CH371921A

CH371921A - Unkrautvertilgungsmittel

Info

Publication number: CH371921A
Application number: CH6652558A
Authority: CH
Inventors: Tilles Harry; Antognini Joe
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1956-01-17
Filing date: 1958-11-24
Publication date: 1963-09-15
Also published as: BE571955A; DE1031571B; BE582794A; FR74319E; NL108235C; GB808753A; DE1081715B; US2913327A; GB862250A; GB862548A; GB868111A; NL232065A; BE559977A; NL213753A; MY6200002A; FR77056E; FR1171404A; CH357238A; CH368015A; DE1082452B

Description


      Unkrautvertilgungsmittel       Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Gemisch  zur     Bekämpfung        unerwünschter    Pflanzen, das da  durch     gekennzeichnet    ist,     d'ass    es einen Wirkstoff der  Formel  
EMI0001.0006     
    enthält, in der     R,        Al:

  kyl,        Alkenyl,        substituiertes        Alkyl     oder     Alkenyl,        Aryl,    R., Wasserstoff,     Alkyl,        Cyclo-          alkyl,        Alkenyl,        Halogenalxyl    oder     -alkenyl,        Alkoxy-          alkyl,        Furfuryl,        Cyanalkyl    oder     Aryl,        R3    Wasserstoff,       Al'kyl,        Cyc'loalkyl,

          Alkenyl,        Halogenalkyl'    oder       -alkenyl,        Cyanalkyl    oder     Aryl    bedeutet oder     R,    und       R,    Bestandteile eines gegebenenfalls substituierten       heterocyclischen    Ringes sind.  



  Es wurde nun gefunden, dass bestimmte Vertreter  der von obiger Formel umfassten     Verbindungsklassen     in Unkrautvertilgungsmitteln besonders wirksam sind.  



  Gegenstand der Erfindung ist daher ein Gemisch  zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, das da  durch     gekennzeichnet    .ist, dass es einen Wirkstoff der  Formel  
EMI0001.0038     
    enthält,     in    der     Ri    einen niederen     Halogenalkenylrest     und     Rz    und     R"'    je einen     Alkyl-,        Alkenyl-,

          Cycloalkyl'-          oder        Chlorälkenylrest    bedeuten oder zusammen mit       dem        Stickstoffatom    einen gegebenenfalls     alky1substi-          tuierten        Pip@eridinring        bilden.     
EMI0001.0055     
  
    Erfindungsgemässe <SEP> Pflanzenvertilgungsmittel <SEP> kön  nen <SEP> beispielsweise <SEP> folgende <SEP> Wirkstoffe <SEP> enthalten:
<tb>  2-Chlor-allyl <SEP> N-methallyl-N=äthyl-thiolearbamat
<tb>  3-Chlor-allyl-N-methallyl-N-n <SEP> propyl  thiolcarbamat
<tb>  2-Chlo@r-allyl-N-methallyl=N-allylthiolcarbamat
<tb>  2-B@rom-allyl-N-m;

  ebhallyl-N-äthyl-thiolcarbamat
<tb>  3-Chlor-allyl <SEP> N-methallyl <SEP> N-äthyl-thiolcarbamat
<tb>  2-Brom-allyl-N,N-d#iäthyl-thiolcarbamat
<tb>  2-Brom-allyl-N,N-dimethyl-ihiolcarbamat
<tb>  2-Brom <SEP> allyl-N,N-diallyl-thielcarbamat
<tb>  2-Brom-a11y1-N-allyl-N-npropyl-thiolcarbamat
<tb>  2-Brom-allyl-N-methyl-N-n-butyl-thiolcarbamat
<tb>  2-B@rom-allyl <SEP> N-(2-chlor-allyl)-N-n-propyl  thio,Icarbamat
<tb>  2-Brom-allyl-l-pip-eridincarbothäola2
<tb>  2-B@rom-allylN,N--d@irn-propyl=thiolcarbamat
<tb>  2-Brom-allyl-N-methallyl-N-äthylthiolcarbamat
<tb>  3 <SEP> Brom <SEP> allyl-N,N-di-n <SEP> propyl-thiolcarbamat
<tb>  3-Brom-allyl-N,N-diallyl-thiolcarbamat
<tb>  3 <SEP> Brom-allyl-N-allyl-N <SEP> n <SEP> propyl-thiolcarbamat
<tb>  3-Brom-alIyl-N-methyl-N-n-butyl-th@iolcarb,amat
<tb>  2,3-D.ichlor-allyl <SEP> N,N-dis,opropyl-thiolcarbamat
<tb>  3-Chlor-2-butenyl-N,

