CH363748A - Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen

Info

Publication number
CH363748A
CH363748A CH6771758A CH6771758A CH363748A CH 363748 A CH363748 A CH 363748A CH 6771758 A CH6771758 A CH 6771758A CH 6771758 A CH6771758 A CH 6771758A CH 363748 A CH363748 A CH 363748A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
dyes
parts
dye
sodium
Prior art date
Application number
CH6771758A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans Dr Ischer
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to CH6771758A priority Critical patent/CH363748A/de
Publication of CH363748A publication Critical patent/CH363748A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Zusatzpatent     zum        Hauptpatent    Nr. 359228    Verfahren     zur        Herstellung    von     Pyrimidinfarbstoffen            Gegenstand    ,der vorliegenden     Erfindung        isst        lein          Verfahren        zur    Herstellung von     Pyrimidinfarbstoffen,          welche    der     Formel     
EMI0001.0015     
         entsprechen,

          worin    R den Rest     eineis        organischen          Farbstoffes,    x     Wasserstoff    oder     :Methyl    und     n        eine     niedrige     ganze        Zahl,    vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4,       bedeuten,    und     worin        -0--    an     einen        aromatischen     Rest     oder    ein     ,aliphatmscihes        KettengEe,

  d    des     Reisces    R  gebunden ist     und        bei        Azofarbstoffen        ian        einer    von  der     ortho-Stellung        verschiedenen        Stellung        zu        einer          Azobrücke        steht.     



  Das     enfind@ungsgemässe        Verfahren        :isst        @dadurahge-          kennzeichnet,    dass man 1     Mol        eines        Farbstoffes    der       Formel    R (OH).     (II)     worin Rund     n,die    oben     ,genannten    Bedeutungen     he-          sitzen,    und worin OH     :

  an    einen     aromatischen    Rest       oder        ein        :aliphatiisches     des Restes R       gebunden    rast, mit n Molen     eines    entsprechenden       2,4-Dihalagen-pyrinniid        i,ns,    vorzugsweise von 2,4     Di-          ohlor-6        methyl-pynimiidiin,    von     2,4-Dichlor-pyAmmdin     oder der     entsprechenden        .Dibrompyrim        dine        umsetzt.     



       ,Dias    .neu-     Verfahren        eignet        sich        grundsätzlich    für       alle    bekannten     Farbstoffklassen,        insbesondere    aber  für die Reihe der     Anthrachinon-,        Phthalbcyanin@,          Nitro-    und     Azofarbstoffe,

      von denen die Mono-     und          Disazofarbistoffe        in    der     Regel        besonders        interessante     Resultate     ergeben.    Die     Farbstoffe,    vor     allem    die         Phthalocyanin-    und     Azofarbstoffe,    können     koordmativ          gebundene        Metallatome,        beispielsweise        Chrom-,    Ko  balt-,

       Nickel-    oder     Kupferatome,        aufweisen    oder       metallisiembare        @Gruppierungen        enthalten,        welch    letz  tere     auf        der        Faser    oder     gegebenenfalls        in    Substanz  nach     ;

  bekannten        Methoden        in    die     Metallkomplexe          übergeführt        werden        können.     



  Die Dur     Anwendung        igeiangenden        Farbstoffe    kön  nen     selbstverständlicheine    über     idme        Anzahl        n    hinaus  gehende Menge von     OH-Gruppen        ,aufweisen,    welche       nicht    an     der        Umsetzung        mit    den     2,4--Dihalogen-pyni-          midinen        teilnehmen.     



       Die        neuen        Farbstoffe        können        ausser        Iden    an     Hy-          droxylgruppen    gebundenen     Monohalogen-pyrimidin-          resten    noch solche über eine     Stickstoffbrücke    gebun  dene     enthaften.    Die die     Hydroxylgruppen    tragenden       aromatischen    Kerne bzw.

