CH371219A - Procédé de transformation de la spiramycine I en spiramycine II ou III ou en leur mélange - Google Patents

Procédé de transformation de la spiramycine I en spiramycine II ou III ou en leur mélange

Info

Publication number
CH371219A
CH371219A CH5836058A CH5836058A CH371219A CH 371219 A CH371219 A CH 371219A CH 5836058 A CH5836058 A CH 5836058A CH 5836058 A CH5836058 A CH 5836058A CH 371219 A CH371219 A CH 371219A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
spiramycin
culture
medium
iii
Prior art date
Application number
CH5836058A
Other languages
English (en)
Inventor
Ninet Leon
Verrier Jean
Original Assignee
Rhone Poulenc Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR736864A external-priority patent/FR1259981A/fr
Priority claimed from FR759045A external-priority patent/FR1262571A/fr
Application filed by Rhone Poulenc Sa filed Critical Rhone Poulenc Sa
Publication of CH371219A publication Critical patent/CH371219A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
    • C12P19/60Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin
    • C12P19/62Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin the hetero ring having eight or more ring members and only oxygen as ring hetero atoms, e.g. erythromycin, spiramycin, nystatin

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Description


  Procédé de     transformation    de la     spiramycine   <B>I</B>  en     spiramycine        II    ou     III    ou en leur mélange    La présente invention a pour objet un procédé  de transformation de la     spiramycine    I en     spiramycine     II ou III ou leur mélange.  



  On sait que la     spiramycine,    antibiotique composé  de trois constituants de propriétés très voisines, les       spiramycines    I, II et III, est produite par la culture  d'un     Streptomyces    : S.     ambofaciens    (dont un spéci  men a été déposé au     NRRL    à     Péoria,        Illinois,        Etats-          Unis    d'Amérique, où il a été affecté de l'indicatif       NRRL    2420), ou de ses mutants, dans des     milieux     de culture appropriés.  



  La constitution exacte de ces     spiramycines    n'est  pas encore connue avec certitude, mais on sait (Paul   &      Tchelitcheff    -     Bull.-    Soc.     Chim.    France, p. 443,  1957) que les     spiramycines    II et III sont respective  ment les dérivés     acétylé    et     propionylé    de la     spiramy-          cine    I. On sait aussi que les     spiramycines    II et III  peuvent être cristallisées, ce qui peut faciliter leur  purification et constitue un avantage important pour  l'emploi pharmaceutique.  



  Un second avantage des     spiramycines    II et III est  la toxicité moindre de ces formes de     spiramycines,     ainsi qu'il ressort du tableau suivant où figurent les  doses (exprimées en     g/kg)    des trois     spiramycines    qui  provoquent la mort de 50 % des souris traitées par  voie sous-cutanée     (DL5,g/kg        s.c.)     
EMI0001.0035     
  
    Produits <SEP> DLso <SEP> (g/kg <SEP> s.c.)
<tb>  Spiramycine <SEP> I <SEP> <B>------------</B> <SEP> ...<B>----------</B> <SEP> 1,01
<tb>  Spiramycine <SEP> II <SEP> <B>------ <SEP> -------------- <SEP> --------</B> <SEP> 1,52
<tb>  Spiramycine <SEP> III <SEP> <B>...

   <SEP> - <SEP> ...................</B> <SEP> 2,04       Enfin l'activité     antimicrobienne    in vitro et in vivo  des     spiramycines    II et III est au moins égale à celle  de la     spiramycine    I.    On a déjà montré que, par des conditions parti  culières de     fermentation,    notamment par des modifi  cations dans la composition des     milieux    de culture,  on pouvait agir sur la proportion des trois     spiramy-          cines    présentes dans le produit élaboré par les Strep  tomyces     ambofaciens        NRRL    2420.

   Cependant avec  les     milieux    habituels utilisés pour la préparation de  la     spiramycine,    que ce soient des     milieux    à base de  substances complexes mal définies ou des milieux  purement synthétiques, la teneur en     spiramycine    I de  la     spiramycine    produite reste assez importante. Il en  résulte que l'obtention de     spiramycines    II et III  exemptes de     spiramycine    I est assez     difficile    et se  fait avec un rendement peu satisfaisant.  



  On a trouvé qu'en opérant dans des conditions  appropriées S.     ambofaciens    ou ses mutants était capa  ble de transformer la     spiramycine    I en     spiramycine        II     et en     spiramycine    III par un processus enzymatique       d'acétylation    ou de     propionylation.     



  Ces résultats sont obtenus selon le procédé de       l'invention    en effectuant la fermentation sur un mi  lieu contenant de la     spiramycine    I en présence d'un  agent     d'acétylation    et/ou de     propionylation    suivant  que l'on veut obtenir de la     spiramycine    II ou de la       spiramycine    III ou leur mélange.  



  Comme agents     d'acétylation    on peut utiliser l'aci  de acétique, ses sels, ses esters, l'acétamide. On peut  également utiliser tout composé susceptible de donner  naissance, après transformation par S.     ambofaciens,     à un radical     acétylé    comme par exemple l'acide buty  rique et ses dérivés. Pour des raisons de     commodité     on emploie de préférence l'acide acétique ou l'acétate  de sodium à une concentration comprise entre 0,1 et  30 g/1 dans le milieu de transformation.  



  Comme agents de     propionylation    on peut utiliser  l'acide     propionique,    ses sels, ses esters, la propiona-           mide,    le propanol. On peut également utiliser tout  composé susceptible de donner naissance, après son       métabolisme    par S.     ambofaciens,    à un radical     pro-          pionyle,    comme l'acide     valérianique    ou ses sels.

   Pour  des raisons de simplicité, on emploie par exemple de  préférence l'acide     propionique    ou ses sels ou la     pro-          pionamide    à une concentration comprise entre 0,1 et  30     g/1    dans le     milieu,    la concentration optimum  étant au voisinage de 2-15     g/1.    Suivant les besoins on  peut ajouter l'agent     acylant    en solution dans l'eau ou  dans un solvant     organique        comme    le méthanol, l'étha  nol, l'acétone, le benzène, l'éther,

   le     dichloréthane.     On peut également fractionner en plusieurs additions  successives la quantité d'agent     acylant    à ajouter, sans  qu'il en résulte des modifications importantes de la  transformation recherchée.  



  Il a fallu préciser les différents facteurs qui favo  risent la transformation biochimique de la     spiramy-          cine    I en     spiramycine    II ou III et réaliser cette trans  formation d'une manière pratique. Il faut en particu  lier cultiver S.     ambofaciens    dans des conditions qui       permettent    à la fois son développement et l'élabora  tion du système enzymatique. Il convient aussi d'utili  ser la capacité transformatrice acquise par la culture  en se plaçant dans les conditions requises pour la  transformation recherchée.  



  A cette fin, on peut cultiver S.     ambofaciens    dans  un milieu de culture renfermant dès le départ la     spi-          ramycine    1 à transformer ainsi que tous les facteurs  nécessaires à la production du système enzymatique  et à la     transformation,    par ce système, de la     spira-          mycine    I présente en     spiramycine    II et 111.

   Mais il  a été trouvé particulièrement avantageux, pour réali  ser la présente invention, de cultiver dans une pre  mière phase S.     ambofaciens    dans des conditions telles  qu'il élabore le système enzymatique     acylant.    Dans  une deuxième phase, on utilise la capacité transforma  trice acquise par le champignon en mettant son my  célium en présence de la     spiramycine    I et des élé  ments nécessaires à la transformation : substances  susceptibles de     fournir    des radicaux acétyle ou     pro-          pionyle    et les activateurs.  



  La culture de S.     ambofaciens    en vue de l'élabora  tion du système enzymatique     acylant    peut être effec  tuée sur des milieux très divers, en particulier sur les       milieux    qui sont utilisés habituellement pour la pré  paration de la     spiramycine    : milieux complexes ou  milieux synthétiques. Cependant la quantité et la qua  lité du système enzymatique     acylant    peuvent varier  dans une large mesure suivant la composition du       milieu    employé.

