfer haltigen Endprodukte ist es günstig, wenn die erfin dungsgemäss verwendbaren Trisazofarbstoffe zwei und bei Verwendung von Anfangskomponenten aus der Naphthalinreihe drei Sulfonsäuregruppen pro Farb- stoffmolekül enthalten.
Enthalten sie zudem als Endkomponenten die Acylierungsprodukte der 2-Amino-6-hydroxy-naphtha- lin-8-sulfonsäure, so sind sie auch sehr gut licht- und wasserecht.
Weitere Einzelheiten sind aus dem Hauptpatent und den folgenden Beispielen ersichtlich. In diesen Beispielen bedeuten, sofern nichts anderes vermerkt ist, die Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile ver halten sich zu Volumteilen wie Kilogramm zu Liter.
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wird ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit blau grüner und in konzentrierter Schwefelsäure mit blau grauer Farbe löst.
Die dunkelgrünen Färbungen auf Cellulosefasern sind sehr gut nass- und lichtecht und <I>Beispiel</I> 17,3 Teile 2-Amino-benzol-l-sulfonsäure werden diazotiert und bei 20 mit 12,6 Teilen 2,5-Dimethyl-l- amino-benzol versetzt.
Die Kupplung wird durch Zugabe von Natriumacetat zu Ende geführt und der ausgefallene Monoazofarbstoff abfiltriert. Er wird in Wasser bei 20-25 angerührt, mit 6,9 Teilen Natrium nitrit versetzt und durch Zugabe von 73 Teilen 30'iger Salzsäure diazotiert. Man filtriert die un lösliche Diazoniumverbindung ab und verrührt sie in 300 Teilen kaltem Wasser. Zu dieser Suspension gibt man die Lösung des salzsauren Salzes von 13,7 Teilen 2-Methoxy-5-methyl-l-amino-benzol in 150 Teilen Wasser und anschliessend allmählich die Lösung von 15 Teilen Natriumacetat in 40 Teilen Wasser.
Nach beendeter Kupplung wird die Disazo- farbstoffsuspension mit 15 Teilen Natriumcarbonat alkalisch gemacht und bei<B>80'</B> mit Natriumchlorid versetzt. Der ausgeschiedene Aminodisazofarbstoff wird weiterdiazotiert, die Diazoniumverbindung ab geschieden und in 800 Teilen Eiswasser verrührt.
Diese Diazosuspension wird nach bekannter Methode mit 28,1 Teilen 2-Acetylamino-6-hydroxy-naphthalin- 8-sulfonsäure zum Trisazofarbstoff vereinigt und der gebildete Farbstoff ausgesalzen und abfiltriert. Nach dem Lösen in 2000 Teilen Wasser versetzt man mit 25 Teilen krist. Kupfersulfat in Gegenwart von 75 Teilen 25%igem Ammoniak und 100 Teilen Diäthylamin und führt den Farbstoff durch zehn stündiges Erwärmen auf 90 in die Kupferkomplex verbindung über.
Der kupferhaltige Trisazofarbstoff der Formel für die Knitterfestausrüstung geeignet. Verwendet man die in der folgenden Tabelle angeführten Kompo nenten in den entsprechenden Mengenverhältnissen und verfährt wie im Beispiel beschrieben, so erhält man ähnliche kupferhaltige Trisazofarbstoffe.
EMI0003.0001
<I>Tabelle</I>
<tb> Nr. <SEP> Anfangskomponente <SEP> 1. <SEP> Mittelkomponente <SEP> 1 <SEP> 2.
<SEP> Mittelkomponente <SEP> Endkomponente <SEP> Farbton
<tb> 1 <SEP> 2-Amino-benzol- <SEP> 2,5-Dimethyl- <SEP> 5-Methyl-2-methoxy- <SEP> 2-Carbomethoxyamino- <SEP> blaugrün
<tb> 1-sulfonsäure <SEP> 1-amino-benzol <SEP> 1-anino-benzol <SEP> 6-hydroxy-naphthalin (17,3 <SEP> Teile) <SEP> (12,1 <SEP> Teile) <SEP> (13,7 <SEP> Teile) <SEP> 8-sulfonsäure
<tb> (29,7 <SEP> Teile)
<tb> 2 <SEP> do. <SEP> 3-Methyl-l-amino- <SEP> do. <SEP> do. <SEP> blaugrün
<tb> Benzol <SEP> (10,7 <SEP> Teile)
<tb> 3 <SEP> do. <SEP> do. <SEP> do. <SEP> 2-Acetylamino- <SEP> blaugrün
<tb> 6-hydroxy-naphthalin 8-sulfonsäure <SEP> (28,1 <SEP> Teile)
<tb> 4 <SEP> do. <SEP> 2-Methyl-l-amino- <SEP> do. <SEP> do. <SEP> blaugrün
<tb> Benzol <SEP> (10,7 <SEP> Teile)
<tb> 5 <SEP> 3-Amino-benzol- <SEP> 2,5-Dimethyl- <SEP> do. <SEP> do.
