CH363108A - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe

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CH363108A
CH363108A CH5147857A CH5147857A CH363108A CH 363108 A CH363108 A CH 363108A CH 5147857 A CH5147857 A CH 5147857A CH 5147857 A CH5147857 A CH 5147857A CH 363108 A CH363108 A CH 363108A
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CH
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sep
alkyl
nitro
amino
cyano
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CH5147857A
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English (en)
Inventor
Paul Dr Rhyner
Hugo Dr Illy
Original Assignee
Ciba Geigy
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


      Verfahren        zur        Herstellung        wasserunlöslicher        Azofarbstoffe       Es wurde gefunden, dass man zu neuen, wert  vollen wasserunlöslichen     Azofarbstoffen    gelangt,  wenn man die     Diazoverbindung    eines     heterocycli-          schen    Amins oder eines Amins der Formel:

    
EMI0001.0010     
    mit einem in     p-Stellung    zur     Aminogruppe    kuppeln  den, im     Benzolkern        gegebenenfalls    weitersubstituier  ten     N,N        Di-cyanäthyl-anilin        vereinigt,    wobei in der  angegebenen Formel X ein Wasserstoff- oder Ha  logenatom, eine     Alkyl-,        Nitro-,        Cyano-,    gegebenen  falls im     Alkylrest    substituierte     Alkylsulfon-    oder       Carbalkoxygruppe    bedeutet, Y ein Wasserstoff- oder       Halogenatom,

      eine     Alkyl-,        Trifluormethyl-,        Alkoxy-,          Nitro-,        Cyano-,    gegebenenfalls im     Alkylrest    substi  tuierte     Alkylsulfon-    oder     Carbalkoxygruppe    bedeu  tet, Z die gleiche Bedeutung wie Y hat,     sofern    X  für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine     Alkyl-,          Cyano-,        Carbalkoxy-    oder     Alkylsulfongruppe        steht,     und Z eine     Alkyl    ,     Trifluormethyl-,

          Alkoxy-,        Nitro-,          Cyano-,        Alkylsulfon-    oder     Carbalkoxygruppe    be  deutet, sofern X für eine Nitrogruppe steht, wobei  die Komponenten von sauren,     wasserlöslichmachen-          den    Gruppen frei sind.  



  Als     heterocyclische        Diazokomponenten    verwen  det man vorzugsweise höchstens     bicyclische.    Als  Beispiele seien die folgenden Amine genannt:       2-Amino-6-methylsulfonyl-benzthiazol,          2-Amino-6-nitro-benzthiazol,          2-Amino-6-methoxy-benzthiazol,          2-Amino-5-nitro-thiazol,          2-Amino-5-cyano-thiazol,     
EMI0001.0056     
  
    2-Amino-3-nitro-thiophen,
<tb>  2-Amino-5-carbäthoxy-thiazol,
<tb>  2 <SEP> Amino-4 <SEP> methyl-5-cyano-thiazol,
<tb>  2-Amino-4,5-dicyano-thiazol,
<tb>  5-Amino-2-nitro-thio(1)-diazol-(2;

   <SEP> 4),
<tb>  5-Amino-2-methyl-thio(1)-diazol-(2,-4),
<tb>  5 <SEP> Amino-2-methoxy-thio(1)-diazol-(2;-4).
<tb>  



  Von <SEP> besonderem <SEP> Interesse <SEP> als <SEP> Diazokomponenten
<tb>  sind:
<tb>  a) <SEP> Aminobenzole <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (1), <SEP> worin <SEP> X <SEP> ein
<tb>  Wasserstoff- <SEP> oder <SEP> Halogenatom, <SEP> eine <SEP> Cyano-, <SEP> oder
<tb>  gegebenenfalls <SEP> im <SEP> Alkylrest <SEP> substituierte <SEP> AIkylsulfon  gruppe <SEP> und <SEP> Y <SEP> und <SEP> Z <SEP> Wasserstoff- <SEP> oder <SEP> Halogen  atome, <SEP> Alkyl-, <SEP> Alkoxy-, <SEP> Nitro-, <SEP> Cyano-, <SEP> oder <SEP> gege  benenfalls <SEP> im <SEP> Alkylrest <SEP> substituierte <SEP> Alkylsulfon  gruppen <SEP> bedeuten, <SEP> oder
<tb>  b) <SEP> solche <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (1), <SEP> worin <SEP> X <SEP> eine <SEP> Nitro  gruppe <SEP> und <SEP> Y <SEP> ein <SEP> Wasserstoff- <SEP> oder <SEP> Halogenatom,
<tb>  eine <SEP> Alkyl-, <SEP> Alkoxy-, <SEP> Nitro-, <SEP> Cyano-,

