CH372190A - Procédé pour combattre sélectivement les mauvaises herbes et composition herbicide pour la mise en oeuvre de ce procédé - Google Patents
Procédé pour combattre sélectivement les mauvaises herbes et composition herbicide pour la mise en oeuvre de ce procédéInfo
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Description
Procédé pour combattre sélectivement les mauvaises herbes et composition herbicide pour la mise en euvre de ce procédé L'invention a pour objets un procédé pour com battre sélectivement les mauvaises herbes, notam ment le grateron (Galium aparine) .et le mouron des oiseaux (Stellaria media), dans les cultures de céréales en croissance, et une composition herbicide pour la mise en #uvre de ce procédé.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'an traite les cultures en croissance et les mauvaises herbes par un ester de l'acide α-(2-méthyl- 4-chloro-phénoxy)-propionique de formule:
EMI0001.0016
dans laquelle R est un radical phénylalcoyle, un radi cal alcoxyalcoyle ou un radical alcoxyalcoxyalcoyle.
La composition herbicide, à laquelle l'invention s'étend, comprend un ester de formule ci-dessus avec un diluant.
Ces esters sont des composés nouveaux et leur activité herbicide est d'autant plus surprenante qu'une telle activité n'a pas, été décrite jusqu'ici pour tout autre dérivé de l'acide phénoxypropionique et que les dérivés substitués correspondants de l'acide phénoxyacétique sont inactifs. envers le grateron et le mouron des oiseaux.
Les esters de formule ci-dessus peuvent être pré parés par condensation de 4-chloro-2-méthylphénol avec un ester d'un acide α-halopropionique de for mule CH3 - CHX - COOR, dans laquelle X est un atome d'halogène. Ils peuvent également être prépa rés par estérification d'acide α-(4-chloro-2-méthyl- phénoxy)-propionique .avec un alcool de formule R - OH.
La composition pour la mise en euvre du pro cédé selon l'invention peut contenir, en plus de l'agent actif, un agent émulgateur et, si désiré, un solvant organique qui peut être, miscible à l'eau, comme l'acétone ou non miscible à l'eau,
comme le xylème. La composition peut encore contenir un agent mouillant. On peut la fournir à l'usager en lui donnant pour instruction de la diluer à l'eau, ce qui la transforme spontanément en émulsion.
On peut ainsi traiter le grateron et le mouron des oiseaux dans les cultures de céréales pour extirper ces man vaises herbes sans porter atteinte à la culture de céréales.
La composition émulsionnable peut égale ment être diluée au moyen d'autres solvants, comme la paraffine. On peut d'autre part fournir à l'utilisa- teur une émulsion concentrée préparée à partir d'une composition émulsionnable par addition d'un volume approximativement égal d'eau.
Ces émulsions con- centrées sont diluées avec une quantité appropriée d'eau avant l'application sur les végétaux. La com position peut également être sous forme de poudre dispersable comprenant l'agent actif adsorbé sur -un diluant solide inerte comme le kaolin, et un agent dispersif, avec ou sans addition d'un agent mouil- lant, ou de poussière herbicide pour poudrages,
com- prenant l'agent actif adsorbé sur un diluant solide inerte comme le kaolin.
Les exemples suivants montrent comment on peut préparer des composés herbicides utilisables pour la mise en euvre du procédé selon l'invention.
<I>Exemple A</I> Pour préparer l'a-(4-chloro-2-méthylphénoxy)- propionate -de 2-(2-n-butoxyéthoxy)-éthyle, on chauffe à 1800 C un mélange de 21,5 g d'acide a=(4- chloro-2-méthylphénoxy)-propionique et 17,8 g d'éther monobutylique du diéthylène glycol jusqu'à cessation de la distillation de l'eau. On refroidit le résidu, on le dilue par addition de 30 cc d'éther et on le lave avec deux portions de 25 ce de triéthanol- amine à 20 % puis par 3 portions de 25 cc d'eau.
On sèche la couche organique sur du sulfate de sodium anhydre et on chasse l'éther par distillation. On obtient ainsi l'a- (4 -chloro-2-méthylphénoxy)- propionate de 2-(2-n-butoxyéthoxy)-éthyle sous forme d'une huile, d4 =1,107.
On prépare les composés suivants de manière identique, en remplaçant l'éther monobutylique du diéthylène glycol par l'alcool approprié. α-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-propionate de benzyle, P.E. 196-80 C/3,5 mm. (Trouvé: C = 66,9 ; H=5,6. C17H17O3Cl correspond à C=67,0; H =5,6 %.) α-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-propionate de 2-butoxyéthyle, P.E. 1880 C/3 mm. Trouvé: C =61,0; H=7,5.
C16H23O4Cl correspond à C =61,1 ; H=7,3 %.) <I>Exemple B</I> Pour préparer l'α-(4-chloro-2-méthylphénoxy)- propionate de benzyle, on chauffe à reflux pendant 4 heures un mélange de 8 g de 4-chloro-2-méthyl- phénol, 15,0 g d'α-bromopropionate de benzyle et 7,7 g de carbonate de potassium dans 40 ce d'acé tone. On refroidit le mélange réactionnel, on filtre et on soumet le filtrat à une distillation fractionnée sous vide.
On isole la fraction de point d'ébullition de 1880 C sous 2 mm Hg. On obtient ainsi l'α-(4- chloro-2 méthylphénoxy)-propionate de benzyle sous forme d'une huile de point d'ébullition de 1880 C sous 2 mm Hg et qui est identique à l'ester décrit dans l'exemple A.
En opérant de manière identique, mais en utili sant 15,6 g d'α-bromopropionate de 2-butoxyéthyle au lieu de l'α-bromopropionate de benzyle, on obtient l'α-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-propionate de 2- butoxyéthyle sous forme d'une huile bouillant à 180 1820 C sous 2 mm Hg, et qui est identique à l'ester décrit dans l'exemple A.