       äliphatischen        Kettenglieder          können        mit        rdem        Fiarb!stoffmolekül    direkt oder vor  zuigsweise     über        Bnüokengliieder    verbunden     sein.        Als     solche     kommen    beispielsweise folgende     in        Betracht:

       
EMI0001.0169     
    wobei R' für     Wasserstoff,        nednigmalekularm        Alkyl,          Hydroxyalkyl,        Cycloalkyl,        .Axyl        oder        Aralkyl    steht;     i     
EMI0001.0179     
  
    R"
<tb>  oder <SEP> --N-, <SEP> worin <SEP> R" <SEP> für <SEP> ,einen <SEP> Acylrest <SEP> .steht.

              Die        Umsetzung        der        als    Ausgangsprodukte     murr          Anwendung        gelangenden        wasserlöslichen        Farbstoffe     mit den     2,4-Dihasogen        pynimni@diinen        wird        vorzwgswedsr          in        wässerigem.        Medium        durchgeführt.    Sie     kann.        ,ab:

  er     auch in     organischen        Lösungsmitteln    oder in     Ge-          mischen        von        ,solchen        mit    Wasser     rausgeführt        werden.              Als        organische    Lösungsmittel kommen in     Betracht          Alkohole,    Aceton,     ,Benzol,        Toluol,

      tertiäre     organische     Basen wie     Pyriäiin        uisw.        Düie        2,4-Dühalogen-pynknidine     können als     solche        in        konzentm@ertex    Form oder aber  in einem organischen Lösungsmittel gelöst     zur    An  wendung     gebracht        wenden.        Als        Lösungsmittel        :

  eignen          sich    insbesondere Aceton,     Blenzol,        Chlorbenzol    und       Toluol.     



       Die        Reak:tiornsterapematur    ist der     Re:aktionsfähi;g_          ket    ,der     einzelnen    Ausgangsprodukte     :anzupassen    und       variiert    in     wehen        Grenzen.    Vorzugsweise,     werden    Tem  peraturen zwischen 0 und 100  C angewendet.

   Müs  sen höhere     Temperaturen,a    s etwa 40  C     eingehalten     werden, so ist     fies        nm        Hinblick,auf        die        Wasserdampf-          flüchtigkeit    der     2,4-Dihalogen        pyrimidine    angezeigt,  in     gegebenenfalls        mit    einem     Rückflusskühder        ausge-          rüsteten    Gefässen     zu        arbeiten.     



  Die     Umsetzung    kann     in        stark        bisschwach        alka-          Eschem,        neutralem    bis     schwach        saurem    Medium       ,durchgeführt    werden.

   Zur     Neutralisation    dies     ent-          :stehenden        einen        Äquivalents        Halogenwasserstoff        wird     der Reaktionslösung     zweckmässig        entwedür    zu Buginn  oder     während    der     Umsetzung        eiirr        säurebindendes    Mit  tel wie     b:

  eispiielsweise        Natrium-    oder     Kaliumcarbonat,          Natriumhydroxyd,        Kaliumhydroxyd,        Caleiumhydroxyd          oder        Bariumhydroxyd        in    fester, pulverisierter Form  oder     :als        wüsseriige    Lösung hinzugefügt.

   Der Zusatz  von geringen Mengen     eines        Netz-    oder     Emulgier-          mittels        zur        Reaktionsmischung    kann     die        Umsetzungs-          reaktion        ibzschleunigen.     



  Die Reaktion     wird        iso        ;gehiite:t,    dass nur     ,ei=n        Halo-          ganatom    des     2,4;Diha#logen-6-methyl-    oder des     2,4-          DGhalo!ge#n-pyrimidins        mit    dem     ,austauschfähigen        Was-          seTstoffatoim    :der     Hydroxygruppe        reggiert.     



  Nach B     zend:igun@g    der Kondensation kann der  fertige     Pyrimidinfarbstoff    aus     seiner        igegebenenfalls          vorher    neutralisierten     Lösung    oder Suspension mit       Natrium-oder        Kaliumchlorid        :aiusigesialzen    oder mit       Säureausgefällt,    hierauf     .abige:saugt,        :gewaschen    und       getrocknet    werden.  