   <SEP> oder <SEP> gege  benenfalls <SEP> im <SEP> Alkylrest <SEP> weitersubstituierte <SEP> Alkyl  sulfongruppen <SEP> und <SEP> Z <SEP> eine <SEP> Alkyl-, <SEP> Alkoxy-, <SEP> Nitro-,
<tb>  Cyano-, <SEP> oder <SEP> gegebenenfalls <SEP> im <SEP> Alkylrest <SEP> weiter  substituierte <SEP> Alkylsulfongruppen <SEP> bedeuten.
<tb>  



  Als <SEP> Beispiele <SEP> seien <SEP> die <SEP> folgenden <SEP> Amine <SEP> genannt:
<tb>  1-Amino-4-methyl-benzol,
<tb>  1 <SEP> Amino-4-chh-lor-benzol,
<tb>  1-Amino-4-brom-benzol,
<tb>  1-Amino-4-cyan-benzol,
<tb>  1-Amino-4-methylsulfonyl-benzol,
<tb>  1-Amino-benzol-4-carbonsäuremethylester,
<tb>  1 <SEP> Ämino-benzol-4-chlormethylsulfon,
<tb>  1 <SEP> Amino-benzol-4-cyanäthylsulfon,
<tb>  1-Amino-2,4-dichlor-benzol,
<tb>  1 <SEP> Amino-2-methyl-4-chlor-benzol,
<tb>  1 <SEP> Ämino-2-trifluormethyl-4-chlor-benzol,
<tb>  1-Amino-2-cyan <SEP> 4-chlor-benzol,
<tb>  1 <SEP> Amino-2-chlor-4-cyan-benzoi,              1-Amino-4-chlor-2-methylsulfonyl-benzol,          1-Amino-2-chlor-4        methylsulfonyl-benzol,          1-Amino-2-chlor-4-chlormethylsulfonyl-benzol,

       1     Amino-2-chlor-4-cyanäthylsulfonyl-benzol,          1-Amino-2,4-dicyan        benzol,          1-Amino-2-cyan-4-methylsulfonyl-benzol,          1-Amino-4-cyan-2-methylsuIfonyl-benzol,     1     Amino-2,4-bis(methylsulfonyl)-benzol,          1-Amino-2,6-dibrom-4-methylsulfonyl-benzol,     1     Amino-2-methyl-4-nitro-benzol,     1     Amino-2-methoxy-4-nitro-benzol,     1     Amino-2-trifluormethyl-4-nitro-benzol,     1     Ämino-2-cyan-4-nitro-benzol,     1     Amino-2-methylsulfonyl-4-nitro-benzol,

       1     Amino-2-chlormethylsulfonyl-4-nitro-benzol,     1     Amino-2-cyanäthylsulfonyl-4-nitro-benzol,          1-Amino-2,4-dinitro-benzol,     1     Amino-2,4-dinitro-6-chlor-benzol,     1     Amino-2,4-dinitro-6-brom-benzol.     



  Als     Azokomponenten    seien vorzugsweise die  Amine der     Formel:     
EMI0002.0024     
    genannt, worin     RI        ein    Wasserstoff- oder Halogen  atom, eine     A1kyh,        Alkoxy-    oder     aliphatische        Acyl-          aminogruppe    und     R2    ein Wasserstoffatom, eine     Alkyl-          oder        Alkoxygruppe    bedeuten.  



  Als Beispiele geeigneter     Azokomponenten    seien  genannt:         N-bis-Cyanäthylanhin,          14N-bis-Cyanäthyl)-amino-3-methyl-benzol,          1-(N-bis-Cyanäthyl)-amino-3        methoxy-benzol,          1-(N-bis-Cyanäthyl)-amino-3-acetyiamino        benzol,          1-(N        bis-Cyanäthyl)-amino-3-chlor-benzol,          1-(N-bis-Cyanäthyl)-amino        2,5-dimethyl-benzol,          1-(N-bis-Cyanäthyl)

  -amino-2-methoxy-5-methyl-          benzol.       Die     genannten        Azokomponenten    stellen zum Teil       bekannte        Verbindungen    dar und     können    nach be  kannten     Verfahren,    beispielsweise durch Umsetzen  der entsprechenden     Bis-chlor-äthylverbindung    mit       einem        Alkalicyanid    (J.     chem.        Soc.    1934, Seite 1536)  oder durch Umsetzen der entsprechenden     Aniline    mit       Acrylnitril,    erhalten werden.  