   Aussi, pour obtenir un mycélium  possédant une capacité élevée de transformation de  la     spiramycine    I en     spiramycine    II et III, est-il pré  férable de sélectionner très soigneusement les divers  produits entrant dans la composition du milieu.  



  Il a été trouvé particulièrement avantageux d'em  ployer un milieu synthétique ne renfermant qu'une  source énergétique     glucidique,    une source d'azote am  moniacal et des substances     neutralisantes.    On utilise  de préférence le glucose ou l'amidon à des doses va-    riant de 1 à 100 g/1, l'optimum étant compris entre  40 et 60 g/1. Parmi les sels     ammoniacaux,    on em  ploie le chlorure, le sulfate ou le nitrate, la quantité  d'azote ammoniacal pouvant varier entre 0,1 et 10       g/1,    l'optimum étant situé entre 2 et 4     g/1.     



  Le pH de départ de la culture de S.     ambofaciens     doit être ajusté entre 5 et 9 de préférence entre 6,5  et 7,5 pour obtenir une bonne capacité de transfor  mation de la     spiramycine    I.  



  Pour éviter une évolution du pH, dans le milieu  de culture, vers des valeurs trop basses, qui pour  raient être néfastes à une bonne production du sys  tème enzymatique     acylant,    il convient d'ajouter dans  le milieu de culture des substances neutralisantes au  moment opportun et en quantité adéquate pour main  tenir le pH à la valeur désirée.

   On peut employer  à cet usage des agents alcalins tels que les     hydro-          xydes    et les carbonates des métaux alcalins et     alcalino-          terreux,    en solution ou en suspension dans l'eau ;  on peut aussi ajouter dès le     départ    de la culture une  substance neutralisante de réserve telle que les car  bonates insolubles de métaux     alcalinoterreux.    On em  ploie de préférence le carbonate de calcium à des  doses comprises entre 1 et<B>50</B>     g/1,    la dose optimum  étant au voisinage de 25 g/1.  



  Il convient également de cultiver S.     ambofaciens,     dans des conditions de température bien définies,  pour obtenir l'élaboration maximum du système en  zymatique     acylant.    On pourra par exemple effectuer  la culture entre 20 et     35,,    mais de préférence à  23-27.  



  La culture de S.     ambofaciens    peut être effectuée  dans les conditions habituellement requises pour la  conduite des fermentations aérobies et plus spéciale  ment dans tout appareil permettant à la fois une  bonne dispersion de l'air nécessaire à la respiration  du streptomyces et une bonne homogénéisation de  la culture.  



  II a été trouvé que la capacité transformatrice  des cultures de S.     ambofaciens    varie avec l'âge de la  culture. Au début de celle-ci la capacité transforma  trice est pratiquement     proportionnelle    à la quantité  de mycélium présente dans la culture. Au bout d'un  certain temps, la capacité transformatrice se fixe à  une valeur maximum puis     décroit    ensuite, alors que  le mycélium continue sa croissance. Dans la prati  que il se trouve que le mycélium possède la capacité  transformatrice maximum après 30 à 150 heures de  culture, le plus souvent entre 40 et 100 heures, ce  temps optimum dépendant essentiellement des con  ditions générales de la culture.  



  Après avoir préparé, ainsi qu'il vient d'être dé  crit, une culture de S.     ambofaciens    ou de ses mutants,  en vue de l'élaboration du système enzymatique     acy-          lant    qui transforme la     spiramycine    I en     spiramycine     Il et 111, il convient ensuite de placer le même strep  tomyces dans des conditions judicieusement choisies  pour utiliser ses capacités transformatrices et effec  tuer la transformation recherchée. On peut alors ap  porter à la culture, telle qu'elle a été obtenue, en      même temps que la     spiramycine    I à transformer, les  éléments nécessaires à cette-- transformation : les  agents     acylants    et les activateurs.

   On peut aussi iso  ler, par tout moyen approprié, le mycélium de S.       ambofaciens    et le     replacer    ensuite dans un     milieu     adéquat de transformation contenant la     spiramycine     I, les agents     acylants    et les activateurs.  



  Or il a été trouvé que la proportion des produits  de transformation de la     spiramycine    I varie d'une  façon importante suivant la nature des radicaux acy  les présente dans le milieu de transformation. En  effet, les radicaux acyles à 3 atomes de carbone se  fixent plus facilement sur la     spiramycine    I que sur  les radicaux à 2 atomes de carbone. Chaque fois que  les deux types de radicaux sont présents simultané  ment dans le milieu de transformation, il y a utilisa  tion préférentielle des radicaux à 3 atomes de car  bone pour transformer la     spiramycine    I en     spiramy-          cine    III.

   On conçoit qu'il soit alors possible d'orienter  spécifiquement la transformation de la     spiramycine    I  en     spiramycine    III par l'apport judicieux de subs  tances capables de fournir un excès de radical     pro-          pionyle.    On conçoit aussi que la transformation spé  cifique de la     spiramycine    I en     spiramycine    II ne  puisse s'effectuer qu'en l'absence, dans le     milieu    de  transformation, de toute substance susceptible de  fournir le radical     propionyle.    Comme S.

       ambofaciens     élabore avec une très grande facilité et dans les mi  lieux les plus divers les substances capables de four  nir le radical     propionyle,    la transformation spécifi  que de la     spiramycine    I en     spiramycine    II ne peut  s'effectuer que dans des conditions très particulières.  



  Si l'on utilise directement comme milieu de trans  formation les cultures effectuées en vue de l'élabo  ration du système     acylant,    on obtient alors par l'addi  tion d'agent     propionylant    de la     spiramycine    III pra  tiquement pure. Mais par addition d'agent     acétylant     on transforme la     spiramycine    I seulement en un mé  lange de     spiramycine    II et III, en raison de la pré  sence dans le milieu de petites quantités d'agent     pro-          pionylant.     



  Si l'on sépare le mycélium de S.     ambofaciens    du  milieu qui a servi à élaborer le système enzymati  que     acylant,    il est alors possible d'orienter beaucoup  plus spécifiquement la transformation de la     spiramy-          cine    I. Il suffit en effet d'apporter au mycélium en  plus des activateurs éventuels, les substances capables  de fournir les radicaux acyles. Suivant la nature de  ces dernières on obtient alors la     spiramycine    II, la       spiramycine    III ou un mélange des deux.

   Ce procédé  est particulièrement avantageux pour la production  de la     spiramycine    II qui ne peut être obtenue qu'en  présence de substances capables de fournir le radi  cal acétyle, à l'exclusion de toute substance capable  de fournir un radical     propionyle    en particulier de  celles pouvant provenir du métabolisme de S.     ambo-          faciens.     



  La     spiramycine    I peut être employée à l'état pur,  ou en mélange avec les     spiramycines    II et III, un tel  mélange pouvant être obtenu par les procédés habi-         tuels    de fabrication de la     spiramycine    brute. On peut  employer la     spiramycine    à l'état de base ou de sel et  l'ajouter au     milieu    de transformation à l'état     solide     ou dissous.

   Pour des commodités de manipulation,  on peut employer par exemple la     spiramycine    à l'état  de base en dissolution dans l'eau, le méthanol, l'étha  nol, l'éther, l'acétone, le benzène, le     dichloréthane.     On peut également l'employer à l'état de sel et plus  spécialement de chlorhydrate, de sulfate, d'acétate et  de     propionate,    en solution aqueuse.  



  Il est préférable que la concentration des solu  tions de     spiramycine    ajoutées dans le milieu de trans  formation soit telle qu'il n'y ait pas une dilution trop  importante de ce dernier     milieu.    La concentration  finale en     spiramycine    I dans ce milieu de transforma  tion peut varier entre 1 et 50 g/1 mais il est parti  culièrement     avantageux    d'employer une concentra  tion en     spiramycine    I voisine -de 5-20     g/1.    Cette con  centration peut être atteinte par une seule addition  de     spiramycine    I ou par plusieurs additions fraction  nées, sans qu'il en résulte des variations importantes  dans le produit de transformation recherché.  



