CH362078A - Verfahren zur Herstellung von Äthylenimin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Äthylenimin-DerivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Äthylenimin-Derivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Athylenimin-Derivaten der Formel
EMI1.1
worin R, Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-oder Aralkylgruppe und R2 eine Cyan-, Carboxyl-, Carbamid-, N-Hydroxycarbamid-oder Carbalkoxygruppe darstellt, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Verbindungen der Formel
EMI1.2
mit flüssigem Ammoniak umsetzt.
Zur Verhinderung der Polymerisation werden dem Reaktionsgemisch vorzugsweise Polymerisationsinhibitoren zugesetzt, wie z. B. Hydrochinon, p-Phenylen-diamin, Diphenylamin, Phenylb naphthyl- amin. Wenn in der Formel II das Symbol R2 eine Carbomethoxygruppe darstellt, dann erhält man zur Hauptsache das Säureamid. Bei den höher homologen Estern, wie z. B. dem Athyl-, Propyl-oder Butylester, bleibt die Estergruppe zum grössten Teil erhalten. Als Ausgangsverbindungen der Formel II werden vorzugsweise solche verwendet, in denen Ri Wasserstoff, Methyl, ¯thyl, Heptyl, Octyl, Cyclohexyl, Phenyl, p-Nitro-phenyl oder Benzyl bedeutet.
Man kann auch von den leicht zugänglichen a"t :-Di-brom-verbindungen der Formel
EMI1.3
ausgehen, die bei der Umsetzung mit flüssigem Ammoniak zuerst in die entsprechenden Verbindungen der Formel II übergeführt werden und dann bei Fortsetzung der Reaktion zu den Verbindungen der Formel I führen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sollen als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln, insbesondere für die Herstellung von AminosÏuren, 4-Amino-isoxazolidon und dessen Substitutionsprodukten in 5-Stellung verwendet werden.
Beispiel 1
28 g a-Brom-acrylsäureäthylester werden in 500 cm3 flüssiges Ammoniak eingetropft und wÏhrend 4 Stunden gerührt. Darauf wird zur Trockne eingedampft und der Rückstand mit 500 cm3 Acetonitril ausgezogen, wobei das gebildete Ammoniumbromid zurückbleibt. Das Filtrat wird eingedampft und mit 400 cm3 absolutem Ather extrahiert, wobei eine kleine Menge eines harzigen Rückstandes zu rückbleibt. Das eingedampfte Filtrat besteht aus einem roten 01, welches den farblosen Athylenimincarbonsäureäthylester mit einem Siedepunkt von 53 bis 54¯C/11 mm Hg enthält ;
n2D5 = 1, 4372, d20 = 1, 0592
Beispiel 2
78 g a, ?-Di-brom-propionsäureäthylester werden in 200-300 cm3 flüssiges Ammoniak eingetropft und 2 Stunden gerührt. Darauf wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet, wobei der reine Athylenimincarbonsäureäthylester gefasst wird.
Beispiel 3
26 g a"B-Di-brom-propionsäureäthylester werden in 200 cm3 flüssigem Ammoniak gelöst und während 3 Stunden gerührt. Nach der Entfernung des Ammoniaks wird der Rückstand direkt im Hochvakuum destilliert. Das Destillat, bestehend aus Athylenimin- carbonsäure-äthylester, wird in einer Kühlfalle (Aceton-Trockeneis) kondensiert.
Beispiel 4
78 g a"S-Di-brom-propionsäureäthylester werden in einem Liter flüssigem Ammoniak gelöst und wÏhrend 40 Minuten gerührt. Darauf wird eingedampft und mit 50 cm3 Wasser versetzt, um den Rückstand vollständig zu lösen. Man sättigt mit Kochsalz und extrahiert viermal mit 400 cm3 Äther, trocknet das Extrakt mit Natriumsulfat und dampft das Filtrat bei 20¯C/12 mm Hg ein. Man erhält einen ¯ligen Rückstand, welcher nach Destillation den Äthylenimincarbonsäureäthylester liefert.
Beispiel 5
74 g α¯-Di-brom-propionsÏuremethylester werden in 1, 2 l flüssiges Ammoniak eingedampft. Der Rückstand wird mit 600 cm3 Acetonitril ausgezogen.
Zurück bleiben 64 g eines zur Hauptsache aus Ammoniumbromid bestehenden Rückstandes. Das Filtrat wird eingedampft, wieder mit Methylenchlorid ausgezogen, das Filtrat wieder eingedampft und mit Äther extrahiert. Nach dem Eindlampfen der ätheri- schen Lösung bleibt ein helles, d nnfl ssiges Íl zur ck, welches nach der dritten Destillation bei 50 bis 65 C/11 mm Hg den Äthylenimincarbonsäure- methylester liefert. n D 24¯ = l, 4390, d20 = 1, 1181.