  Die     Diazotiernng    der     erwähnten        Diazokomponen-          ten    kann nach an sich     bekannten    Methoden, z. B.  mit     Hilfe    von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure  und     Natriumnitrit,        oder    z. B. mit     einer    Lösung von       NitrosyIschwefelsäure    in     konzentrierter    Schwefel  säure,     erfolgen.     



  Die     Kupplung    kann ebenfalls     in    an sich bekann  ter Weise, z. B. in neutralem bis saurem Mittel, ge  gebenenfalls in     Gegenwart    von     Natriumacetat    oder  ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit     beeinflus-          senden        Puffersubstanzen,    oder Katalysatoren, wie    z. B.     Pyridin,        resp.    dessen Salzen, vorgenommen  werden.  



  Nach     erfolgter    Kupplungsreaktion können die  gebildeten     Farbstoffe    aus dem Kupplungsgemisch  leicht, z. B. durch Filtration, abgetrennt werden,  da sie in     Wasser    praktisch unlöslich     sind.     



  Die neuen     Monoazofarbstoffe        eignen    sich     vor-          züglich    zum Färben und Bedrucken von     Gebilden,     beispielsweise aus     Polyamiden,    insbesondere aber  von Fasern aus     Acetatkunstseide,        Triacetat    und     Poly-          äthylenterephthalat.     



  Die auf den genannten Gebilden mit den neuen       Farbstoffen    erzeugten Färbungen zeichnen sich durch  Reinheit und Lebhaftigkeit     ihres    Farbtones und  durch gute     Allgemeinechtheitseigenschaften,    insbe  sondere durch eine hohe     Sublimier-    und Lichtecht  heit, aus.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichts  teile, die Prozente Gewichtsprozente, und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.    <I>Beispiel 1</I>  
EMI0002.0101     
    16,3 Teile 1     Amino-2-cyan-4-nitro-benzol    wer  den     portionenweise        in    60     Teilen        konzentrierter     Schwefelsäure, in welcher 6,9 Teile     Natriumnitrit     gelöst wurden,     eingetragen.     



  Durch     Ausgiessen    auf 400 Teile Eis     entsteht     eine klare, gelbe Lösung. Die so erhaltene     Diazo-          lösung        lässt    man in eine Lösung von 19,9 Teilen       N,N-Bis(cyanäthyl)-anilin        in    100     Teile        konzentrierte     Salzsäure     fliessen.    Durch Zugabe von     gesättigter          Natriumacetatlösung        fällt    der     Farbstoff    als braun  rotes Pulver aus, welches     Acetatseide-,    Nylon-,

         Triacetat-    und Polyesterfasern in reinen roten Tönen  anfärbt. Die Färbungen auf Polyesterfasern zeichnen  sich durch hohe Licht- und     Sublimierechtheit    aus.    <I>Beispiel 2</I>  
EMI0002.0126     
    20,6 Teile 1-     Amino    - 2 -     trifluormethyl-4-nitro-          benzol    werden wie in Beispiel 1     beschrieben        diazo-          tiert    und mit 19,9     Teilen        N,N-Bis(cyanäthyl)-anilin     gekuppelt.

   Der Farbstoff fällt als dunkelrotes Pulver  aus und färbt     Acetatseide,    Nylon,     Triacetat-    und  Polyesterfasern in roten Tönen, welche dieselben  Eigenschaften aufweisen wie der Farbstoff im Bei  spiel 1.      <I>Beispiel 3</I>  
EMI0003.0001     
    11,8 Teile 1     Amino-4-cyan-benzol    werden in  200 Teilen 2n     Salzsäure    gelöst, mit Eis auf 0 bis 5   gekühlt und mit 25 Teilen 4n     Natriumnitritlösung     versetzt.  



  Die Kupplung wird wie in Beispiel 1 beschrieben  durchgeführt.    Der Farbstoff färbt Acetat-, Polyamid-,     Tri-          acetat-    und     Polyesterfasern    in reinen gelben Tönen.  Die Färbungen auf Polyesterfasern zeichnen sich  durch gute Licht- und     Sublimierechtheit    aus.  



