CH363352A - Verfahren zur Herstellung der optischen Antipoden von DL-Threonin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der optischen Antipoden von DL-ThreoninInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung der optischen Antipoden von DL-Threonin
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbesser- tes Herstellungsverfahren für die optischen Antipoden von DL-Threonin.
D-. und L-Threonin können bekanntermassen z. B. durch fraktionierte Kristallisation der diastereomleren Brucinsalze von N-Formyl-DL-O-methylthreonin, p-Nitrobenzoyl-DL-threonin oder N-Tosyl-DL-threo- nin und anschliessende Aufarbeitung gewonnen wer- den. Diese Verfahren ergeben jedoch z. B. zufolge geringem Unterschied in'der Löslichkeit der Brucinsalze oder Bildung eines schwerlöslichen Brucinsalzes der DL-Form usw. bescheidene Ausbeuten.
Es wurde nun gefunden, dass man eine wesentliche Ausbeuteerh¯hung und Verfahrensvereinfachung erzielen kann, wenn die Spaltung in die optischen Antipoden ber die Abtrennung des Glykolmonomethyl- Ïther schwerlöslichen Brucinsalzes von N-Phtalyl- L-threonin erfolgt. Gegenstand der vorliegenden Er findung ist somit ein Verfahren zur Herstellung der optischen Antipoden von DL-Threonin durch mindestens teilweise ¯berf hrung eines N-Acyl-DL-threonins in Gegenwart eines Lösungsmittels in die diastereomeren Brucinsalze, Abtrennung des schwer- löslichen Brucinsalzes des N-Acyl-L-threoninsuud Aufarbeitung des Kristallisates bzw. der Mutterlauge zu L-bzw.
D-Threonin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass als N-Acyl-DL-threonin N-Phtalyl- DL-threonin und als Lösungsmittel Glykolmono- methyläther verwendet wird. Das erfindungsgemϯe Verfahren beruht auf der überraschend ausgeprägten Löslichkeitsdifferenz der diastereomeren Brucinsalze von N-Phtalyl-L-bzw. N-Phtalyl-D-threonmn in Gly- kolmonomethyläther.
Das als Ausgangsmateri, al benötigte N-Phtalyl- DL-threonin kann wie folgt hergestellt werden :
100 g DL-Threonin, 150 g Phtalsäureanhydrid und 450 cm3 Dioxan werden wÏhrend 16 Stunden unter starkem Ruhren am Rückfluss gekocht. Die erhaltene klare, gelbgefärbte L¯sung wird unter vermindertem Druck zu einem zähflüssigen Sirup eingedampft und mit 650 cm3 Wasser gut durchgeschüt- telt. Dabei entsteht eine klare Lösung, aus der bald N-Phtalyl-DL-threonin auszukristallisieren beginnt.
Nach zweistündigem Stehenlassen bei 0 C wird das gebildete Kristallisat abfiiltriert, portionenweise mit Wasser gewaschen und am WasserstraMvakuum bei 80 C getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus EssigesterJPetroläther weist das gabildete N-Phtalyl- DL-threonin einen Schmelzpunkt von 122-123¯ C auf.
Das N-P'htalyI-DL-threonin wird nach an sich bekannten Methoden mindestens teilweise in die diastereomeren Brucinsalze übergeführt. Mit Vorteil werden molare Mengen Brucin und N-Phtalyl-DL-threo- nin eingesetzt. Die Löslichkeitsunterschiede der gebildeten Brucinsalze in Glykolmonomethyläther sind so bedeutend, dass das schwerlösliche Salz von N-Phtalyl-L-threonin nahezu quantitativ abgetrennt werden kann, während sich das Brucinsalz von N-Phtalyl-D- threonin vollständig. in Lösung befindet.
Gemϯ einer besonders be@orzugten Ausf hrungs- form wird N-Phtalyl-DL-threonin bei erh¯hter Tem peratur, z. B. bei 80 C, zu einer L¯sung von Brucin n in Glykolmonomethyläther gegeben, worauf das Bru cinsalz der L-Komponente ausfällt und in ungefähr 99"/oiger Ausbeute abgetrennt werden kann.
Die Spaltung in die optischen Antipoden gelingt jedoch auch, wenn nur die halbmolare Menge Brucin in bezug auf N-Phtalyl-DL-threonin eingesetzt wird.
In diesem Falle verbleibt nach Abtrennung des schwerlöslichen Brucinsalzes der L-Form eine Lösung von N-Phtalyl-D-threonin.
