CH363339A - Procédé de préparation d'(amino-2'-éthyl-1')-1-cyclohexène-1-ones-3 - Google Patents
Procédé de préparation d'(amino-2'-éthyl-1')-1-cyclohexène-1-ones-3Info
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Description
Procédé de préparation d' (amino-Z'-ethyl-1')-1-cyclohexène-l-ones-3
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouvelles (amino-2'-éthyl-1')-1-cy clohexène-l-ones-3 de formule :
EMI1.1
dans laquelle A représente un radical amino tertiaire de préférence cyclique, et R représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on additionne une amine secondaire de formule:
HA (II) sur une éthényl-l-cyclo-hexène-l-one-3 de formule :
EMI1.2
L'éthényl-l-cyclohexene-l-one-3 de formule III peut être préparée à partir de la dihydrorésorcine ou de la méthyl-2-dihydrorésorcine. La préparation de la méthyl-2-éthényl-1-cyclohexène-1-one-3 à partir de la méthyl-2-dihydrorésorcine a été décrite par
Eschenmoser et coll. (Helv. 36 (1953), 482) ; le produit non méthylé en 2 peut être préparé à partir de la dihydrorésorcine selon le même mode opératoire.
L'une et l'autre peuvent toutefois être obtenues plus simplement par action d'un halogénure de vinylma gnésium sur l'éther d'col correspondant, au sein du tétrahydrofuranne et décomposition du produit de réaction par hydrolyse sulfurique.
On a constaté que quelles que soient les proportions relatives de l'amine secondaire et de l'éthényl- 1-cyclohexène-l-one-3, il n'y a addition que sur la double liaison du radical éthényle. Un tel comportement est surprenant car le produit de la réaction est une cétone insaturée, et il est connu (réaction de
Michael) que les amines secondaires sont susceptibles de se fixer très facilement sur la double liaison desdites cétones. Dans le cas présent la réaction est toujours limitée à la fixation d'une seule molécule d'amine sur la diénone.
La réaction peut être effectuée au sein d'un solvant, comme par exemple le benzène ou l'oxyde d'éthyle, en présence de catalyseurs générateurs d'ions hydrogène en milieu anhydre comme l'acide p-toluène-sulfonique.
Le mode opératoire préféré consiste cependant à mélanger directement la diénone de départ et un léger excès d'amine secondaire dans l'appareil qui servira à distiller l'amino-cétone I, puis à faire bouillir à reflux, de préférence sous un courant de gaz inerte, pendant un temps plus ou moins long selon la basicité relative de l'amine utilisée ; il est bon d'opérer en présence d'un antioxydant comme l'hydroquinone, pour éviter la polymérisation et l'oxydation de la diénone de départ ; on distille ensuite l'aminocétone I formée.
Comme amine secondaire, on peut utiliser par exemple des amines cycliques comme la pyrrolidine ou la morpholine, ou des amines aliphatiques comme la diéthylamine.
Les aminocétones de formule I sont des intermédiaires intéressants pour la synthèse des stéroïdes et de leurs dérivés.
Ce sont en outre des composés stables à l'air à partir desquels il est facile d'obtenir à nouveau les diènones de formule III, substances aisément oxydables et polymérisables, par un procédé classique de coupure du radical aminé (voir par exemple Organic
Reactions, Tome 1, pages 318 à 320) ; la facilité de la scission dépend évidemment de la nature du radical A.
La méthode connue sous le nom de méthylation exhaustive s'est révélée à ce propos très efficace et générale : il suffit de préparer un sel quaternaire de raminocétone I, tel que par exemple un iodométhy- late, par action de l'iodure de méthyle, puis, après isolement ou non de cet iodométhylate, de faire agir un excès d'agent basique, tel qu'un hydroxyde, un éthylate ou un amidure alcalin ou alcalinoterreux.
Dès la température ordinaire, la diènone III correspondant à l'aminocétone I est libérée quantitativement à l'état naissant, et peut aussi être isolée facilement à l'état pur si on le désire.
Dans les exemples les parties en poids sont aux parties en volume comme les grammes aux centimètres cubes. Les points de fusion ont été mesurés soit au banc Kofler (K), soit au microscope à platine chauffante (m).
Exemple 1
Méthyl-2-(morpholino-2'-éthyl-1')-1-cyclohexène-
1-one-3
276 p. de méthyl-2-éthényl-1-cyclohexène-I-one-3 (Eschenmoser et coll., loc. cit.) contenant 1 % en poids d'hydroquinone sont additionnées de 209 p. de morpholine pure et sèche. On observe un léger échauffement spontané et, pour améliorer le rendement de l'addition, on chauffe brièvement à reflux.
On distille ensuite la morpholine et un peu de diè- none qui n'ont pas réagi, puis 56 p. à point d'ébul- lition sans palier fixe et 340 p. passant à 1570 C sous 5 mm de mercure, soit 88, 8 % de rendement total, dont 76, 2 % distillant à température constante.