       Die        :erfindungsgemäss    mindestens einen     mono-          halogenierten        Pynimiidinmimg        tragenden,        wasserlöslichen          Pyrinvdinfarbstoffe        c91gnensich    zum Färben, Klotzen       und        Bedrucken        vorn    Fasern     pflanzlicher        rund        tieniischer          Herkunft,    von     ,Fasern    aus regenerierter     CeR,uloisie,

       von     Caseinfasern,    von     animalisierten        C & udos"efasern,     von     :synthetischen        Polyameid!fiasiern    sowie von     Ge-          mischen        dmeser        Fasern    und von Leider.

   Die erhalte  nen, gegebenenfalls     :eiirrer        ;alkalischen        Nachbehand-          lung        biet        ,gegebenenfalls        erhöhter    Temperatur     unter-          worfenen    und     anschliessend        geseiften    Färbungen be  sitzen     :

  gute    Licht-,     Wasch-,        Walk-    und     Schweiss-          echthenten.        Dm        neuen    Farbstoffe eignen     seich    auch  für halb-     und        vollkentiniuierliche        Färbeverfahren    wie       P@ad-Jig,        Pad-Roll    sowie     Thermofixierverfahren.     



  Die Färbungen und     Drucke        mit    den neuen Farb  stoffen -sind vor     ;allem        ideshalb    besonders     wertvoll,          weil        diese    mit     dem        Fasiermolekül    eine stabile,     che-          mische        :

  Bindung    eingehen     wind        daher        in    der Regel       hervorragende        Nassechtheiten    -aufweisen.     Sofiern    nicht    die     .gesamte        Farbstoffmenge        an,de.r        chemischen        Um-          setzung    mit .der Faser     te,iilnini-n:t,    kann man -durch     g2-          Operationen,    wie :nachträgliches     Spülen          und;

  !oder        Senfen,    gegebenenfalls     unter    Anwendung       höherer        Temperaturen,        Iden    nichtumgesetzten Anteil  des     Farbstoffes    von der     .Faser    entfernen, wobei auch       synthetische        Waschmittel,    wie z.

   B.     Alkylarylsulfcinate,          Naüriumlaurylsulfat,        NatTiumlaurydpolyglykoläthiersul-          fat,    gegebenenfalls     carboxymethyliie:rte        Alkylpolygly-          kol.äther,    Mono- und     .Dialkylphe.nylpolyglykofäthier,          Verwendung    finden können.  



  Die     Fixierung        der    Farbstoffe     beim    Färben,       KJotzenoder        Bedrucken        kann    gleichzeitig oder     nacih-          träg        ,i        ch,        dem        gleichen    Bad     oder    in     einem    irischen  Bad,     gegebenenfalls    nach     :einer        ZwIschentroeknung     vorgenommen werden.

   Arbeitet man in     einem    fri  schen     Büd,    so     eist        "eis    ratsam,     idie        Fixieru        ng    in     Geigen-          wairt    von     wasserlöslichen   RTI ID="0002.0250" WI="11" HE="4" LX="1527" LY="917">  Salzen,    z.

   B.     Natri@umsulfat,          auszuführen,        um        :eine        tv\lweise     des       Farbistoffeis        in        der    Flotte zu     verhüten.    Die     Fixierung          ,des    Farbstoff, ;auf     der        Faser        findet        in    der Hitze  statt, z.

   B.     unter    den Bedingungen     :der        Th,rmofixie-          rung;        man    kann aber     iden    Prozess stark beschleunigen  bzw. bei     tieferer    Temperatur     ab:

  lauf.zm        l.as@sen,    wenn       man    ,dem     Färbe-        ibzw.        Nachbehandlungsbad    sauer       odier        ,alkalisch        reagierende        Mittel    ,als     Katalysatoren        zu-          eetzt.     