  N-diäthyl-thiolcarbamat
<tb>  3-Chlor-2=butenyl-N,N-d#i-n-propyl  thiolcarbamat
<tb>  3-Chlor-2 <SEP> butenyl-N-methyl <SEP> N-n-butyl  thiolcarbamat
<tb>  3-ChIor-2-butenyl-N,N-diallyl-thiolcarbamat,
<tb>  3-Chlor-2-butenyl-N-allyl-N-isopropyl  thiolcarbamat
<tb>  3-Chlor-2-butenyl-N-methallyl-N-allyl  thiolcarbam,at
<tb>  3-Chlor-2-butenyl <SEP> N-methallyl-N-n-propyl  thio,Icarbamat
<tb>  3-Chl'or-2-buuttenyl-N-(3-chlor-allyl)-N-allyl  thiolcarbamat              3-Chlor-2-bwtenyl-(2'-methyl-piperid'inocarbo-          thiolat)     Man kann die genannten     Verbindungen    nach ver  schiedenen Verfahren herstellen, z.

   B. durch Umset  zung     eines        Alkalimercaptids    mit dem geeigneten     Carb-          amylchlorid;    durch Umsetzen eines     organischen        Chlor-          thiolformiats        mit    dem geeigneten Amin (wobei das       Amin    selbst als     Säurebindungsmittel        oder        Ätzalkali     als     Säurebindungsmittel    benutzt wird);

   durch Verwen  dung eines     organischen,        Chlorthiolformiats    mit einem       Aminhydrochlorid    und einem     Säurebindungsmittel     oder durch     Umsetzen    von     Carbonylsulfid    mit einem  Amin und einem     Säurebindungsmittel    sowie     Vereste-          rung    der     gebildeten        Thiolcarbamidsäure.     



  Das     Pilanzenvertilgungsmittel        kann    auf den Boden  in     verschiedener    Zusammensetzung aufgebracht wer  den.     Beispielsweise    können die aktiven     Verbindungen     in einem organischen     Lösungsmittel,    wie     Benzol,          Tol'uol,        Xylol,    aus Erdöl gewonnenem Lösungsmittel,  Aceton,     Isopro@panol    oder Methanol, gelöst sein, und  es kann ein     Emulgiermittel    enthalten, um ein     emul-          gierbares    Konzentrat zu erzeugen,

   das für die Anwen  dung mit Wasser verdünnt wird. Eine grosse Mannig  faltigkeit von     Emulgiermitteln    ist dazu geeignet. Geeig  nete     Emulgiermittel    sind z. B.     quaternäre        Ammonium-          salze,        sulfonierte    Öle und Ester von mehrwertigen  Alkoholen und Äther. Die     Wahl    des     Emulgiermittels     hängt zum Teil von dem     benutzten        Lösungsmittel    ab.

    Aus     wirtschaftlichen    Gründen kann eine Mischung  von     verträglichen        Emulgiermitteln    benutzt werden.  Die     Ernulgiermi:ttel    können     anionischer,    kaiionischer  oder     nichtionischer    Art sein, oder es kann eine       Mischung    der     Emulgiermittel    der ersten oder  zweiten Art mit der dritten     Art        verwendet    wer  den.