  Ainsi qu'il ressort des considérations précédentes,  une culture de S.     ambofaciens    possédant le système  enzymatique     acylant    additionné éventuellement  d'agents     acylants,    permet à elle seule de     réaliser    la  transformation enzymatique de la     spiramycine    I, ob  jet de la présente invention.  



  L'addition de nombreux sels minéraux ou organi  ques n'apporte pas de variations     importantes    dans  la quantité de     spiramycine    I transformée. Cependant,  il a été trouvé que certains anions et cations avaient  un effet favorable sur la transformation de la     spi-          ramycine    I en     spiramycine    II et III, soit en accé  lérant la transformation, soit en augmentant la quan  tité de     spiramycine    transformée.  



  Parmi les anions jouant le rôle d'activateur de  la réaction     enzymatique    se trouve le chlore. On peut  ajouter celui-ci sous forme de chlorures de .métaux  alcalins,     alcalinoterreux    ou autres, à la condition que  le métal ne soit pas un inhibiteur de la transforma  tion. La quantité de chlore apportée au     milieu    sous  forme de chlorure peut être comprise entre 0,1 et  20     g/l,    la dose optimum se situant au voisinage de  1 à 3     g/1.     



  Parmi les cations susceptibles d'améliorer la réac  tion de     transformation,    le magnésium, le fer et le  cobalt sont     particulièrement    actifs, ce. dernier métal  se     comportant    comme     l'activateur    de choix de la réac  tion enzymatique d'acylation. On peut ajouter ces  métaux sous forme de chlorure, sulfate, nitrate ou  de tout autre sel ne gênant pas la réaction enzymati  que.

   On peut employer par exemple le magnésium et  le fer à doses comprises entre 0,1 et 500     mg/1    dans  le milieu de     transformation,    l'optimum se situant vers  5 à 10     mg/l.    On peut employer le     cobalt    à des doses  comprises entre 0,1 et 1000     mg/1    l'optimum se situant  entre 10 et 400     mg/1.     



  Pour obtenir la transformation de la     spiramycine     I en     spiramycine    II et III, dans les meilleures condi-      tuons possibles, il est donc nécessaire d'ajouter à la  culture de S.     ambofaciens    possédant le système enzy  matique     acylant,    la     spiramycine    I à transformer, les  agents     acylants    et les activateurs.  



  L'addition de ces     différents    éléments peut être  simultanée, mais elle peut être séparée dans le temps.  Dans ce dernier cas     il    y a cependant intérêt à ajou  ter la     spiramycine    I après les agents     acylants    et les  activateurs si l'on veut orienter correctement la trans  formation.  



       Enfin        il    a été trouvé avantageux dans certains  cas d'ajouter, en même temps que la     spiramycine    I,  les agents     acylants    et les activateurs, une source éner  gétique, comme le glucose ou l'amidon.

   Cela est im  portant notamment dans le cas où l'on sépare le my  célium de S.     ambofaciens    de son milieu de culture et  où on le replace dans un     milieu    ne contenant que la       spiramycine,    les agents     acylants    et les     activateurs.    On  peut ainsi ajouter le glucose ou l'amidon à une dose       comprise    entre 1 et 50     g/1,    l'optimum se situant vers  10 g/1.  



  Dans le cas où l'on     utilise,        comme        milieu    de trans  formation, la culture d'élaboration du système enzy  matique     acylant,    l'addition des différents éléments se  fait dans un     milieu    de     culture    de pH bien     déterminé,     généralement compris entre 5,0 et 8,0 et plus     spéciale-          ment    entre 6,0 et 7,0.

   Il peut être avantageux, pour       effectuer    la transformation dans les     meilleures    con  ditions possibles, de modifier, dans     certains    cas, le  pH de la culture au moment de l'addition des divers  éléments. On emploie alors dans ce but diverses subs  tances acides ou alcalines dont le choix est principale  ment guidé par leurs propriétés inhibitrices éventuel  les de la réaction de transformation. On utilise par  exemple, les acides     chlorhydrique,    sulfurique, nitri  que, acétique,     propionique,    citrique, les hydroxydes  de sodium, de potassium, d'ammonium, de calcium,  de baryum.  



  Dans le cas où l'on effectue la transformation en  séparant le mycélium de S.     ambofaciens    du     milieu     d'élaboration du système enzymatique et en repla  çant le mycélium en présence de la     spiramycine,    des  agents     acylants,    des activateurs et des     substances    éner  gétiques, il est également avantageux de se placer  dans des conditions de pH bien définies. On peut  ainsi régler le pH de 3,0 à 8,0 à l'aide des agents  acidifiants ou alcalinisants précédemment cités.

   On  peut également régler le pH à l'aide de     milieux    tam  pon, comme les     mélanges    acide     acétique-acétate,    aci  de     propionique-propionate,    acide citrique-citrate,  acide     phtalique-phtalate.     



  Enfin, quel que soit le mode de transformation  choisi, il peut être avantageux de corriger les varia  tions éventuelles de pH qui se produisent au cours  de la transformation par des additions appropriées  d'agents acidifiants ou alcalinisants ou de     mélange-          tampon.     



  Pour la transformation de la     spiramycine    I en       spiramycine    II et III par S.     ambofaciens    on main-    tient de préférence la culture de cet organisme dans  des conditions parfaitement aérobies, on utilise de  préférence la culture d'élaboration du système enzy  matique ou le mycélium séparé de cette culture. II est  donc avantageux, après addition des différents élé  ments de maintenir le milieu de transformation dans  des conditions d'aération et d'agitation voisines de  ce qu'elles étaient pour la culture d'élaboration.  



  La température à laquelle s'effectue la transfor  mation enzymatique     acylante    a, dans les conditions  habituelles de travail, assez peu d'importance. On  peut se placer à     un..    température comprise entre 150  et     40o,    la température optimum étant au voisinage  de     25,).     



  La transformation de la     spiramycine    I en     spira-          mycine    II et III est une transformation relativement  rapide et en 24 heures une partie importante de la       spiramycine    I a déjà été transformée.  



  Pour l'obtention d'un rendement de transforma  tion maximum, il convient cependant de maintenir  dans     certains    cas un contact suffisant entre le sys  tème enzymatique     acylant,    la     spiramycine    et les au  tres éléments et plusieurs jours peuvent être alors né  cessaires pour que l'évolution complète du système  ait lieu.  



  Après avoir transformé ainsi qu'il vient d'être dé  crit la     spiramycine    I en     spiramycine    II et III,     celles-          ci    peuvent être séparées par des méthodes connues  telles que distribution à contre-courant, chromato  graphie sur alumine ou autres adsorbants, cristalli  sation fractionnée.

   Si on désire simplement connaître  les     proportions    relatives des différentes     spiramycines     en cours ou en fin de transformation, il est commode  d'appliquer la méthode de caractérisation par chro  matographie sur papier aux milieux de transforma  tion et de comparer les chromatogrammes obtenus  à des chromatogrammes témoins correspondant à des  quantités     connues    des différentes     spiramycines    isolées  à l'état pur.

      Les exemples 1 à 3 illustrent la transformation  de     spiramycine    I produite   in situ   dans le milieu  de fermentation utilisé pour la transformation, alors  que les exemples 4 à 16 illustrent la transformation  de     spiramycine    I, produite dans une fermentation  séparée.

      <I>Exemple 1</I>  Un     erlenmeyer    de 2 litres est chargé avec 250       cm3    du milieu suivant  
EMI0004.0072     
  
    Corn-steep <SEP> (50 <SEP> % <SEP> extrait <SEP> sec) <SEP> ...... <SEP> 40 <SEP> g
<tb>  Glucose <SEP> .... <SEP> ....... <SEP> .......... <SEP> ... <SEP> 20 <SEP> g
<tb>  Chlorure <SEP> de <SEP> sodium <SEP> . <SEP> ... <SEP> . <SEP> . <SEP> 5 <SEP> g
<tb>  Sulfate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> .. <SEP> ..... <SEP> . <SEP> 1 <SEP> g
<tb>  Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> <B>.... <SEP> ...... <SEP> ............... <SEP> ......... <SEP> .. <SEP> 1000</B> <SEP> cm3       Le pH est ajusté à 6,8 par de la soude et la  charge est complétée par  
EMI0004.0073     
  
    Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> <B>------------ <SEP> -------</B> <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 5 <SEP> g
<tb>  Huile <SEP> de <SEP> soja <SEP> <B>--------------- <SEP> ----- <SEP> ------------</B> <SEP> . <SEP> 4 <SEP> cm3         Ce milieu est stérilisé 45 minutes à 120 . Après  refroidissement, on ensemence avec une culture sur  gélose de la souche de Streptomyces     ambofaciens          NRRL    2420. La culture est mise à agiter sur une  table à secousses pendant 48 heures.  