  Die in der nachfolgenden Tabelle     erwähnten     Amine der Kolonne I, nach den Angaben dieser  Beispiele     diazotiert    und mit den     Azokomponenten     der Kolonne     II    gekuppelt, ergeben Farbstoffe,  welche     Acetatseide    Polyamid-,     Triacetat-    und Poly  esterfasern in der in Kolonne     II    angegebenen Nuance  färben.

    
EMI0003.0016     
  
    I <SEP> II <SEP> III
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Nuance
<tb>  1-Amino-4-chlor-benzol <SEP> Bis(cyanäthyl)-anilin <SEP> hellgelb
<tb>  1-Amino-2,4-diehlor-benzol <SEP>   <SEP> goldgelb
<tb>  1-Amino-2-trifluormethyl-4-chlor-benzol <SEP>   <SEP> gelb
<tb>  1-Amino-2-cyan-6-chlor-4-nitro-benzol <SEP>   <SEP> - <SEP> blaurot
<tb>  1-Annino-2-methyl-4-nitro-benzol <SEP>   <SEP> orange
<tb>  1-Amino-2-methoxy-4-nitro-benzol <SEP>   <SEP> .

   <SEP> orange
<tb>  1-Amino-2-trifluormethyl-4-nitro-benzol <SEP>   <SEP> rot
<tb>  2-Amino-5-nitro-benzoesäuremethylester <SEP>   <SEP> rot
<tb>  1-Amino-2-methylsulfon-4-nitro-benzol <SEP>   <SEP> rot
<tb>  1-Amino-benzol-4-methylsulfon <SEP>   <SEP> gelb
<tb>  1-Amino-benzol-4-chlormethylsulfon <SEP>   <SEP> goldgelb
<tb>  1-Amino-benzol-4-,B-cyanmethylsulfon <SEP>   <SEP> gelb       Ersetzt man die     Azokomponente    durch     Bis(cyan-          äthyl)-aminfl-3-methyl-benzol    oder     Bis(cyanäthyl)-          amino-3-methyl-6-methoxy-benzol,    so     kommt    man  zu ähnlichen Farbstoffen.

      <I>Beispiel 4</I>    2,9 Teile     2-Amino-5-nitro-thiazol    werden     portio-          nenweise    zu einer Mischung von 10     Volumteilen          konzentrierter    Schwefelsäure, in welcher 1,4 Teile       Natriumnitrit    gelöst wurden, und 20     Volumteile     Eisessig bei 0  eingetragen und während 3 Stunden  bei 0 bis 5  gerührt.

   Nach Hinzufügen von 1 Teil       Harnstoff    lässt man die so erhaltene klare     Diazo-          lösung    in eine Lösung von 3,98 Teilen     N,N-(Dicyan-          äthyl)-aminobenzol    in 15     Volumteilen    Eisessig unter  Eiskühlung einfliessen. Die Kupplung setzt sofort  ein.

   Durch Zugabe von     gesättigter        Natriumacetat-          lösung    wird der Farbstoff der     Formel:     
EMI0003.0040     
    als dunkles Pulver ausgefällt, welches     Acetatseide,       Nylon,     Cellulosetdacetat    und     Polyäthylentereph-          thalat    in violetten Tönen färbt.

      <I>Beispiel 5</I>    3,18 Teile     2-Amino-4-methyl-5-nitro-thiazol    wer  den wie im vorgehenden Beispiel     diazotiert.    Die  klare     Diazolösung    wird unter     Eiskühlung    zu einer  Lösung von 3,98 Teilen     N,N-(Dicyanäthyl)-amino-          benzol    in 15     Volumteilen    Eisessig     zugeführt.    Nach  beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel:

    
EMI0003.0053     
    durch Zugabe von 60     Volumteilen    Wasser     ausgefällt.     Er stellt ein dunkelviolettes Pulver dar, welches       Acetatseide,    Nylon,     Cellulosetriacetat    und     Poly-          äthylenterephthalat    in     rotstichig    violetten Tönen  färbt.  



  <I>Beispiel 6</I>  19,4 Teile     2-Amino-6-äthoxy-benzthiazol    werden  in 25 Teilen Ameisensäure gelöst und zu einer     ge-          kühlten        Lösung        von        110        Teilen        96%iger    Schwefel-      säure und 50 Teilen Wasser     zugeführt,    wobei das  Sulfat der Base ausfällt.