   Die     Pflanzenvertilgungsmittel    können auch     trok-          kene        inerte    Träger enthalten, wie     körnig    n     Vermiculit     oder Ton mit     einer        Korngrösse    entsprechend einem  Sieb mit     3U60    Maschen pro     cm9    und auf die Boden  fläche in körniger Form mit einem geeigneten Gerät,  wie einem     Düngerstreuer    oder     einer        Sämaschine,    aus  gebreitet werden.

   Ferner können die     Mittel    auch fein  gemahlenen Ton oder     Talk    :enthalten und auf die  Bodenoberfläche mit einem     Zerstäubungsgerät    auf  gebracht werden.  



  Die Mittel gemäss der     Erfindung        sind    in aus  gedehntem     Umfang    als     Herbiclde    untersucht worden  und haben sich insbesondere als wertvolle, zur An  wendung vor dem Aufgehen der     Pflanzen    geeignete       Herbicid'e        erwiesen.    Solche     Herbicide    werden gewöhn  lich in der Weise benutzt,

   dass man     einen    schmalen  Streifen des     Herbicids    über die Mitte einer Kultursaat  reihe zur Zeit des     Säens    oder vor dem Aufgehen der  Saat     aufbringt.    Wenn das     Herbicid    unschädlich für  die gewünschte     Kultursaat        ist,        jedoch    gegenüber den       Unkrautsamen    oder     -sämlingen,    die     hauptsächlich        in     Frage     kommen,        phytotoxisch    ist,

   wächst die Kultur  in einer fast     unkrautfreien    Umgebung. Das vor dem    Aufgehen wirksame     Herbicid    kann natürlich über das  ganze Feld     benutzt    werden, aber gewöhnlich     wird    es       nur    in     Formeines    schmalen Streifens aufgebracht,  welcher die     Kultu-rsaatreihe    übergreift, während das  übrige Unkraut durch verschiedene Methoden be  kämpft wird.  



  Die Mittel gemäss der Erfindung sind auch wirk  same     Herbicide    zum Bekämpfen von Pflanzen nach  dem Aufgehen, da sie nicht     phytotoxisch    gegenüber  einer Anzahl von Kulturpflanzen. sind,     wenn    die ent  sprechenden Kultursaaten aufgegangen sind.  



  Die     Herbicide    gemäss der Erfindung sind wirksam  gegenüber einer Anzahl von grasartigen und breit  blättrigen     Unkrautarten;    sie sind so gegenüber den       üblichsten    Unkrautarten wirksam, haben jedoch ge  ringe Wirkung auf wertvolle     Reihenkulturen,    wie  Mais und Bohnen. Das Mittel kann     lediglich    auf die       Oberfläche    des Bodens aufgebracht werden, oder es  kann auf den Boden aufgebracht und' einige Zenti  meter in die Oberflächenschicht eingearbeitet werden.

    Im     allgemeinen    haben sich Anwendungsmengen von  etwa 0,6 bis 22 kg je Hektar tatsächlich,     behand        'elter     Fläche als geeignet erwiesen. In einigen     Fällen    kön  nen so hohe Mengen wie 50     kgha    benutzt werden.  



       Feldversuche    haben gezeigt, dass die Mittel ge  mäss der Erfindung zum Bekämpfen von Unkraut bei  einer     Anzahl    von wichtigen     Kulturpflanzen,        ein-          schliesslich    von grünen Bohnen, Zuckerrüben, Speise  rüben, Sojabohnen, Karotten, Süssmais, Feldmais,  Kohl, Baumwolle, Blumen,     Ziersträuchern,    Futter  pflanzen, Blattgemüsen, wie Kopfsalat, Sellerie, Knob  lauch, Obstbäumen, Reben, Erdnüssen, Erbsen,     Kar-          toffeln,    Erdbeeren., Tomaten und Rasen, benutzt wer  den     können.     