  D'autre     part,    des     erlenmeyers    de 300     cm3    sont  chargés avec 50     cm3    du milieu suivant  
EMI0005.0007     
  
    Corn-steep <SEP> (50 <SEP> % <SEP> extrait <SEP> sec) <SEP> ...... <SEP> 35 <SEP> g
<tb>  Glucose <SEP> <B>...............</B> <SEP> .<B>--------------------------------</B> <SEP> 50 <SEP> g
<tb>  Chlorure <SEP> de <SEP> sodium <SEP> .........-.............. <SEP> 20 <SEP> g
<tb>  Phosphate <SEP> monopotassique <SEP> ............

   <SEP> 2 <SEP> g
<tb>  Sulfate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> <B>-------------</B> <SEP> .<B>----- <SEP> ----</B> <SEP> 1 <SEP> g
<tb>  Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> -....<B>....</B> <SEP> .<B>............</B> <SEP> .<B>..................</B> <SEP> 1000 <SEP> cm3       Le pH est ajusté à 6,8 avec de la soude. On  ajoute alors  
EMI0005.0008     
  
    Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> 5 <SEP> g       On ajoute ensuite de la     propionamide    dans les  proportions indiquées dans le tableau ci-dessous qui  rassemble les résultats obtenus.  



  Les     erlenmeyers    sont stérilisés 20 minutes à 120e  puis, après refroidissement, ensemencés avec 4     cm3     ide la culture en     erlenmeyer    die 2 litres, et mis à  agiter à 25e sur table à secousses.

   Les dosages et  l'analyse de l'antibiotique sont effectués aux 6, 7 et  Sème jours de culture afin de déterminer l'activité  maximum et les proportions respectives des 3     spira-          mycines.     
EMI0005.0015     
  
    Teneur
<tb>  du <SEP> <B>milieu <SEP> en</B> <SEP> Activité <SEP> Proportion <SEP> en <SEP> poids <SEP> des
<tb>  propionamide <SEP> maximum <SEP> spiramycines
<tb>  g/1 <SEP> mcg/cm3 <SEP>  /o
<tb>  I <SEP> II <SEP> III
<tb>  0 <SEP> 285 <SEP> 51 <SEP> 26 <SEP> 23
<tb>  1 <SEP> 205 <SEP> 27 <SEP> 18 <SEP> 55
<tb>  2 <SEP> 175 <SEP> 24 <SEP> 10 <SEP> 66
<tb>  <I>4 <SEP> 150</I> <SEP> 15 <SEP> 7 <SEP> 78       <I>Exemple 2</I>  Dans un fermenteur de 170 litres on charge  
EMI0005.0016     
  
    Corn-steep <SEP> (50 <SEP> % <SEP> extrait <SEP> sec) <SEP> 4,

  800 <SEP> kg
<tb>  Glucose <SEP> <B>............. <SEP> ......................</B> <SEP> ... <SEP> 2,400 <SEP> kg
<tb>  Chlorure <SEP> de <SEP> sodium <SEP> .................. <SEP> 0,600 <SEP> kg
<tb>  Sulfate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> <B>_. <SEP> ---------</B> <SEP> 0,120 <SEP> kg
<tb>  Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> ._..<B>.................... <SEP> .....</B> <SEP> 100 <SEP> litres       Le pH est ajusté à 6,8 par de la soude et la  charge est complétée par  
EMI0005.0017     
  
    Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> 0,600 <SEP> kg
<tb>  Huile <SEP> de <SEP> soja <SEP> <B>...........................

   <SEP> ..</B> <SEP> 0,480 <SEP> 1       Le milieu est     stérilisé    à 120e pendant 45     minutes.     Après mise en température à 25e, le     milieu    est ense  mencé avec 250     cm2    d'une culture en     erlenmeyer     agité de S.     ambofaciens.       La culture en fermenteur est aérée et agitée pen  dant 25 heures et     sert    à ensemencer la culture pro  ductrice. Celle-ci est effectuée en fermenteur de 30  litres chargé avec le milieu suivant    Autolysat de levure<B>..................

     .....</B> 300 g  Glucose ...... ......................................... 750 g       Propionamide   <B>...........................</B>     _......    30 g  Chlorure de sodium<B>............ ...........</B> 300 g  Sulfate de magnésium<B>...... ...........</B> 15 g  Phosphate     monopotassique    ...... 15 g  Eau de ville<B>....................</B> .<B>---------</B>     __    16,5     litres       Le pH est ajusté à 6,5 par de la soude.

   La charge  est complétée avec  
EMI0005.0030     
  
    Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> <B>....</B> <SEP> .<B>------</B> <SEP> .<B>------</B> <SEP> 75 <SEP> g
<tb>  Huile <SEP> de <SEP> soja <SEP> <B>.....</B> <SEP> -<B>...............</B> <SEP> .......<B>.......</B> <SEP> 60 <SEP> cm3       Le milieu est stérilisé pendant 40 minutes à 120 .  Après     refroidissement    le volume est de 15 litres et le  pH de 6,8.  



  Le     milieu    est alors ensemencé par transfert de  2     litres    de culture     inoculum    en     fermenteur    de<B>170</B>  litres, puis agité par une turbine tournant à 550 t/min  aéré avec 1     m3/heure    d'air et maintenu à 25e:  Dès le début de l'opération le pH descend régu  lièrement pour atteindre 5,6 vers 60 heures : cette  phase correspond exactement à la consommation du  glucose. Le pH remonte ensuite lentement jusqu'à  90 heures (6,2) puis très brutalement: il passe à  7 à 100 heures.

   L'activité finale du moût est de 645       mcg/cm3.    La proportion respective en poids des trois       spiramycines    produites est la suivante  
EMI0005.0039     
  
    <B>1</B>: <SEP> 12% <SEP> II: <SEP> 13% <SEP> <B>111</B>: <SEP> 75%       Une opération réalisée parallèlement sur le même  milieu mais sans     propionamide    a donné en 120 heu  res, une activité de 760     mcg/cm3,    avec la répartition  suivante  
EMI0005.0042     
  
    I: <SEP> 24 <SEP> % <SEP> <B>Il:</B> <SEP> 53 <SEP> % <SEP> III <SEP> : <SEP> 23 <SEP> %       <I>Exemple 3</I>    La culture     inoculum    est effectuée comme dans  l'exemple II.

   La culture productrice est     effectuée    cette  fois en fermenteur de 800 litres, chargé avec le mi  lieu     suivant     
EMI0005.0046     
  
    Amidon <SEP> <B>...... <SEP> ............................ <SEP> ......</B> <SEP> 16 <SEP> kg
<tb>  Chlorure <SEP> d'ammonium <SEP> <B>... <SEP> ........</B> <SEP> 1,600 <SEP> kg
<tb>  Propionamide <SEP> .............................. <SEP> 1,600 <SEP> kg
<tb>  Chlorure <SEP> de <SEP> potassium <SEP> ...<B>.......</B> <SEP> . <SEP> 1,200 <SEP> kg
<tb>  Chlorure <SEP> de <SEP> sodium <SEP> <B>...- <SEP> .............</B> <SEP> 6,800 <SEP> kg
<tb>  Phosphate <SEP> monopotassique <SEP> <B>------</B> <SEP> 2 <SEP> kg
<tb>  Sulfate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> <B>....... <SEP> ....</B> <SEP> 0,400 <SEP> kg
<tb>  Acide <SEP> citrique <SEP> <B>......... <SEP> - <SEP> ...........