On peut préparer de la manière suivante l'a- bromopropionate de benzyle utilisé pour la prépara tion de l'α-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-propionate de benzyle.
On sature un mélange de 176 g d'alcool benzyli- que et 50 g d'acide α-bromopropionique avec de l'acide chlorhydrique anhydre à 0 C et on laisse reposer le mélange résultant pendant la nuit, à tem pérature ordinaire, après quoi on le lave avec 2 por tions de 1 litre d'eau, 1 litre de solution de bicar bonate de soude 5N, puis encore avec 1 litre d'eau.
Après séchage sur du sulfate de sodium anhydre, on fractionne sous vide le produit de réaction lavé et on isole la fraction bouillant à 110 C sous 1 mm Hg. On obtient ainsi l'α-bromopropionate de benzyle sous forme d'une huile de point d'ébullition de 110 C sous 1 mm Hg.
On peut préparer l'α-bromopropionate de 2- butoxyéthyle utilisé pour la préparation de l'α-(4- chloro - 2 - méthylphénoxy) - propionate de 2 - butoxy- éthyle de manière identique à celle décrite ci-dessus pour l'α-bromopropionate de benzyle, en remplaçant les 176 g d'alcool benzylique par 193 g de 2-butoxy- éthanol. On obtient ainsi l'α-bromopropionate de 2 butoxy6thyle sous forme d'une huile de point d'ébul lition de 941, C sous 1 mm Hg.
Les exemples suivants montrent comment on peut préparer la composition herbicide que comprend l'invention. <I>Exemple 1</I> Pour préparer une composition donnant une émulsion par dilution avec de l'eau, on dissout 5,3 g d'α-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-propionate de 2-(2- n-butoxyéthoxy)-éthyle dans 10 cc d'un solvant com prenant 9 cc d'acétone et 1 cc d' Ethylan C.P. (un agent émulgateur de marque qui est un condensat d'oxyde de polyéthylène avec un octylphénol).
<I>Exemple 2</I> Pour préparer une composition donnant une émulsion par dilution avec de l'eau, on dissout 5,3 g d'α-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-propionate de 2-(2- n-butoxyéthoxy)-éthyle dans 10 cc d'un solvant com prenant 9 cc de xylène et 1 cc d' Ethylan S.E. (un agent émulgateur de marque qui est un mélange de diéthanolamide laurique et d'un condensai d'oxyde de polyéthylène avec un octylphénol).
On peut préparer des compositions semblables à celles décrites dans les exemples 1 et 2, dans les quelles l'agent actif est constitué par 4,5 g d'α-(4- chloro-2-méthylphénoxy)-propionate de benzyle ou 4,7 g d'α-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-propionate de 2-n-butoxyéthyle.
<I>Exemple 3</I> Pour préparer une poudre dispersable, on mé lange intimement 5 parties en poids d'α-(4-chloro-2- méthylphénoxy)-propionate de 2-(2-n-butoxyéthoxy)- éthyle avec 90 parties en poids de kaolin et 5 parties en poids de Belloïd T.D. (un agent dispersant de marque consistant en un condensat de formal- déhyde avec un alcoylarylsulfonaie).
On peut diluer cette composition avec de l'eau et former ainsi une dispersion convenant à l'utilisation comme herbicide. <I>Exemple 4</I> Pour préparer une poussière herbicide, on mé lange intimement 2 parties en poids d7a-(4-chloro-2- méthylphénoxy)-propionate de 2-(2-n-butoxyéthoxy-) éthyle avec 98 parties en poids de kaolin.
On peut préparer des compositions analogues à celles décrites. dans. les exemples 3 et 4, dans les- quelles l'agent actif est l'un quelconque des composés décrits dans les exemples A et B.
Claims (1)
- REVENDICATIONS I. Procédé pour combattre sélectivement les mau vaises herbes, notamment le grateron (Galium apa- rine) et le mouron des oiseaux (Stellaria media), dans les cultures de céréales en croissance, caractérisé en ce que l'on traite les cultures. en croissance et les mauvaises herbes par un ester de l'acide α-(2-méthyl- 4-chloro-phénoxy)-propionique de formule: EMI0003.0016 dans laquelle R est un radical phénylalcoyle, un radical alcoxyalcoyle ou un radical alcoxyalcoxy- alcoyle. II.Composition herbicide pour la mise en euvre du procédé selon la revendication I, caractérisée en ce qu'elle comprend ledit ester avec un diluant. SOUS-REVENDICATIONS 1. Composition selon la revendication II, pouvant former une émulsion par dilution avec de l'eau, caractérisée en ce que le diluant comprend un agent émulgateur.2. Composition selon la revendication II, sous forme d'une émulsion, caractérisée en ce que le diluant comprend de l'eau et un agent émulgateur.3. Composition selon la revendication II, sous forme d'une poudre dispersable dans l'eau, caracté risée en ce que le diluant comprend un diluant solide inerte et un agent dispersant. 4.Composition selon la revendication II, sous forme d'une dispersion aqueuse, caractérisée en ce que le diluant comprend de l'eau, un diluant solide inerte et un agent dispersant. 5.Composition selon la revendication II, sous forme d'une poussière herbicide pour poudrages, caractérisée en ce que le diluant consiste en un solide en poudre.
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Cited By (1)
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| US4435207A (en) | 1980-11-26 | 1984-03-06 | Hoffmann-La Roche Inc. | Quinyloxy-phenyloxy-oxime ester compounds having herbicidal activity |
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1957
- 1957-06-25 CH CH4765657A patent/CH372190A/fr unknown
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