CH344259A

CH344259A - Verfahren und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

Info

Publication number: CH344259A
Authority: CH
Inventors: Hans Dr Gysin; Enrico Dr Knuesli
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1955-12-21
Filing date: 1955-12-21
Publication date: 1960-01-31

Description

Verfahren und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass Verbindungen, welche aus einem partiell oder völlig ungesättigten, gegebenenfalls mit einem isocyclischen Ringsystem kondensierten und/oder durch Kohlenwasserstoffreste substituierten Heterocyclus mit 6 Ringgliedern bestehen, welcher als Heteroringkomponente, gegebenenfalls neben Kohlenstoffatomen und/oder weiteren Heteroatomen, eine Atomgruppierung der Formel
EMI1.1
worin X Chlor, NH2, OH, SH oder einen über O, S oder NH bzw. zwei über N nichtaromatisch gebundene Kohlenwasserstoffreste bedeutet, und gegebenenfalls als weitere heteroringständige Substituenten in Nachbarstellung zu Ringstickstoffatomen höchstens zwei weitere Chloratome, primäre Aminogruppen oder sekundäre bzw.

tertiäre, durch ein oder zwei nichtaromatisch gebundene Kohlenwasserstoffreste substituierte Aminogruppen enthält, wobei in beliebiger Stellung des Moleküls befindliche Kohlenwasserstoffreste bzw. -ketten gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxyl-, Alkoxy-, Mercapto-, Alkylmercapto- oder Nitrogruppen substituiert sein können, bereits in sehr niedriger Konzentration das Wachstum der Pflanzen beeinflussen, insbesondere hemmen, oder die Pflanzen abtöten können.

Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen gemäss obiger Definition. Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf ein Mittel zur Ausführung dieses Verfahrens, welches eine Verbindung der obgenannten Form und einen festen Trägerstoff enthält. Dieses Mittel eignet sich vorzüglich zur Unkrautbekämpfung; sowohl zur selektiven Abtötung von Unkräutern unter Kulturpflanzen wie auch zur totalen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuchses. Unter Unkräutern werden hierbei auch unerwünschte, z. B. vorher oder in der Nähe angebaute Kulturpflanzen, verstanden. Die oben definierten Mittel eignen sich weiterhin auch zur Ausübung anderer hemmender Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere Entblätterung, Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, z.

B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, Verlängerung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit.

In geeigneten I Konzentraffonen sind die bean- spruchten Mittel unter Umständen auch als keimungsfördernde bzw. als bewurzelungsfördernde Mittel verwendbar. Auch kann sich eine hemmende Beeinflussung des Wachstums von Pflanzenteilen, z. B. der Blätter, Jungtriebe oder Ausläufer indirekt in einer qualitativen oder quantitativen Förderung anderer Teile, z. B. der Wurzeln oder Früchte, auswirken und unter Umständen auch eine stärkere Düngung ermöglichen.

Die als Wirkstoffe in Frage kommenden Verbindungen sind zum Teil bekannt (A), zum Teil neu (B).

A) An bekannten Verbindungen seien aufgezählt:
2,4,6-Trichlorpyrimidin,
2,6-Dichlor-4-methyl-pyrimidin,
2-Dimethylamino-4-methyl-6-chlor-pyrimidin,
2-Chlor-4-methyl-6-diäthylaminopyrimidin,
2-Amino-4-methyl-6-oxypyrimidin,
3, 6-Dichlor-pyridazin, 3,6-Bis-dimethylamino-pyridazin,
3-Chlor-6-methoxy-pyridazin, 3, 6-Dimethoxy-pyridazin,
2,4-Dichlorchinazolin, 2,4-Bis-methylaminochinazolin,
4-Methoxy-2-chlorchinazolin,
4-Äthoxy-2-chlorchinazolin,
2,4-Diäthoxychinazolin,
2-Methylaminopyridin,
2-Diäthylaminopyridin,
2-Dimethylaminochinolin, B) 2-Diäthylamino-4-methyl-6-chlorpyrimidin (pos6 64,5-66" C),
2, 6-Bis-äthylamino-4-methyl-pyrimidin (Kp0,09 104" C), 2,

