CH361578A - Verfahren zur Herstellung eines Sulfonamids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines SulfonamidsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Sulfonamids Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein, Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino-benzol- sulfonamido)-6-methylsulfonyl-pyridazin der For mel I
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Die neue Verbindung besitzt wertvolle therapeu tische Eigenschaften. Sie ist chemotherapeutisch wirk sam, z. B. bei der experimentellen Kokken- oder B.-coli-Infektion von Tieren, z. B. der Maus, und kann als Heilmittel, z. B. bei Kokkeninfektionen Verwendung finden.
Das neue Sulfonamid zeichnet sich besonders durch eine gute Urindesinfizierende Wirkung aus.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man in einer Verbindung der Formel II
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worin X ein durch Hydrolyse in die Aminogruppe umwandelbarer Rest ist, X in die freie Aminogruppe überführt.
Als durch Hydrolyse in die Aminogruppe über- fährbare Reste kommen insbesondere Acylamino- gruppen, besonders die Acetyl- oder Carbäthoxy- aminogruppe, in Betracht.
Die Hydrolyse kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden, z. B. mit sauren, vorzugsweise jedoch alkalischen hydrolysierenden Mitteln, wie wässrigen Alkali- oder Erdalkalihydroxyden.
Von dem neuen Sulfonamid lassen sich in übli cher Weise Salze gewinnen, so z. B. durch Umset zung mit Basen, wie Alkali- oder Erdalkalihydroxy- den, insbesondere Natriumhydroxyd, oder organi schen Basen.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden. Im nachfolgenden Beispiel sind die Tempera turen in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel</I> 29,7 g 3-(p-Acetylamino-benzolsulfonamido)-6- chlor-pyridazin, 10,8g methansulfinsaures. Natrium und 340 cm3 Methanol werden im verschlossenen Rohr während 6 Stunden auf 135-140 erhitzt.
Man filtriert dann vom ungelösten Anteil ab und ver dampft das Methanol im Wasserstrahlvakaum. Das zurückbleibende 3 - (p - Acetylamino - benzolsulfon- amido)-6-methylsulfonyl pyridazin wird in 250 cm3 Zn-Natronlauge aufgenommen, die. Lösung über Tier kohle filtriert, das Filtrat während 2 Stunden ge kocht und dann mit Salzsäure auf pH = 6-7 ge stellt, wonach das 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)
- 6-methylsulfonyl-pyridazin ausfällt. Es kann aus 2n- Essigsäure kristallisiert werden. (F. = 196-199 .)
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Sulfonamids der Formel I EMI0001.0072 dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel II EMI0002.0003 worin X ein durch Hydrolyse in die Aminogruppe umwandelbarer Rest ist, diesen so umwandelt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, d'ass man Ausgangsstoffe der Formel II verwendet, worin X eine Acylaminogruppe ist.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH361578T | 1957-07-18 | ||
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| CH361578D CH361578A (de) | 1957-07-18 | 1957-07-18 | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonamids |
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- 1957-07-18 CH CH361578D patent/CH361578A/de unknown
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