Aus dem Rückstand der Ätherextraktion konnte auch Athylenimincarbonsäureamid isoliert werden.
Aus Athanol-Ather umkristallisiert, zeigt dieses einen Schmelzpunkt von 116-118 C.
Beispiel 6
40 g a, -Di-brom-propionsÏure-n-butylester werden in 500 cm3 flüssigem Ammoniak während 4 Stunden gerührt. Der Eindampfrückstand wird mit Acetonitril ausgezogen, wobei ein Ammoniumbro midrückstand von 22 g abgetrennt werden kann. Das eingedampfte Filtrat wird mit Äther ausgezogen. Die ätherische Lösung wird eingedampft und das zurückbleibende 01 im Vakuum bei 83-84 C/13 mm Hg destilliert, wobei der Äthylenimincarbonsäurebutyl- ester erhalten wird. n D 25 = 1, 4400.
Beispiel 7
82, 2 g a, ss-Di-brom-buttersäureäthylester werden in 900 cm3 flüssigem Ammoniak eine halbe Stunde gerührt. Der Eindampfrückstand wird mit 700 cm3 Acetonitril ausgezogen. Zurück bleiben 50 g Ammoniumbromid. Das Filtrat wird eingedampft und der Rückstand mit 500 cm3 Äther extrahiert. Man filtriert, dampft die ätherische Lösung ein, und es bleibt ein 01 zurück. Dieses liefert nach Destillation bei 70-75 C/12 mm Hg das 2-Methyl-3carbÏthoxy-Ïthylenimin. nid = 1, 4404.
Beispiel 8
Man lässt 82 g α¯-Di-brom-propionsÏureiso- propylester während 11/w Stunden in 1, 2 1 flüssiges Ammoniak, welches 0, 8 g N-Phenyl-, B-naphthyl-amin als Stabilisator enthält, tropfenweise einfliessen. Das Gemisch wird noch 3 Stunden weitergerührt und das Ammoniak darauf im Vakuum abgedampft. Den festen Rückstand nimmt man in 500 cm3 Äther und 200 cm3 gesättigter Kochsalzlösung auf. Die wd6rige Lösung zieht man noch zweimal mit je 500 cm3 Äther aus. Die vereinigten Atherextrakte trocknet man mit Natriumsulfat und dampft die filtrierte Lö sung im Vakuum ein.
Durch Destillation des öligen Rückstandes erhält man Athylenimincarbonsäure- isopropylester ; Siedepunkt 52-53 Cil 1 mm Hg ; n2D = 1, 4350.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Athylenimin-Derivaten der Formel EMI2.1 worin Rt Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-oder Aralkylgruppe und R2 eine Cyan-, Carboxyl-, Carbamid-, N-Hydroxycarbamid-oder Carbalkoxygruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI2.2 mit flüssigem Ammoniak umsetzt.UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Polymerisationsinhibitoren zugesetzt werden.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial a-Brom-acrylsäuremethylester verwendet wird.3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial a-Brom-acrylsäureäthylester verwendet wird.4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial a-Brom-acrylsäurebutylester verwendet wird.5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial a-Brom-crotonsäureäthylester verwendet wird.6. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial a-Brom-a, ss-nonencarbonsäureÅathyl- ester verwendet wird.7. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dal3 als Aus gangsmaterial a-Brom-a, 4-decencarbonsäureäthylester verwendet wird.8. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial a-Brom-B phenylacrylsäureäthylester verwendet wird.9. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial a-Brom-ss-(p-nitrophenyl)-acrylsäure äthylester verwendet wird.F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| CH362078T | 1957-10-25 |
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| CH362078D CH362078A (de) | 1957-10-25 | 1957-10-25 | Verfahren zur Herstellung von Äthylenimin-Derivaten |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0171787A1 (de) * | 1984-08-13 | 1986-02-19 | Research Association For Utilization Of Light Oil | Verfahren zur Herstellung von 2-Aziridincarbonsäureamid |
| CN119462757A (zh) * | 2024-11-25 | 2025-02-18 | 湖北固润科技股份有限公司 | 阳离子光聚合型含磷双官能氧杂环丁烷单体、其制备方法及应用 |
-
1957
- 1957-10-25 CH CH362078D patent/CH362078A/de unknown
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