       Die    optimalen     Versuchsbedii:ngangen    zur     App;lika-          tion        der        Farbstoffe    können<B>je</B> .nach Art :der Faser sehr  verschiedenartig     sein.    Für das :

  Färben,     Klotzen        und          Bedrucken    von tierischen Fasern sowie vorn     ,synthe-          tischen        PolyamidUaisern    wird man vorzugsweise in       saurem,        neugradem    .oder     schiwach        alkalischem        Meidium          färben    bzw. fixieren, z.

   B. in Gegenwart vom     Essieg-          säure,    Ameisensäure,     S^chwefe1säiure,        Ammoni.um-          isuJfat,        ,Milchsäure,        Oxalsäiure,        Natriumacetat,        Na-          tniumhicarboinat,    Natrium-     oder        Kaliumaa,rbonat,        Na-          trIummetaphosphat,        Trimethylamin,        Pyridin,

          Chinoilin          usw.    Man kann     .auch    in     Geigenwart        vorn        Egali;siier-          mitteln,    z.

   B.     polyoxäthylie:rten    Fellaminen     edier    von  Gemischen derselben     miit        Alkylpolyglykoläthern,        cssig-          rsauer        ;bis        ne:utnal    färben und am     Schluss        der    Färbung  ,das Bad durch     Zusiatz    von geringen Mengen eines       ;alkalisch        reiagierenden        Mitteils,    z. B.

   Ammoniak,     Na-          tniumbicarbonat,        Soda        u;sw.,    oder Verbindungen, wel  che     @in    der     Hitze    alkalisch reagieren, z. B.     Hexa-          methylentetnamin,        .Harnstoff,    bis zur neutralen oder       fischwach        ;alkalischen        Reaktion    abstumpfen. Hierauf  wird gründliche,     espü:lt    und     :geigeibenenfalls    mit etwas       EssüigsäuTe        abigesäuert.     



       Das    Färben, Klotzen und Bedrucken von     Cellu-          loisefasern        erfolgt        vortedlhafterweiise    in     alkalischem          Meidium,    z.

   B. in Gegenwart von     Natriumcarbonat,     Natronlauge,     Kalitauige,        Calcium;hydroxyd,        Natriium-          me@tasilnkat,NatrIuimborat,Wassergl.as,Trina        trsiump:hos-          phat,        Ammoniak,        Trimethylaimin,        quiaitemären    Basen,  z.

   B.     Tetraalkkyl,amnaoniumver;bii:nd;un,gen        @usw.    Zurr       Vermeiduing    von     reduktiven        Reaktionen    werden beim  Färben, Klotzen oder     Breidrucken        d@e:r    Fasern oft mit  Vorteil     milde        Oxydationsmiittcl,    wie 1-nitrobenzod-3-           sulfonsaures    Natrium,     zugesetzt.    Die Fixierung erfolgt  auch bei :

  dein     Ceillulose,fasezn    in der     Regel    in der  Wärme.     Nach        erfolgter    Fixierung     wird    das     gefärbte,          geklotzte    oder bedruckte Material     gründlich    -gespült  und     geseift,    um     urfixierte        ,Farbstoffanteile    zu ent  fernen.  



  In     -den    folgenden Beispielen bedeuten die     Teile          Gewichtsteile,    :die Prozente     Gewichtsprozente,    und       die        Temperaturen        sind        @in        Celsiusgraden     <I>Beispiel 1</I>  25;6     Teile        idas        Natriumsalzes        das        Monoazofarb-          stoffes,    den man     idurch    Kuppeln von     :di:

  azoiertem          1-Amino-4-(2'-hydroxy)-äthoxyb,enzol        in        :alkalischem          Medium    mit     1-Hydroxy-naphth,al.iin-3,.6-diisu        Nonsäure          erhält,    werden bei     60-65     in 200 Teilen     Wasser          runter        Rührren    gelöst.

   Man     kühlt        -auf    50 ,     gibt    50     Teile     einer     30o/oigen        Natronlauge    au und     siteillt        reit        etwa     250     Taillen        Ds    auf 0 .

       Zu        idieser    auf     Thiazolgelb        @alka-          lisch        reagierenden    Lösung gibt man 9     Teile        2,4-          Dichlor-6-,methyl-pynimiidin    und     rührt    1-2     Stunden     bei 0-5 .