   <SEP> .......</B> <SEP> 0,400 <SEP> kg
<tb>  Sulfate <SEP> de <SEP> zinc <SEP> à <SEP> 7 <SEP> OH2 <SEP> ............ <SEP> 40 <SEP> g
<tb>  Chlorure <SEP> de <SEP> cobalt <SEP> à <SEP> 6 <SEP> OH, <SEP> 0,12 <SEP> g
<tb>  Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> <B>... <SEP> ................................</B> <SEP> 370 <SEP> litres         Le pH est ajusté à 6,7 par addition de 1450<I>ce</I>  de soude à 360     Bé.    La charge est complétée par  
EMI0006.0002     
  
    Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> <B>..................</B> <SEP> 2 <SEP> kg
<tb>  Huile <SEP> de <SEP> soja <SEP> <B>........</B> <SEP> .<B>.......</B> <SEP> .<B>...................</B> <SEP> 1600 <SEP> ce       Le milieu est     stérilisé    par barbotage de vapeur  40 minutes à 1200.

   Après refroidissement le volume  est de 400 litres et le pH de 6,7. Le milieu est alors  ensemencé par     transfert    de 40 litres de culture     inocu-          lum    en fermenteur de 170 litres, puis agité par une  turbine     tournant    à 205 t/min, aéré avec 15     m3/heure     d'air et maintenu à     25o.    Après 150 heures de culture  l'activité du moût est maximum: 660     meg/cm3.    La  proportion respective en poids des trois     spiramycines     produites est la suivante  
EMI0006.0012     
  
    1: <SEP> 17% <SEP> 11: <SEP> 8% <SEP> III:

   <SEP> 75%       <I>Exemple 4</I>  Un     erlenmeyer    de 2 litres est chargé avec 250       cm3    du     milieu    suivant  
EMI0006.0016     
  
    Corn-steep <SEP> (50 <SEP> % <SEP> d'extrait <SEP> sec) <SEP> <B>......</B> <SEP> 40 <SEP> g
<tb>  Amidon <SEP> <B>.................</B> <SEP> ....__<B>--------------------</B> <SEP> . <SEP> 20 <SEP> g
<tb>  Chlorure <SEP> de <SEP> sodium <SEP> <B>....</B> <SEP> .<B>--------</B> <SEP> ....<B>-------</B> <SEP> 5 <SEP> g
<tb>  Sulfate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> <B>........</B> <SEP> .<B>...............</B> <SEP> 1 <SEP> g
<tb>  Phosphate <SEP> monopotassique <SEP> <B>............</B> <SEP> 2 <SEP> g
<tb>  Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> .....<B>.........</B> <SEP> .._...<B>....</B> <SEP> ...... <SEP> q.s.p.

   <SEP> 1000 <SEP> ce       Le pH est ajusté à 6,8 par de la soude et l'on  ajoute au milieu  
EMI0006.0017     
  
    Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> <B>- <SEP> - <SEP> -----------</B> <SEP> 5 <SEP> g       Ce milieu est     stérilisé    45 minutes à 1200. Après  refroidissement on ensemence avec une culture sur  gélose de la souche S.     ambofaciens.    La culture est  mise à agiter sur une table à secousses pendant 48  heures à 250.  



  Par ailleurs, des     erlenmeyers    de 300 ce sont  chargés avec 40 ce du milieu suivant  
EMI0006.0021     
  
    Corn-steep <SEP> (50 <SEP> % <SEP> d'extrait <SEP> sec) <SEP> 45 <SEP> g
<tb>  Glucose <SEP> .__..._._..-<B>........................</B> <SEP> .<B>.........</B> <SEP> 50 <SEP> g
<tb>  Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> <B>-</B> <SEP> 25 <SEP> g
<tb>  Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> <B>....</B> <SEP> .....<B>..........</B> <SEP> ......<B>.....</B> <SEP> q.s.p. <SEP> 1000 <SEP> <I>ce</I>       Le pH du     milieu    est ajusté à 7,0 avec de la soude.

    Le     milieu    est ensuite     stérilisé    30 minutes à     120 .     Après refroidissement, on ensemence le contenu de  chaque     erlenmeyer    avec 4 ce de la culture     inocu-          lum    précédente. La culture est mise à agiter sur une  table à secousses à 250. Après 48 heures le dévelop  pement du champignon est excellent.

   On ajoute     alors     à chaque     erlenmeyer    20 ce d'une solution aqueuse       stérile    contenant 12     g/1    de     @spiramycine    I pure à  l'état de base et 6 g/1 de     propionate    de sodium.

   On  maintient l'agitation de la culture pendant 24 heures,  puis on mélange le contenu de tous les     erlenmeyers.     L'analyse     chromatographique    du bouillon montre que  ce     dernier        renferme    2,6 g/1 de     spiramycine    I non  transformée et 1,4 g/1 d'un mélange contenant 20 %  de     spiramycine    II et 80 % de     spiramycine    III.

      <I>Exemple 5</I>  Des     erlenmeyers    de 300 ce sont chargés avec  40 ce du milieu suivant  
EMI0006.0043     
  
    Extrait <SEP> de <SEP> levure <SEP> 30 <SEP> g
<tb>  Glucose <SEP> ...................... <SEP> . <SEP> .. <SEP> <B>........ <SEP> 50</B> <SEP> g
<tb>  Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> .... <SEP> .. <SEP> .............. <SEP> 25 <SEP> g
<tb>  Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> ... <SEP> <B>------ <SEP> ------</B> <SEP> .. <SEP> q.s.p. <SEP> 1000 <SEP> cm3       Le pH du milieu est ajusté à 7,0 avant l'addition  de carbonate de calcium.

   Le milieu est ensuite stéri  lisé 30 minutes à     120o.    Après refroidissement le con  tenu de chaque     erlenmeyer    est ensemencé avec 4 cm'  d'une culture     inoculum    préparée dans les conditions  décrites à l'exemple 4. La culture est mise à agiter  sur une table à secousses à     25o.    Après 48 heures de  développement, on ajoute dans chaque     erlenmeyer     20 ce d'une solution aqueuse stérile contenant 12  g/1 de     spiramycine    I pure à l'état de base et 6 g/1 de       propionate    de sodium. On laisse incuber la culture  sur la table à secousses pendant 3 jours.

   Après ce  temps, le contenu des     erlenmeyers    est mélangé.  L'analyse     chromatographique    du bouillon de culture  montre     qu'il    y a encore 2,1 g/1 de     spiramycine    I non  transformée et 1,9 g/1 de     spiramycine    I     transformée     en un mélange contenant 6 % de     spiramycine    II et  94 % de     spiramycine    III.  



  <I>Exemple 6</I>  Des     erlenmeyers    de 300     cm3    sont chargés avec  40 ce du milieu suivant  
EMI0006.0061     
  
    Chlorure <SEP> d'ammonium <SEP> .. <SEP> .. <SEP> 6 <SEP> g
<tb>  Glucose <SEP> .. <SEP> . <SEP> ............. <SEP> . <SEP> ...25 <SEP> g
<tb>  Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> .... <SEP> ... <SEP> .... <SEP> ....... <SEP> 20 <SEP> g
<tb>  Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> .. <SEP> ................ <SEP> ... <SEP> .... <SEP> q.s.p. <SEP> 1000 <SEP> ce       Ces     erlenmeyers    sont stérilisés, ensemencés et cul  tivés dans les conditions décrites à l'exemple 5.

   Après  48 heures de culture, on ajoute à chaque     erlenmeyer     20 ce d'une solution aqueuse stérile contenant 9  g/1 de     spiramycine    I pure à l'état de base, et 21 g/1  de     propionamide.     



  Après 3 jours d'incubation l'analyse     chromato-          graphique    du bouillon montre que 1,86 g/1 de     spi-          ramycine    I ont été transformés en     un    mélange con  tenant 55 % de     spiramycine    II et 45 % de     spiramy-          cine    III. Il reste par ailleurs 1,14 g/1 de     spiramycine     I non transformée.  