Die Aufarbeitung des als Kristallisat erhaltenen Brucinsalzes von N-Phtalyl-L-threonin sowie des durch Eindampfen der Mutterlauge isolierten N-Phta- lyl-D-threonins bzw. des Brucinsalzes davon erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Eine vorteilhafte Ausführungsform besteht z. B. darin, dass man das Brucinsalz eines der optisch aktiven N-Phtalyl-threonine in einem Gemisch von ungefähr 2-n Natronlauge und Chloroform löst, wonach die Chloroformphase, welche das Brucin vorwiegend gelost enthält, abge- trennt werden kann. Nach Verseifung des N-Phtalylrestes, z.
B. durch Erhitzen mit konzentrierter SalzsÏure und Abtrennung der gebildeten Phtalsäure in saurem Milieu, kristallisiert nach Neutralisation. die entsprechende. aktive Form des Threonins aus und kann z. B. noch durch Umkristallisation aus Wasser/ Alkohol gereinigt werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren ergibt die optischen Antipoden von DL-Threonin in vorzüglicher Ausboute und hoher Reinheit. Gegenüber den vorbe schriebenen Herstellungsverfahren für D-und L Threonin zeichnet es sich zufolge der enormen Un terschiedlichkeit der diastereomeren Brucinsalze durch seine Einfachheit. und ausgezeichnete Ausbeute aus.
Beispiel 1
Aufspaltung von N-Phtalyl-DL-threonin mit der molaren Menge Brucin
197 g Brucin werden auf dem Wasserbad in 250 cms Glykolmonomethyläther gelöst. Bei einer Temperatur von 80 C werden unter Umschütteln 124, 5 g N-'Phtalyl-DL-threonin-zugesetzt und die erhaltene Lösung mit dem Brucinsalz von N-Phtalyl L-threonin angeimpft. Die Kristallisation beginnt sofort. Der entstehende gelbgefärbte Kristallbrei wird zunächst noch 15 Minuten bei 80 C und sodann wÏhrend 24 Stunden bei 200 C stehengelassen. Dann wird abgenutscht, fünfmal mit je 80 cm3 Methanol nachgewaschen und am Wasserstrahlvakuum bei 90¯ C getrocknet.
Man erhält in einer Ausbeute von 159 g (99 O/o der Theorie) das Brucinsalz von N-Phtalyl- L-threonin, welches bei 220-223 C unter Zerset- zung schmilzt [a] 20 D = -37,30¯ ¯2¯ (c = 1, 5 in Glykolmonomethyläther).
Zur Isolierung des leichter löslichen Brucinsalzes von N-Phtalyl-D-threonin wird die Mutterlauge mit dem Waschmethanol des Brucinsalzes von Phtalyl L-threonin vereinigt, vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand im Vakuum bis zur Gewichtskonstanz bei 80¯ C getrocknet. Dabei erhÏlt man als R ckstand 150 g eines glasigen Schaumes; [α]20/D = +3,3¯ ¯2¯ (c = 1,5 in GlykolmonomethylÏther).
Aufarbeitung zum L-Threonin
125 g des erhaltenen Brucinsalzes von N-, Phtalyl- L-threonin werden mit 362 cm3 2-n Natronlauge und 360 cm Chloroform während 30 Minuten kräftig ger hrt. Das Brucinsalz l¯st sich wÏhrend dieser Zeit vollständig auf, wobei das Brucin selbst vorwiegend in die Chloroformphase übergeht. Nun wird die Chloroformphase abgetrennt, die alkalische wässerige Phase zweimal mit je 150 cm3 Chloroform ausgeschüttelt und sodann die vereinigten Chloroformaus- z ge noch zweimal mit je 75 cm3 0, 5-n Natronlauge nachgewaschen. Die vereinigten wässerigen Phasen werden filtriert und mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure auf pH 3 gestellt.
Diese Lösung wird unter Wassestrahlvakuum auf etwa Vs ihres ursprünglichen Volumes eingedampft, mit 140 cm3 konzentrierter Chlorwasserstoffsäure versetzt und 2t, i2 Stunden am Rückfluss gekocht. Beim Zusatz der Chlorwasserstoff- saure entsteht meist eine kristalline Fällung, die sich beim Kochen jedoch wieder löst. Nun wird in einem Eisbad abgekühlt, von der ausgefallenen Phtalsäure abgenutscht, mit zweimal 40 cm3 destilliertem Wasser gewaschen und das Filtrat im Vakuum eingedampft.