       Hierauf    gibt     miau    noch 3     Teile        2,4-iDi-          chlor-6-methyl-pyrimiiidin    zu und     rührt        noch    während       ungefähr    2     Stunden        ,

  heu        gleicher        Temperatnrr.    Der       entstehende    neue     Farbstoff        fällt    in sehr feinen     Kiii-          9tallen        Baus.    Man     verdünnt    mit 750     Teilen    Wasser  und     .salzt    bei etwa     10         reit   <B>180</B> Teilen     Kalnum-          öhlorid    aus,     filtriert    ,

  ab     und        wäscht        Idas        Nutschgut     mit     c^.ner        15'1/oiigen        Kaliumchloridlösung,    uni     noch     vorhandene     Natronlauge    zu     entfernen.    Ein     eventuell          noch    vorhandener Rest von     Dichlor-pyrimvidin        ward     durch     Nachwaschen    mit etwas Aceton     -entfernt.     Nötigenfalls kann     ,

  der    Farbstoff durch     Umlösen        aus     Wasser gereinigt     werden.    Man     trocknet        die        neutrale          Farbstoffpaste        .bei    50-60      im    Vakuum. Der neue       .Farbstoff        ist        rein    rotes     Pulver,    das sich<B>in</B>     Wasser     mit     scharlachroter    .Farbe löst.  



       Verwendet    man anstelle von     2;4-DicMar=6-miethyl-          pyriimidiin    das     2,4-.Dichlor-pyrimidin,    so     erhält    man       einen        :scharlachroten        :Farbstoff    von     ähnlichen    Eigen  schaften.  



  <I>Färbevorschrift</I>  Ein     Zeillwollgewebe    wird auf deiner     .Rouleaux-          druckmaschine        mit    einer Druckpaste,     bastehmd    Laus  30     Telle:n    des     nach        Beispiel    1 erhaltenen     Farbstoffes     200     Teilen    Harnstoff  360     Teilen        Wasser     400     Teilen        Natriumalginatverdnckum;

  g        41/0        und     10     Teilen        Natriumcarbonat          bedruckt    und     getrocknet.        Hierauf        wird    der     Druck          während    5-10     Minuten    .bar :

  etwa 102      gedämpft,          mit    kaltem Wasser     gründlich        gespült,        während    10  Minuten     kochend        @geseift,nochmals        .mit    Wasser .ge  spült     und        getrocknet.    Man erhält einen     brillanten          scharlachroten    Druck von     hervorragendem        Nassecht-          heiten    und sehr guter     Lichtechtheit.     



       Einre        trockene        Behandlung    des Materials bei 120  bis 150      während    5     Minuten        anstelle        des        D'ämpfans     ergibt     ebenfalls    ein     sehr    gutes Resultat.

      <I>Beispiel 2</I>  71,2     Teile    ,des     .D@isazofiarbistoffes,    der     durch    Kup  peln von     tetrazoüüerter        4,4'-4UDiiamimo-3,3'-,dimethyl-          l,l'-:

  diph        enyl-2,2'-idmsulfonisäure    mit     1-Hydroxy-          naphthaldn--4-sulfonsiäure        einerseits    und     Hydroxy-          benzol          ierhalten    wird, werden in 500 Tei  len Wasser bei 90      gelöst.    Bei     einem        pH-Wert    von  6,0     und        Binar    Temperatur     von    90      werden    16,3     Teile          2,4-Diiehlor-6-m,ethyl-pynimiidiin        zugegiebien;

  .durch    Zu  tropfen von     verdünnter        Sololösung    wird     ider        pH-          Wert    auf     -6,0-6,5    gehalten.     Der        Endpunkt        ider    Um  setzung     :

  der        phenokschen        Hydroxygruppe    mit dem       Dichlor-py        inunüdin        kann        idurch    Säulen- oder     Papiier-          chromatographive        leicht        festgestellt    werden.