   Dazu wird eine Lösung  von 6,9 Teilen     Natriumnitrit    in 50 Teilen Wasser  bei -10 bis -5  langsam     zugetropft.    Die so er  haltene     Diazolösung    wird gleichfalls unter Eis-         kühlung    zu einer Lösung von 19,9 Teilen     N,N-(Di-          cyanäthyl)-amino-benzol    in 120 Teilen Wasser und  12 Teilen konzentrierter     Salzsäure    zugegeben.

   Durch  Zusatz von gesättigter     Natriumacetatlösung    wird der  Farbstoff der Formel:  
EMI0004.0010     
    als rotes Pulver     gefällt,    welches     Acetatseide,    Nylon,       Cellulosetriacetat    und     Polyäthylenterephthalat    in     rot-          gelbstichigen    Tönen färbt.    Verfährt man wie im obigen Beispiel, verwendet  jedoch als     Diazökomponente    die in Kolonne I der  nachstehenden Tabelle angegebenen     Amine,    so er  hält man die in Kolonne     II    angegebenen Färbungen.

    
EMI0004.0020     
  
    I <SEP> II
<tb>  1 <SEP> 2-Amino-6-methylsulfonyl <SEP> benzthiazol <SEP> rot
<tb>  2 <SEP> 2-Amino-6-acetamino-benzthiazol <SEP> scharlach
<tb>  3 <SEP> 2 <SEP> Amino-6-chlor-benzthiazol <SEP> orange       <I>Beispiel 7</I>  Zu einer Lösung von 4,6 Teilen 2     Amino-4-me-          thyl-1,3,5-thiadiazol    in 100 Teilen Schwefelsäure  von     4011B6    wird unter Rühren bei -10  im Ver  laufe von einer Stunde eine Lösung von 1,38 Teilen       Natriumnitrlt    in 15 Teilen Wasser     zugetropft.    Nach  beendeter     Diazotierung    werden 7,96 Teile     N,N-(Di-          cyanäthyl)

  -aminoBenzol    in 50 Teilen Methanol       hinzugefügt.    Durch Zugabe von 300 Teilen Wasser  wird der     Farbstoff    der Formel:  
EMI0004.0031     
         ausgefällt.    Aus Methanol     umkristallisiert,    bildet er  grünlich     metallglänzende        Kristalle,    welche Acetat  seide, Nylon,     Cellulosetriacetat    und     Polyäthylen-          terephtMat    in roten Tönen färben.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines heterocyclischen Amins oder eines Amins der Formel:
    EMI0004.0043 mit einem in p-Stellung zur Aminogruppe kuppeln den, im Benzolkern gegebenenfalls weitersubstituier ten N,N-Di-cyanäthylanhin vereinigt, wobei in der angegebenen Formel X ein Wasserstoff- oder Ha logenatom, eine Alkyl-, Nitro-, Cyano-, gegebenen- falls im Alkylrest substituierte Alkylsulfun- oder Carbalkoxygruppe bedeutet, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-,
    Trifluormethyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyano-, gegebenenfalls im Alkylrest substi tuierte Alkylsulfon- oder Carbalkoxygruppe bedeu tet, Z die gleiche Bedeutung wie Y hat, sofern X für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Cyano-, Carbalkoxy- oder Alkylsulfongruppe steht, und Z eine Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl-,
    Nitro-, Cyano-, Alkylsulfon- oder Carbalkoxygruppe be deutet, sofern X für eine Nitrogruppe steht, wobei die Komponenten von sauren, wasserlöslichmachen- den Gruppen frei sind. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass man als Diazokomponenten ein höchstens bicyclisches heterocyclisches Amin ver wendet. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Diazokomponente ein Amin der angegebenen Formel verwendet, worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyano- oder gegebenenfalls im Alkylrest substituierte Alkyl- sulfongruppe und Y und Z Wasserstoff- oder Halo genatome, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyano-,
    oder gegebenenfalls im Alkylrest substituierte Alkylsulfon- gruppen bedeuten. . 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Diazokomponente ein Amin der angegebenen Formel, worin X eine Nitro- gruppe, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyano- oder gegebenenfalls im Alkylrest substituierte Alkylsulfongruppe und Z eine Alkyl-,
    Alkoxy-, Nitro-, Cyano- oder gegebenen falls im Alkylrest substituierte Alkylsulfongruppen bedeuten. 4.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Azokomponente ein Amin der Formel: EMI0005.0002 verwendet, worin R1 ein Wasserstoff- oder Halogen atom, eine All,yl-, Alkoxy- oder aliphatische Acyl- aminogruppe und R., ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet.
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