La fraction principale redistillée est constituée, d'après son analyse, par de la méthyl-2-(morpholino 2'-éthyl-1')-1-cyclohexène-1-one-3 pure.
Ebo, g = 138, 5-139 C nD18,4= 1, 5228
Calculé pour Cl3H9, 02N C 69, 92 H 9, 48 N 6, 27
Trouvé C 69, 96 H 9, 58 N 6, 17
Le point de fusion du picrate est de 1710 C.
La semicarbazone, précipitée à l'état de chlorhy drate-monohydraté, et recristallisée dans l'alcool aqueux fond à 210-2120 C (m). La dinitro-2, 4-phénylhydrazone précipitée à l'état de chlorhydrate, retenant environ une molécule d'eau, et recristallisée de l'eau bouillante fond à 2520 C (K). L'iodométhylate fond à 1900 C (K). De ce dernier, on peut régénérer la méthyl-2-éthényl-I-cyclohexène-l-one-3 par action de la soude en milieu aqueux à froid, extraction à l'oxyde d'éthyle et évaporation du solvant.
Exemple 2
Méthyl-2-(pyrrolidno-2'-éthyl-1')-1-cyclohexène-
1-one-3
157p. de méthyl-2-éthényl-1-cyclohexène-l-one-3 fraîchement distillée sont additionnées de 98 p. de pyrrolidine pure et sèche et de 1, 6 p. d'hydroqui- none. Le mélange s'échauffe fortement et jaunit légè- rement. On le laisse se refroidir peu à peu. Après avoir chassé sous le vide de la trompe à eau, vers 100o C, la pyrrolidine en excès, on distille le produit réactionnel sous un vide de l'ordre de 1 mm de mercure. On recueille une fraction de tête peu importante (17 p., Ebl 3 = 128-1320 C), puis 199, 5 p. distillant sous 1, 3 mm entre 132 et 1340 C.
La fraction principale redistillée est constituée par de la méthyl-2- (pyrrolidino-2'-éthyl-1')-1-cyclohexène-1- one-3 pure.
Ebo, 116-117 C nD19= 1, 5193
Calculé pour C13H., ION N 6, 76
Trouvé N 6, 78
Le picrate (cristallisé dans 1'eau bouillante) fond à 1690 C (K).
La semicarbazone, précipitée à l'état de chlorhydrate monohydraté, et recristallisée de l'eau bouillante fond à 214 C (m). La dinitro-2, 4-phÚnylhydrazone, précipitée à l'état de chlorhydrate anhydre et recristallisée de 1'eau bouillante, fond à 2560 C (m).
L'iodométhylate cristallisé dans l'alcool absolu se présente sous forme de cristaux blancs, jaunissant très rapidement à la lumière ; double point de fusion (K) à 150 et 162 C. On peut en régénérer la diènone par la soude en milieu alcalin.
Exemple 3
Methyl-2- (diethylamino-2'-ethyl-1')-1-cyclo-
hexene-l-one-3
A 276 p. de méthyl-2-éthényl-1-cyclohexène-lone-3 fraîchement distillée et additionnée de 1 % en poids d'hydroquinone, on ajoute 290 vol. de diéthyl- amine pure et sèche. Aucune réaction apparente n'a lieu à froid. On chauffe à reflux vers 700 C durant un temps compris entre 18 et 24 heures. Le mélange, primitivement en deux phases, devient homogène. On chasse ensuite l'excès de diéthylamine à la pression ordinaire, puis à 120 C sous 20 mm de mercure.
Le résidu est enfin distillé. On recueille 83 p. de têtes (Eb20 = 117-1550 C), puis une fraction jaune pâle (Eb20 =155-162 C) (270 p.). C'est la méthyl-2- (diéthylamino-2'-éthyl-1')-1-cyclohexène-1-one-3 ; rendement : 64, 8 %. On la purifie par deux distillations successives. Elle présente alors les caractéristiques suivantes :
Eb12= 152-153¯C Eb1,0= 125¯ C n29s4 = 1, 4988
Calculé pour ClaH23oN C 74, 59 H 11, 08 N 6, 70
Trouvé C 74, 72 H 10, 83 N 6, 49
Le picrate (cristallisé dans 1'eau bouillante) fond à 121-122 C (K).
La semicarbazone, précipitée à l'état de chlorhydrate anhydre, et recristallisée de l'alcool à 950, fond à 203-2070 C (m). La dinitro2, 4-phénylhydrazone, précipitée à l'état de chlorhydrate monohydraté, et recristallisée de l'eau bouillante, fond à 2400 C (K). L'iodométhylate (cristallisé dans l'alcool absolu) présente un double point de fusion (m) à 132-1330C et à 140-141¯C. On peut en régénérer la diènone de départ par la soude en milieu alcalin.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des (amino-2'-éthyl-1') l-cyclohexène-l-ones-3 de formule : EMI3.1 dans laquelle A représente un radical amino tertiaire et R un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, caractérisé en ce que l'on additionne une molécule d'une amine secondaire de formule : HA sur une éthényl-l-cyclohexène-l-one-3 de formule : EMI3.2
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