       Durch          Abkühlen    der     Reaktionslösung        Bund        Aussahen        mit          Kochsalz        wird    (der     Farbstoff        abgeschieden,        .gegebe-          nenfalls        durch        Umlösengereinigt,    und     hierauf    ge  trocknet.

       Er        ,stellt        ein    rotes     Pulver        idar,    das Fasern       aus        Wolle,         & idie    oder     Cellulo!se        in        scharlachroten     Tönen -von,-sehr     guten        Nassechtheiten    färbt.  



  <I>Färbevorschrift</I>  2     Teile        ides        getrockneten        Farbstoffes        werden    in  4000 Teilen     Wasser    gelöst und     auf    40  erwärmt.       Heurauf        gilbt    man 2     Teile    Essigsäure zu     und        geht        .mit     100     Teilen        seines        Wollgewebies    ein.

   Man treibt     innert     15-20 Minuten zum     Kochen    ,und hält     während    45       bis    =60 Minuten     auf        .Kochtemperatur.        Nun    gibt     man          nach        Odem        Abkühlen    auf     85-90     etwa 5     Teile          5%iiges        Ammoniak        :

  oder    3     Tele        Hexamethylen-          tetranviin    zu     und    behandelt     während    20     Minuten    bei       90 .        Anschliessend        spült    man gründlich,     indem    man  dem     Spülwasser    in     :eäiner        Passage        :etwas        Egsmgs:

  äura          zusetzt,    und     trocknet.    Man     @axhält        reine        legale,        schar-          lachrote    Färbung von sehr guter Wasch-,     Sahwess-          @und        Walkechtheit        isoee    guter Lichtechtheit.  



  (In     ider        nachfolgenden        Tabelle        sind    weitere     Bei-          spiele        aufgeführt,        irdenen     
EMI0003.0319     
    bedeuten     und        in    Kolonne (I)     durch    die     Struktur-          formel    und     in    Kolonne     (1I)

          durch    den Farbton     der          wässerigen    Lösung gekennzeichnet     sind.       
EMI0004.0001     
  
    (I) <SEP> (II)
<tb>  S <SEP> 03H
<tb>  -N <SEP> = <SEP> N-<B><I>7</I> <SEP> -</B> <SEP> \-N-C <SEP> Hz-C <SEP> Hz-O-A <SEP> gelbbraun
<tb>  <B>Co</B> <SEP> CzHs
<tb>  503H
<tb>  H03S <SEP> OH
<tb>  4
<tb>  @\-N <SEP> = <SEP> N#-O-CHz-CHz-O-B <SEP> rat
<tb>  H035  -S03H
<tb>  S03H
<tb>  OH <SEP> <B>N=N <SEP> -</B>
<tb>  <B><I>5</I></B> <SEP> H0 <SEP> <B>-NH2</B> <SEP> O-A <SEP> sahadach <SEP> rot
<tb>  3s-JJ
<tb>  SOSH
<tb>  OH <SEP> N=N--<B> < _></B>
<tb>  6 <SEP> -NH <SEP> 0-B <SEP> rat
<tb>  H03S-<B>CO <SEP> <U>#</U></B>
<tb>  H3C <SEP> -CH3
<tb>  CH3
<tb>  CH3 <SEP> C1
<tb>  Cl <SEP> -N\Z
<tb>  N=-S0311
<tb>  7 <SEP> -N=N
<tb>  

  lgtiohwg
<tb>  Cl <SEP> gelb
<tb>  SOa-NH-CHs-CHa-O <SEP> A
<tb>  O <SEP> NHa
<tb>  1I
<tb>  8 <SEP> -S03H <SEP> ,blau
<tb>  0-A
<tb>  1I
<tb>  O <SEP> NH
<tb>  S03H       
EMI0005.0001     
  