  <I>Exemple 7</I>  Une culture de S.     ambofaciens    est effectuée dans  les conditions décrites à l'exemple 6. La solution qui  contient la     spiramycine    base renferme en outre 6 g/1  de     propionate    de sodium. On trouve, d'après la chro  matographie sur papier du bouillon de culture,     qu'il     reste 0,96 g/1 de     spiramycine    I non transformée et  que 2,04 g/1 de     spiramycine    1 ont été transformés  en un mélange contenant 11 % de     spiramycine    II  et 89 % de     spiramycine    III.

        <I>Exemple 8</I>  Des     erlenmeyers    de 300 ce sont chargés avec  40 ce du milieu suivant  
EMI0007.0002     
  
    Chlorure <SEP> d'ammonium <SEP> ..<B>-----------</B> <SEP> .. <SEP> 10 <SEP> g
<tb>  Glucose <SEP> .<B>---------------</B> <SEP> .<B>..................</B> <SEP> ...<B>.....</B> <SEP> 50 <SEP> g
<tb>  Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> ....................... <SEP> 25 <SEP> g
<tb>  Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> ...<B>--------------------- <SEP> -----</B> <SEP> q.s.p. <SEP> 1000 <SEP> <I>ce</I>       Ces     erlenmeyers    sont stérilisés, ensemencés et cul  tivés dans les conditions décrites à l'exemple 5.

   Après  48 heures de culture, on ajoute dans chaque     erlen-          meyer    20     cm3    d'une solution aqueuse stérile renfer  mant 12 g/1 de     spiramycine    I pure à l'état de base  et 6     gll    de     propionate    de sodium. Les     erlenmeyers     sont alors divisés en quatre lots. Le premier lot reste  tel quel. Dans les trois autres lots sont ajoutés res  pectivement du     sulfate    de magnésium, du sulfate fer  reux et du chlorure de cobalt, les additions de ces  sels étant telles que chaque métal se trouve à la con  centration de 1     millimolécule    par litre dans le mi  lieu de transformation.

   Après 3 jours d'incubation,  les     erlenmeyers    de chaque lot sont mélangés entre  eux et leur contenu est analysé par chromatographie  sur papier. Les résultats de l'analyse sont les sui  vants  
EMI0007.0014     
  
    Quantité <SEP> de
<tb>  Activateur <SEP> spiramycine <SEP> I <SEP> Proportions <SEP> des <SEP> spiramycines
<tb>  transformée <SEP>  /o
<tb>  g/1 <SEP> II <SEP> III
<tb>  0 <SEP> 1,88 <SEP> 21 <SEP> 79
<tb>  magnésium <SEP> 2,12 <SEP> 28 <SEP> 72
<tb>  fer <SEP> 2,32 <SEP> 30 <SEP> 70
<tb>  cobalt <SEP> 2,80 <SEP> 27 <SEP> 73       <I>Exemple 9</I>  Des     erhnmeyers    de 300     cm-3    sont chargés, stérili  sés, ensemencés et cultivés dans les conditions décri  tes à l'exemple 8.

   Après 48 heures de culture les     er-          lenmeyers    sont divisés en deux lots. Chaque     erlen-          meyer    du premier lot reçoit 20     cm3    d'une solution  aqueuse stérile renfermant 12 g/1 de     spiramycine    I  pure à l'état de     base    et 6 g/1 de     propionate    de sodium.  Chaque     erlenmeyer    du second lot reçoit 20 cm' de  la même solution à     laquelle    ont été ajoutés 30 g/1 de  chlorure de sodium.

   Chaque lot     d'erlenmeyers    est  traité comme précédemment et le résultat de l'ana  lyse     chromatographique    est le suivant  
EMI0007.0029     
  
    Quantité <SEP> de
<tb>  CINa <SEP> spiramycine <SEP> <B>I</B> <SEP> Proportions <SEP> des <SEP> spiramycines
<tb>  g/1 <SEP> transformée <SEP>  /a
<tb>  g(1 <SEP> II <SEP> III
<tb>  0 <SEP> 1,88 <SEP> 21 <SEP> 79
<tb>  10 <SEP> 2,60 <SEP> 23 <SEP> 77       <I>Exemple 10</I>  Des     erlemneyers    de 300     cm3    sont chargés avec  50 ce du     milieu    suivant  
EMI0007.0033     
  
    Chlorure <SEP> d'ammonium <SEP> <B>........... <SEP> ......</B> <SEP> 10 <SEP> g
<tb>  Glucose <SEP> <B>, <SEP> ..................... <SEP>   <SEP> .......................

   <SEP> _</B> <SEP> 50 <SEP> g
<tb>  Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> <B>-------------- <SEP> ---------</B> <SEP> 25 <SEP> g
<tb>  Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> <B>.............. <SEP> ....... <SEP> _ <SEP> .....</B> <SEP> q.s.p. <SEP> 1000 <SEP> cm3       Ces     erlenmeyers    sont stérilisés, ensemencés et cul  tivés dans les conditions décrites à l'exemple 5.  



  Après 52 heures de culture, chaque     erlenmeyer     reçoit 1     cm-3    d'une solution à 15 % de     propionate    de  sodium, puis on divise les     erlemneyers    en deux lots.  Chaque     erlenmeyer    du premier lot reçoit 2     cm2    d'une  solution à 15 % de     spiramycine    I pure, à l'état de  base dans le méthanol. Chaque     erlenmeyer    du se  cond lot reçoit une solution de même composition  mais dans l'acétone. On laisse la culture     incuber    72  heures sur la table à secousses.

   Le contenu des     erlen-          meyers    d'un même lot est     réuni    et analysé     chromato-          graphiquement.    Les résultats de la transformation  sont les suivants  
EMI0007.0049     
  
    Quantité <SEP> de
<tb>  spiramycine <SEP> <B>I</B> <SEP> Proportions <SEP> des <SEP> spiramycines
<tb>  Solvant <SEP> transformée <SEP> "/o
<tb>  g/1 <SEP> II <SEP> III
<tb>  Méthanol <SEP> 3,48 <SEP> 24 <SEP> 76
<tb>  Acétone <SEP> 3,36 <SEP> 27 <SEP> 73       <I>Exemple 11</I>  Des     erlemneyers    de 300     cm3    sont chargés     comme     dans l'exemple précédent,

       stérilisés    30 minutes à l20   et ensemencés chacun avec 6     cms    d'une culture     inocu-          lum    préparée comme il est dit     dans    l'exemple 4. Les       erlenmeyers    sont mis en incubation sur une     table    à  secousses à 250. Les     erlemneyers    sont divisés en 3  lots.

   Après 48 heures de culture, chaque     erlenmeyer     du premier lot reçoit 2     cm3    d'une solution à 15 %  dans le méthanol de     spiramycine    1 pure à l'état de  base et 1     cm3    d'une solution aqueuse à 15 % de       propionate    de sodium. Les mêmes additions sont fai  tes dans chacun des     erlemneyers    des deux autres lots,  mais respectivement après 72 et 96 heures de cul  ture. La culture est, dans chaque cas, poursuivie trois  jours après l'addition de     spiramycine.    Le contenu  des     erlemneyers    d'un même lot est analysé par chro  matographie sur papier.

   Le tableau suivant indique  les résultats de l'analyse  
EMI0007.0069     
  
    Addition <SEP> Quantité <SEP> de
<tb>  de <SEP> spiramycine <SEP> I <SEP> Proportions <SEP> des <SEP> spiramycines
<tb>  spiramycine <SEP> transformée <SEP> "/o
<tb>  heures <SEP> g/1 <SEP> II <SEP> III
<tb>  48 <SEP> 3,00 <SEP> 16 <SEP> 84
<tb>  72 <SEP> 3,06 <SEP> 18 <SEP> 82
<tb>  96 <SEP> 1,62 <SEP> 28 <SEP> 72         <I>Exemple 12</I>  Des     erlenmeyers    de 300     cm3    sont chargés avec  50     cm3    du     milieu    suivant  
EMI0008.0005     
  
    Nitrate <SEP> d'ammonium <SEP> _._.....<B>........</B> <SEP> .._..... <SEP> 13 <SEP> g
<tb>  Glucose <SEP> <B>........</B> <SEP> .<B>.................</B> <SEP> -<B>................</B> <SEP> ....