Der Rückstand wird in 100 cm3 destillier- tem Wasser suspendiert, vom Natriumchlorid und einer Spur Phtalsäure abgenutscht und mit wenig destilliertem Wasser nachgewaschen. Das Filtrat wird-unter Wasserstrahlvakuum eingedampft, der Rückstand in 200 cm3 Methanol suspendiert, vom Natriumohlorid abgenutscht, mit Methanol nachgewaschen und wiederum unter Vakuum zur Trockne eingedampft. Der anfallende Rückstand wird in 200 cm3 Methanol gelöst, von wenig ungelöstem Na triumchlorid abfiltriert und das Filtrat mit Diäthyl- am. in au± ein pH von 6 eingestellt.
Nach etwa 4 Stunden wird das gebildete rohe L-Threonin abgenutscht, gründlich mit Methanol gewaschen und unter Wasser strahlvakuum getrocknet. Zwecks Umkristallisierens wird dieses Rohprodukt in siedendem Wasser gelöst und mit dem doppelten Volumen Alkohol versetzt.
Man erhÏlt 23, 8 g L-Threonin, welches eine Drehung von [a] =-28, 2 2 (c=2 in Wasser) aufweist.
Aufarbeitung zum D-Threonin
Die erhaltenen 150 g des glasartigen Brucinsalzes von N-Phtalyl-D-threoni werden mit 350 cm3 2-n Natronlauge und 350 cm3 Chloroform übergossen und während einer Stunde kräftig gerührt. Dabei l¯st sich der Rüokstand allmählich auf und wird dann wie im vorstehenden Abschnitt beschrieben aufgearbeitet.
Man erhält dabei 20 g D-Threonin von der Drehung [a] = +27, 6 2 (c= 2 in Wasser).
Beispiel 2
Aufspaltung von Phtalyl-DL-threonin mit der halbmolaren Menge Brucin
35, 5 g Brucin werden bei 80¯ C in 70 cm3 GlykolmonomethylÏther gel¯st, bei dieser Temperatur unter Umschütteln mit 44, 8 g N-Phtalyl-iDL-threonin versetzt und, nachdem alles gel¯st ist, mit Brucinsalz von N-Phtalyl-L-threonin angeimpft. Der entstehende Eristallbrei wird zunächst noch 15 Minuten bei 80 C und dann noch 24 Stunden bei etwa 20 C belassen.
Dann wird abgenutscht und portionenweise mit total 150 cm3 Methanol nachgewaschen. Das Salz wird anschliessend unter Wasserstrahlvakuum bei 20 C getrocknet, wobei man in einer Ausbeute von 48, 2 g N-Phtalyl-L-threonin von der Drehung [a] 20 D = -37, 3 2 (c = 1, 5 in Glykolmonomethyläther) erhält. Dieses kann wie in Beispiel 1 beschrieben zu L-Threonin aufgearbeitet werden. Aus der Mutterlauge kann das D-Threoninwiefolgterhaltenwerden :
Man dampft die Mutterlauge zur Trockne ein und löst den Rückstand in einem Gemisch von 2n Natronlauge und Chloroform, um die Resten Brucin zu entfernen.
Dann wird wie in Beispiel 1 beschrieben entacyliert und zu D-Threonin aufgearbeitet, das aus Wasser umkristallisiert wird. [a] 20 D = +28,0¯ ¯2¯ (c = 2 in Wasser).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung der optischen Antipoden von DL-Threonin durch mindestens teilweise Überführung eines N-Acyl-DL-threonins in Gegenwart eines Lösungsmittels in die diastereomeren Bru cinsalze, Abtrennung des schwerlöslichen Brucinsalzes des N-Acyl-L-threonins und Aufarbeitung des Kid- sta, llisates bzw. der Mutterlauge zu L-bzw. D-Threo- nin, dadurch gekennzeichnet, da¯ als N-Acyl-DL- threonin N-PhtalyliDL-threonin md als Lösungsmit- tel Glykolmonomethyläther verwendet wird.UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch. gekennzeichnet, dass molare Mengen Brucinsalz und N-Phtalyl-DL-threonin verwendet werden.2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gakennzeichnet, dass die halbmolare Menge Brucin- salz in bszutg auf N-Phtalyl-DL-threonin verwendet wird.
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