    9 <SEP> Phthalo- <SEP> -S02-NH-CHz-CH2-O-A
<tb>  türldglylau
<tb>  cyanin
<tb>  --(S03H)3
<tb>  Phthala- <SEP> --S02 <SEP> NH <SEP> <B>/--\</B>-0-B
<tb>  uaiisb#l#a <SEP> u#au
<tb>  10 <SEP> @# <SEP> cyanin <SEP> #tünlaiisb#l#a
<tb>  --(S03H)3
<tb>  S03H
<tb>  NH <SEP> <B>\</B>-NH-<B>/-\</B> <SEP> -0-A
<tb>  11
<tb>  -N02 <SEP> gelbbraun
<tb>  SOz <SEP> NH2
<tb>  H03S <SEP> OH
<tb>  12
<tb>  -N=N-@-SO2-CH2-CHZ <SEP> O-A <SEP> rot
<tb>  H03S- <SEP> @ <SEP> S03H
<tb>  H03S# <SEP> -503H
<tb>  HO <SEP> N=N
<tb>  13
<tb>  <B>\/</B> <SEP> NH2 <SEP> 0-A <SEP> vi:

  olettrot
<tb>  H03 <SEP> S
<tb>  0-A
<tb>  14 <SEP> @@@@- <SEP> HOS- <SEP> -S03H <SEP> byanrviolett
<tb>  H03S-N <SEP> N
<tb>  O <SEP> <B>Cu-O</B>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Pynirmdinfarb- stoffen der Formel EMI0005.0010 worin R den Rest eines organischen Farbstoffes, x Wasserstoff oder M2thyl iumd n e ine niedrige ganze Zahl bedeuten,
    rund worin -O- en einen iaroma- fschen Rest oder leim @ahphatisches Kettenglied des Restes R gebunden ist und bei Azofarbstoffen an einer von,
    der ortho-Stellung vemsahmedenen Stellung zu einer Azobrilcke steht,dadurch gekennzeichnet, ,dass man 1 Moleiner Verbindung der Formel R-(OH)n (11) worin. OH ,an eken aromatischen Rest oder Bein ali- ph,
    atilssahes Kettenglied des Reisbes R gebunden isst, mit n Mollen. eines entsprechenden 2,4-Dihalo@gen- pyrimidins Umsetzt. UNTERANSPRUCH Verfahren ,gemäss Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet,
    @dass man eüne Verbindung oder Formel R-(OH)" einsetzt,worin n 1, 2, 3 oder 4 be deutet.
CH6771758A 1957-11-29 1958-12-24 Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen CH363748A (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH6771758A CH363748A (de) 1957-11-29 1958-12-24 Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH359228T 1957-11-29
CH6771758A CH363748A (de) 1957-11-29 1958-12-24 Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH363748A true CH363748A (de) 1962-08-15

Family

ID=25737236

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH6771758A CH363748A (de) 1957-11-29 1958-12-24 Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH363748A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1235466B (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Farbstoffen
DE1266898B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninreihe
EP0428482B1 (de) Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2729011A1 (de) Reaktivfarbstoffe
CH363748A (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen
DE1228013B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Trihalogenpyrimidylfarbstoffen
DE924511C (de) Verfahren zum Verbessern von Echtheitseigenschaften von Faerbungen oder Drucken, hergestellt aus wasserloeslichen Farbstoffen
DE959398C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe
DE1245515B (de) Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher reaktiver Disazofarbstoffe
DE1242553B (de) Verfahren zur Herstellung von echten Faerbungen oder Drucken auf Fasern oder Geweben aus natuerlicher oder regenerierter Cellulose
DE1644125A1 (de) Neue wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
AT223303B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen reaktiven Phthalocyaninfarbstoffen
DE866704C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen der Stilbenreihe
AT220739B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen
DE1100847B (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen
EP0426616A1 (de) Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE2901481A1 (de) Reaktivfarbstoffe
EP0041919A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Amino-fluor-s-triazin-Farbstoffen
DE921225C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
CH367256A (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen
CH497601A (de) Verfahren zum Färben und/oder Bedrucken von Textilien
DE2848671A1 (de) Reaktivfarbstoffe
CH364856A (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen
CH369232A (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1132539B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von cellulosehaltigem Fasermaterial mit Reaktivfarbstoffen