  Nachstehend werden beispielsweise     einige    Prüf  ergebnisse zur Erläuterung der Wirksamkeit der Ver  bindungen     in    den     Pflanzenvertilgungsmitteln    wieder  gegeben.     Sämtliche    Verbindungen wurden geprüft.  Die zu prüfende Verbindung wurde in Form des       Pflanzenvertilgungsmittels    auf den Boden in Mengen  von     etwa    10 bis 40 kg     !ha    aufgebracht.

   Die Prüf  methode bestand darin, d ass die Saaten     in    den Boden  eingesät     wurden    und dass 24 Stunden     später    der  Boden mit dem     Pilanzenvertilgungsm:ittel    in der ge  wünschten Menge: getränkt wurde. 7 bis 10 Tage  nach dem Aussäen der Saaten wurde das Versuchs  feldstück     hinsichtlich    der     Keimung    der Saaten und  des     Pflanzenwachstums    untersucht.

   Die Keimung (in  der nachstehenden     Tabelle    mit  K  bezeichnet),  wurde gemäss     einer    Skala von 0 bis 100 bestimmt (der  Wert 0 bedeutet     keine    Keimung, und der Wert 100  bedeutet eine     100o/oige        Keimung    im Vergleich mit       Kontrollaussaaten),    während das Wachstum (in der  Tabelle mit      W     bezeichnet) gemäss einer Skala von  0     bis    10 bestimmt wurde, wobei der     letztgenannte          Wert    normales Wachstum bedeutet.

   Typische Ver  suchsergebnisse sind     in;    der folgenden     Tabelle    zu  sammengefasst:    
EMI0003.0001     
  
    Verbindung <SEP> etwa/kg <SEP> Erbsen <SEP> Mais <SEP> Rettich <SEP> Raigras <SEP> Gurken
<tb>  ha <SEP> K <SEP> W <SEP> K <SEP> W <SEP> K <SEP> W <SEP> K <SEP> W <SEP> K <SEP> W
<tb>  3-Brom-allyl-N,N-dipropyl- <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 4 <SEP> <B>100</B> <SEP> 9 <SEP> 100 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 10
<tb>  thiocarbamat <SEP> 40 <SEP> 100 <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 8 <SEP> 100 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 4
<tb>  3-Chlor-2-butenyl-N,N- <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 15 <SEP> 0+
<tb>  dipropyl-thiolcarbamat <SEP> 40 <SEP> 100 <SEP> 3 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 75 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> -

Claims

PATENTANSPRUCH I Gemisch zur Bekämpfung unerwünschter Pflan zen, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung,der Formel EMI0003.0004 enthält, in der R, "einen niederen Halogenalkenylrest und Rz und R3 je einen Alkyl-, Alkenyl-,

Cyclo- alkyl- oder Chloralkenylrest bedeuten oder zusam men mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls alkylsubstituierten Piperid'inring bilden. UNTERANSPRÜCHE 1. Gemisch nach Patentanspruch I, dadurch ge- kennzeichnet, dass der Wirkstoff 3-Brom-allyl N,N- di-n-propyl-thiolcarbamat ist. 2.

Gemisch nach Patentanspruch I, dadurch ge- kennzeichnet, dass der Wirkstoff 3-Ch@lor-2-butenyl- N,N-di n-propylthi'olcarbamat ist. 3. Gemisch nach Patentanspruch I, dadurch ge- kennzeichnet, dass es ein Lösungsmittel und ein Emul- giermüttel enthält. 4.

Gemisch nach Patentanspruch I, dadurch ge- kennzeichnet, dass es einen trockenen inerten Träger enthält. PATENTANSPRUCH II Verwendung des Gemisches nach Patentanspruch I zur Bekämpfung von Unkraut. UNTERANSPRÜCHE 5. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man das Gemisch.

in .einer Menge von 0,5 bis 50 kg/ha verwendet. 6. Verwendung nach Patentanspruch 11, d@ad'urch gekennzeichnet, dass man das Gemisch in schmalen Streifen auf die Saatfurchen aufbringt.