   <SEP> 50 <SEP> g
<tb>  Carbonate <SEP> de <SEP> calcium.....,-, <SEP> ................ <SEP> 25 <SEP> g
<tb>  Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> ....<B>....</B> <SEP> .<B>.......</B> <SEP> ..._.......... <SEP> q.s.p. <SEP> 1000 <SEP> cm3       Les     erlenmeyers    sont     stérilisés    30     minutes    à     120 ,     refroidis et ensemencés avec 5     cm3    d'une culture       inoculum    dont la préparation est décrite à l'exemple  4.

   Après trois jours de culture à 250 sur une table  à secousses, on ajoute dans, chaque     erlemneyer    5     cm3     d'une solution aqueuse renfermant 100 g/1 de     spira-          mycine    I pure à l'état de base, 38     gIl    d'acide pro  pionique, 10 g/1 de chlorure de cobalt     hexahydraté     et dont le pH a été ramené à 6,5 par addition de  soude.

   On laisse la culture se poursuivre trois jours  supplémentaires et on analyse le contenu des     erlen-          meyers    par chromatographie sur papier. 8,70     g/:1    de       spiramycine    I ont été     transformés    en un mélange  contenant 9 % de     spiramycine    II et 91 % de     spira-          mycine    III.  



  <I>Exemple 13</I>  Des     erlenmeyers    de 300     cm3    sont chargés avec  50     cm3    du     milieu    suivant  
EMI0008.0030     
  
    Nitrate <SEP> d'ammonium <SEP> .......<B>............</B> <SEP> .... <SEP> 20 <SEP> g
<tb>  Amidon <SEP> <B>...........</B> <SEP> __........<B>........</B> <SEP> .<B>..............</B> <SEP> . <SEP> 60 <SEP> g
<tb>  Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> ........................ <SEP> 25 <SEP> g
<tb>  Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> ......... <SEP> .............. <SEP> q.s.p. <SEP> 1000 <SEP> <I>ce <SEP> -</I>       Les     erlenmeyers    sont stérilisés, ensemencés et mis  à incuber dans les conditions décrites à l'exemple 5.

    Après 96 heures de culture, on ajoute dans chaque       erlenmeyer    5     cm3    d'une solution aqueuse contenant  140     gIl    d'une     spiramycine    brute à l'état de base  (composée respectivement de 59, 27 et 14 % de     spi-          ramycine    I, II et III), 56 g/1 d'acide     propionique,     0,5     g/1    de chlorure de cobalt     hexahydraté    et rame  née à pH 6,5 à l'aide de lessive de soude.

   On laisse  la culture se poursuivre pendant 3 jours et on ana  lyse     chromatographiquement    le contenu des     erlen-          meyers.    Sur les 8,26 g/1 de     spiramycine    I ajoutés,  6,30     g/1    ont été transformés en un mélange     contenant     13 % de     spiramycine    II et 87 % de     spiramycine    III.

    <I>Exemple 14</I>  Deux     erlenmeyers    de 300     cm3    sont chargés avec  50     cm3    du milieu suivant  
EMI0008.0052     
  
    Chlorure <SEP> d'ammonium <SEP> <B>............ <SEP> .....</B> <SEP> 10 <SEP> g
<tb>  Glucose <SEP> <B>................................................</B> <SEP> 50 <SEP> g
<tb>  Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> ...<B>.....................</B> <SEP> 25 <SEP> g
<tb>  Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> <B>..................... <SEP> ........</B> <SEP> q.s.p. <SEP> 1000 <SEP> cm3       Les     erlenmeyers    sont stérilisés, ensemencés et mis  à     incuber    dans les conditions décrites à l'exemple 5.

    Après 72 heures de culture, le contenu des     erlen-          meyers    est centrifugé et on élimine le     liquide    surna-         geant.    La moitié du culot de centrifugation est remis  en suspension dans 50     cm3    d'une solution aqueuse  placée dans un     erlenmeyer    de 300     cm3    et contenant  6 g/1 de     spiramycine    I pure à l'état de base, 2,3 g/1  d'acide     propionique,    1 g/1 de chlorure de cobalt     he-          xahydraté    et ramenée à pH 6,5 par addition de les  sive de soude.

   L'autre moitié du culot de centrifuga  tion est remis en suspension dans 50     cm3    d'une solu  tion aqueuse de même composition mais     renfermant     en plus 10 g/1 de     glucose.     



  Les deux     erlenmeyers    contenant la suspension de  mycélium sont mis à incuber à     25o    sur une table à  secousses pendant 2 jours. Après ce temps le contenu  de chacun des     erlenmeyers    est analysé par chromato  graphie.

   Les résultats de la transformation sont les  suivants  
EMI0008.0072     
  
    Quantité <SEP> de
<tb>  spiramycine <SEP> <B>I</B> <SEP> Proportions <SEP> des <SEP> spiramycines
<tb>  transformée <SEP> o/o
<tb>  <B><I>gIl</I> <SEP> <U>il</U> <SEP> III</B>
<tb>  Sans <SEP> glucose <SEP> 2,22 <SEP> 14 <SEP> 86
<tb>  Avec <SEP> glucose <SEP> 3,70 <SEP> 14 <SEP> 86       <I>Exemple 15</I>  Un     erlenmeyer    de 300     cm3    est chargé avec 50       cm@    du milieu suivant  
EMI0008.0076     
  
    Chlorure <SEP> d'ammonium..................... <SEP> 10 <SEP> g
<tb>  Glucose <SEP> ._<B>--------- <SEP> --------</B> <SEP> .<B>------</B> <SEP> -..........<B>-----</B> <SEP> 50 <SEP> g
<tb>  Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> <B>----------------</B> <SEP> ..._.

   <SEP> 25 <SEP> g
<tb>  Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> <B>----------------- <SEP> ------------</B> <SEP> q.s.p. <SEP> 1000 <SEP> <I>ce</I>            L'erlenmeyer    est stérilisé, ensemencé et mis à  incuber dans les conditions décrites à l'exemple 5.  Après 72 heures de culture, le contenu de     l'erlen-          meyer    est centrifugé et le liquide surnageant est éli  miné.

   Le culot de     centrifugation    est remis en sus  pension dans 50 cm; d'une solution tampon chargée  dans un     erlenmeyer    de 300     cm3.    Cette solution tam  pon contient 9,85     g/1    d'acide acétique cristallisable,  et 4,9     gIl        d'acétate    de sodium. Elle a un pH de 4.  Elle contient en outre 6,45     g/1    -de chlorhydrate de       spiramycine    I pure et 1 g/1 de chlorure de cobalt       hexahydraté.        L'erlenmeyer    contenant la suspension  de mycélium est mis à incuber à     25o    sur une table  à secousses pendant 80 heures.

   On analyse alors par  chromatographie sur papier le contenu de     l'erlen-          meyer.    On trouve ainsi que 2,40     gIl    de     spiramycine     I ont été transformés en un mélange contenant 90 %  de     spiramycine    II et 10 % de     spiramycine   <B>111.</B>  



  <I>Exemple 16</I>  Dans un fermenteur de 170 litres on charge suc  cessivement  
EMI0008.0097     
  
    Corn-steep <SEP> (50 <SEP> % <SEP> d'extrait <SEP> sec) <SEP> 4800 <SEP> g
<tb>  Amidon <SEP> <B>....................... <SEP> ------------------------</B> <SEP> 2400 <SEP> g
<tb>  Chlorure <SEP> de <SEP> sodium <SEP> ........................ <SEP> 600 <SEP> g
<tb>  Sulfate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> <B>------ <SEP> --- <SEP> -------</B> <SEP> 120 <SEP> g
<tb>  Phosphate <SEP> monopotassique <SEP> 240 <SEP> g
<tb>  Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> <B>......................... <SEP> ..........</B> <SEP> 100 <SEP> 1         Le pH est ajusté à 6,7 avec 750     cm2    de lessive  de soude à 400 g/1     NaOH.    On ajoute ensuite  
EMI0009.0003     
  
    Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> <B>...