<SEP> graugrün
<tb> 1-sulfonsäure <SEP> 1-amino-benzol
<tb> (17,3 <SEP> Teile) <SEP> (12,1 <SEP> Teile)
<tb> 6 <SEP> 4-Amino-benzol- <SEP> do. <SEP> do. <SEP> do. <SEP> blaugrün
<tb> 1-sulfonsäure
<tb> (17,3 <SEP> Teile)
<tb> 7 <SEP> do. <SEP> do. <SEP> do. <SEP> 2-Carbomethoxyamino- <SEP> olivegrün
<tb> 6-hydroxy-naphthalin 8-sulfonsäure <SEP> (29,7 <SEP> Teile)
<tb> 8 <SEP> 2,4-Dimethyl- <SEP> do. <SEP> do. <SEP> 2-Acetylamino- <SEP> blaugrün
<tb> 1-amino-benzol- <SEP> 6-hydroxy-naphthalin 6-sulfonsäure <SEP> 8-sulfonsäure <SEP> (28,1 <SEP> Teile)
<tb> (20,1 <SEP> Teile)
<tb> 9 <SEP> 2-Methyl-l-amino- <SEP> do. <SEP> do. <SEP> 2-Acetylamino- <SEP> graugrün
<tb> benzol-5-sulfonsäure <SEP> 6-hydroxy-naphthalin (18,7 <SEP> Teile) <SEP> 8-sulfonsäure
<tb> (28,1 <SEP> Teile)
<tb> 10 <SEP> 2-Methyl-l-amino- <SEP> do. <SEP> do.
<SEP> 2-Acetylamino- <SEP> violettgrai
<tb> benzol-5-sulfonsäure <SEP> 8-hydroxy-naphthalin (18,7 <SEP> Teile) <SEP> 6-sulfonsäure(28,1Teile)
<tb> 11 <SEP> 2-Amino-naphthalin- <SEP> 3-Methyl-l-amino- <SEP> do. <SEP> do. <SEP> grüngrau
<tb> 4,8-disulfonsäure <SEP> Benzol <SEP> (10,7 <SEP> Teile)
<tb> (30,3 <SEP> Teile)
<tb> 12 <SEP> do. <SEP> do. <SEP> do. <SEP> 2-Acetylamino-6- <SEP> olivegrau
<tb> hydroxy-naphthalin 8-sulfonsäure <SEP> (28,1 <SEP> Teile)
<tb> 13 <SEP> 2-Amino-benzol- <SEP> 2,5-Dimethyl- <SEP> 2,5-Dimethoxy- <SEP> do. <SEP> blaugrün
<tb> 1-sulfonsäure <SEP> 1-amino-benzol <SEP> 1-amino-benzol
<tb> (17,3 <SEP> Teile) <SEP> (12,1 <SEP> Teile) <SEP> (15,3 <SEP> Teile)
<tb> 14 <SEP> do. <SEP> 3-Methyl-l-amino- <SEP> do.
<SEP> 2-Carbomethoxy-amino- <SEP> blaugrün
<tb> Benzol <SEP> (10,7 <SEP> Teile) <SEP> 6-hydroxy-naphthalin 8-sulfonsäure <SEP> (29,7 <SEP> Teile)
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffe der Formel Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man EMI0004.0003 worin A den Rest einer von komplexbildenden Gruppen freien Carbonsäure oder Sulfonsäure der Benzol- oder Naphthalinreihe, B den Rest einer im sulfonsäuregruppenfreien Kern eine f-ständige Acylaminogruppe enthaltenden meta-Hydroxy-naphthalinsulfonsäure,X eine zur Komplexbildung befähigte Alkoxygruppe, Y Wasserstoff, Halogen oder eine Alkoxy- oder Alkylgruppe und von den Resten Z, und Z2 der eine eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe und der andere eben falls eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder Wasserstoff oder Halogen bedeuten, mit kupferabgebenden Mitteln in die ent sprechenden komplexen Kupferverbindungen über führt. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, gekennzeich net durch die Verwendung solcher Trisazofarbstoffe der Formel I, in welcher das Symbol B den Rest einer Alkyl- bzw. Alkoxycarbonyl-amino-hydroxynaphtha- linsulfonsäure bedeutet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Trisazofarbstoffen der Formel I, in welcher das Symbol B den Rest einer 2-Acylamino-6-hydroxy- naphthalin-8-sulfonsäure bedeutet. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Trisazofarbstoffen der Formel I, in welcher das Symbol B den Rest einer 2-Acylamino-8-hydroxy- naphthalin-6-sulfonsäure bedeutet. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Trisazofarbstoffen der Formel I, in welcher das Symbol B den Rest einer 2-Acylamino-5-hydroxy- naphthalin-7-sulfonsäure bedeutet. 5.Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch die Ver wendung von. Trisazofarbstoffen der Formel I, in welcher X eine Methoxygruppe und Y eine Methyl- gruppe vorstellen. 6. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 bis 3, gekennzeichnet durch die Ver wendung von Trisazofarbstoffen der Formel I, in welcher beide Z niedermolekulare Alkylgruppen bedeuten.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH355241T | 1958-03-20 | ||
| CH358174T | 1958-03-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH358174A true CH358174A (de) | 1961-11-15 |
Family
ID=25737151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH358174D CH358174A (de) | 1958-03-20 | 1958-03-20 | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH358174A (de) |
-
1958
- 1958-03-20 CH CH358174D patent/CH358174A/de unknown
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