   <SEP> --------------------</B> <SEP> 600 <SEP> g
<tb>  Huile <SEP> de <SEP> soja <SEP> .................................... <SEP> 60 <SEP> em3
<tb>  Antimousse <SEP> au <SEP> silicone <SEP> .................. <SEP> 60 <SEP> cm3       Le fermenteur et son contenu sont stérilisés par  barbotage de vapeur 40 minutes à 1220, ce qui amè  ne le volume final à 120     litres.    Après refroidisse  ment et mise en température à 250, le fermenteur  est ensemencé avec les 250     cm3    d'une culture     inocu-          lum    préparée comme il a été dit dans l'exemple 4.  Le milieu est ensuite agité par une hélice tournant  à 350 t/min et aéré par 5     m3/h    d'air.

   Après 23 heu  res de culture le développement de S.     ambofaciens    est  abondant.  



  On charge par ailleurs dans un fermenteur de 30  litres  
EMI0009.0010     
  
    Chlorure <SEP> d'ammonium <SEP> <B>---- <SEP> -------------</B> <SEP> 150 <SEP> g
<tb>  Glucose <SEP> hydraté <SEP> <B>.................... <SEP> ---------</B> <SEP> 750 <SEP> g
<tb>  Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> <B>..................................</B> <SEP> .<B>----</B> <SEP> _ <SEP> 14 <SEP> 1       Le fermenteur et son contenu sont     stérilisés    40  minutes à 1220. Après refroidissement et mise en  température à     25 ,    on ajoute 375 g de carbonate de  calcium en suspension stérile dans 2 litres d'eau, ce  qui amène le volume du milieu à 15 litres. Le pH  est alors de 7,5.  



  On ensemence avec 1,5 litre de la culture     inocu-          lum    en fermenteur de 170 litres, décrite précédem  ment et âgée de 23 heures. On agite le     milieu    avec  une hélice     tournant    à 550 t/min et on aère à raison  d'un     in-/h    d'air. Après 48 heures de culture, S.     am-          bofaciens    présente un bon développement et le mi  lieu de culture a un pH de 6,5.

   On ajoute alors au  milieu une solution aqueuse composée de  
EMI0009.0020     
  
    Spiramycine <SEP> base <SEP> <B>-------------------- <SEP> ---------</B> <SEP> 150 <SEP> g
<tb>  Propionate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> _....<B>-----------</B> <SEP> 19 <SEP> g
<tb>  Chlorure <SEP> de <SEP> cobalt <SEP> hexahydraté <SEP> 17 <SEP> g
<tb>  Solution <SEP> N <SEP> d'acide <SEP> propionique <SEP> 300 <SEP> cm3
<tb>  Eau <SEP> distillée <SEP> <B>.... <SEP> .....</B> <SEP> ........... <SEP> .... <SEP> 1000 <SEP> cm3       La     spiramycine    base employée est un produit  brut qui contient respectivement 65, 23 et 12 % de       spiramycine    I, II et III.  



  On poursuit la culture dans les mêmes conditions  de température, d'agitation et d'aération pendant 90  heures. On     vidange    alors le fermenteur et on obtient  13,75     litres    de bouillon. La chromatographie sur pa  pier du bouillon montre que toute la     spiramycine    I a  été transformée en un mélange de     spiramycine    II et  III, leurs     proportions    respectives étant de 29 et 71 %  dans le produit final. L'extraction du bouillon per  met d'obtenir 122 g de     spiramycine    base composée  de 25 % et 75 % de     spiramycines    II et III.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de transformation de la spiramycine I en spiramycine II ou III ou en leur mélange, caracté risé en ce qu'on fait fermenter S. ambofaciens sur un milieu contenant de la spiramycine I, en présence d'un agent d'acétylation et/ou de propionylation. SOUS-REVENDICATIONS 1.
    Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que la spiramycine I est ajoutée soit à l'état pur, soit sous forme du mélange des spiramycines I, II, III obtenu par les procédés habituels de fabrication de la spiramycine. 2.
    Procédé selon la sous-revendication 1, carac térisé en ce qu'un milieu renfermant de la spiramy- cine I et des agents d'acétylation ou de propionyla- tion est inoculé par une culture de S. ambofaciens qui a produit le système enzymatique acylant. 3.
    Procédé selon la sous-revendication 1, carac térisé en ce qu'un milieu renfermant de la spiramy- cine I et des agents d'acétylation ou de propionyla- tion est inoculé par un mycélium de S. ambofaciens isolé d'une culture ayant élaboré le système enzy matique acylant. 4. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le milieu renferme en outre des activateurs anioniques ou cationiques.
CH5836058A 1957-04-19 1958-04-15 Procédé de transformation de la spiramycine I en spiramycine II ou III ou en leur mélange CH371219A (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR736864A FR1259981A (fr) 1957-04-19 1957-04-19 Perfectionnement au procédé de production d'antibiotique
FR759045A FR1262571A (fr) 1958-02-25 1958-02-25 Transformation biochimique de la spiramycine i en spiramycine ii et iii

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH371219A true CH371219A (fr) 1963-08-15

Family

ID=26183114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH5836058A CH371219A (fr) 1957-04-19 1958-04-15 Procédé de transformation de la spiramycine I en spiramycine II ou III ou en leur mélange

Country Status (2)

Country Link
CH (1) CH371219A (fr)
DK (1) DK104972C (fr)

Also Published As

Publication number Publication date
DK104972C (da) 1966-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2483912A1 (fr) Derives hydroxycarboxyles du compose ml-236b, leur procede de preparation et leur application therapeutique
JPH02257885A (ja) グリセロールから1,3‐プロパンジオールを微生物学的に生成する方法
EP0356291B1 (fr) Procédé de production microbiologique de décanolide gamma (R) et d&#39;octanolide gamma (R)
FR2461753A1 (fr) Procede de preparation d&#39;une cephalosporine par fermentation et micro-organisme destine a la mise en oeuvre de ce procede
CH371219A (fr) Procédé de transformation de la spiramycine I en spiramycine II ou III ou en leur mélange
EP0231234B1 (fr) Procede d&#39;hydroxylation par voie microbiologique de la quinine, de la quinidine, et de derives
BE566848A (fr)
US2970087A (en) Hydroxylating 12alpha-deoxytetracycline with ascomyceteae
FR2468646A1 (fr) Production de l&#39;acide d(-)-b-hydroxyisobutyrique par fermentation de l&#39;acide isobutyrique et/ou methacrylique
US3703439A (en) Process for the preparation of l-beta-(3,4-dihydroxyphenyl)-alpha-alanine by fermentation
JPS63283588A (ja) アルコールの徴生物的酸化によるカルボン酸の製造方法
CH393638A (fr) Procédé de préparation d&#39;un nouvel antibiotique
FR2566425A1 (fr) Procede pour la production de 2-(phenyl substitue) acide propionique par micro-organisme
EP0325534B1 (fr) Procédé de synthèse de mononitrates de glycéryle par bioconversion de la nitroglycérine
FR2719308A1 (fr) Dérivés de purpurogalline et son procédé d&#39;obtention.
FR2466505A1 (fr) Procede de production d&#39;acide 2,5-dicetogluconique
US2789940A (en) 11 beta hydroxylation of steroids by botrytis cinerea
US4395489A (en) Process for the recovery of glycerol dehydrogenase
CH359700A (fr) Procédé de préparation de 1,4-prégnadiènes
JPH02303499A (ja) ハロゲノプロピオン酸エステルの酵素による鏡像異性選択的分離方法
FR2661190A1 (fr) Procede de preparation de derives de l&#39;alpha-ionone.
CH323467A (fr) Procédé de préparation de stéroïdes 11B-hydroxylés
BE539498A (fr)
JPS5892662A (ja) 抗腫瘍剤
JPS5921600B2 (ja) D(−)−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造方法