6-Bis-diäthylamino-4-methyl-pyrimidin (Kp0,08 85-86 C),
2,6-Bis-äthylamino-4-chlor-pyrimidin (F. 64-66 C),
2,6-Bis-diäthylamino-4-chlor-pyrimidin (Kp0,2 1170 C), 2,6-Bis-isopropylamino-4-chlor-pyrimidin, 2,6-Diäthoxy-4-methyl-pyrimidin (Kpol8 65" C),
3-Chlor-6-äthylamino-pyridazin (F. 123-125 3-Chlor-6-diäthylamino-pyridazin (F.

50,5-53,5" C),
3,4, 6-Trichlorpyridazin,
3, 6-Dichlor-4-isopropylamino-pyridazin,
3,4-Bis-äthylamino-6-chlor-pyridazin,
3 ,6-Dichlor-4-methoxy-pyridazin,
3,6-Bis-diäthylamino-pyridazin,
3-Chlor-6-methoxy-pyridazin, 3, 6-Dimethoxy-pyridazin,
2-Chlor-4-äthylamino-chinazolin (F. 169-170" C),
2-Chlor-4-diäthylamino-chinazolin (F. 76-78 C),
2-Chlor-4-methoxy-chinazolin,
2-Chlor-3-äthylamino-chinoxalin (F.

73-75" C),
2-Chlor-3-diäthylamino-chinoxalin,
2-Chlor-3-äthoxy-chinoxalin,
2, 3-Dimethoxy-chinoxalin,
2, 3-Bis-äthylamino-chinoxalin,
1 -Methyl-4-chlor-phthalazi n,
1,4-Dichlor-phthalazin,
1-Methyl-4-äthylamino-phthalazin,
1 -Chlor-4-isopropylamino-phthalazin,
1 -Chlor-4-methoxy-phthalazin,
1,4-Bis-diäthylamino-phthalazin,
1 -Äthylamino-phthalazin,
3,6-Bis-diäthylamino-1 ,2-dihydro-tetrazin-1 1,2,4,5,
3,6-Bis-diäthylaminotetrazin-1,2,4,5,
2,4-Bis-äthylamino- 1 ,8-naphthyridin,
2,4-Bis-diäthylamino-5, 6-trimethylenpyrimidin,
1-Äthylamino-isochinolin, 1,3-Bis-diäthylamino-isochinolin.

Die erfindungsgemässen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel darstellen, die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken. Lediglich müssen alle Applikationsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Abtötung von Pfianzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z. B. hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt werden; anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, unter Umständen deutlicher zur Geltung.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen z. B. Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner auch Kohlenteeröle und Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs sowie cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline in Betracht, welchen die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe, gegebenenfalls unter Verwendung geeigneter Hilfslösungsmittel, wie z. B. Xylol, beigefügt werden. Lösungen in niedriger siedenden Lösungsmitteln, wie insbesondere Alkoholen, z. B.

Äthylalkohol, Isopropylalkohol oder Methylcyclohexanol, Ketonen, z. B. Aceton oder Cyclohexanon, Kohlenwasserstoffen, -z. B. Benzol, Toluol, Xylol, ferner in chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthan, Äthylenchlorid oder Trichloräthylen, kommen weniger in Betracht zur direkten Applikation als zur Kombination mit geeigneten Emulgiermitteln zur Herstellung von Konzentraten für die Bereitung wässriger Emulsionen.

Wässrige Applikationsformen werden aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet.

Zur Herstellung von Emulsionen werden die Substanzen als solche oder in einem der obgenannten Lösungsmittel gelöst, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven Emulgiermitteln Seife, Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatisch-aromatische Sulfosäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren und an nicht-ionogenen Emulgiermitteln, Polyäthylenäther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte. Es können aber auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die sich zur Verdünnung mit Wasser eignen.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Anderseits können die Trägerstoffe auch mit Lösungen der Wirkstoffe in flüchtigen Lösungsmitteln imprägniert werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.

Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und eventuell das Eindringungsvermögen verbessern, wie von z. B. Fettsäuren, Harzen, Netzmitteln, Leim, Casein oder Alginaten, den Verwendungszwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie von Düngemitteln.

Nachstehend werden einige Beispiele für typische Applikationsformen angeführt:
Beispiel 1
10-20 Teile 2,6-Bis-isopropylamino-4-chlorpyrimi- din und 90-80 Teile Talk werden in einer Kugelmühle zu grösster Feinheit vermahlen. Das erhaltene Gemisch dient als Stäubemittel.

Beispiel 2
80 Teile Wirksubstanz, z. B. 2,6-Bis-äthylamino-4chlor-pyrimidin, werden mit 19,5 Teilen fester, inerter Trägersubstanz, z. B. Kaolin oder Calciumcarbonat, und 0,5 Teilen Haftmittel, z. B. Carboxymethylcellulose oder Polyvinylalkohol, in einer geeigneten Kugelmühle zu grösster Feinheit vermahlen. Das Gemisch dient als Stäubemittel.

Beispiel 3
20 Teile Wirksubstanz, z. B. 2,4,6-Trichlor-pyrimi- din, werden mit 70 Teilen fester inerter Trägersubstanz, z. B. Talkum oder Kreide, 7 Teilen eines nichtionogenen Netzmittels, wie Alkylnaphthalinsulfonsäure, und 3 Teilen Schutzkolloid, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, in einer Stiftenmühle fein vermahlen. Das erhaltene Pulver ist in Wasser suspendierbar und kann zu Spritzmitteln verarbeitet werden.

Sofern die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe eine freie Hydroxyl- oder Mercaptogruppe enthalten, lassen sie sich, insbesondere wenn eine mehr oder weniger grosse Wasserlöslichkeit der Wirkstoffe gewünscht wird, auch in Form ihrer Salze mit geeigneten Basen anwenden. Ebenso können Wirkstoffe mit basischem Charakter auch in Form ihrer Salze mit geeigneten Säuren zur Anwendung gelangen.

Claims

PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen, welche aus einem partiell oder völlig ungesättigten, gegebenenfalls mit einem isocyclischen Ringsystem kondensierten und/oder durch Kohlenwasserstoffreste substituierten Heterocyclus mit 6 Ringgliedern bestehen, welcher als Heteroringkomponente eine Atomgruppierung der Formel EMI3.1 worin X Chlor, NH2, OH, SH oder einen über O, S oder NH bzw. zwei über N nichtaromatisch gebundene Kohlenwasserstoffreste bedeutet, und gegebenenfalls als weitere heteroringständige Substituenten in Nachbarstellung zu Ringstickstoffatomen höchstens zwei weitere Chloratome, primäre Aminogruppen oder sekundäre bzw.

tertiäre durch ein oder zwei nichtaromatisch gebundene Kohlenwasserstoffreste substituierte Aminogruppen enthält, wobei in beliebiger Stellung des Moleküls befindliche Kohlenwasserstoffreste bzw. -ketten gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxyl-, Alkoxy-, Mercapto-, Alkylmercapto- oder Nitrogruppen substituiert sein können.

UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 2, 6-Bis-äthylamino-4-chlor-pyrimidin verwendet.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 2,4,6-Trichlor- pyrimidin verwendet.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 2, 6-Bis-diäthyl- amino-4-chlor-pyrimidin verwendet.

4. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 3-Chlor-6 äthylamino-pyridazin verwendet.

5. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 3-Chlor-6- diäthylamino-pyridazin verwendet.

PATENTANSPRUCH II Mittel zur Ausführung des Verfahrens gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es Verbindungen gemäss der im Patentanspruch I angegebenen Definition und einen festen Trägerstoff enthält.

UNTERANSPRÜCHE 6. Mittel gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 2,6-Bis-äthylamino4-chlor-pyrimidin enthält.

7. Mittel gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 2,4,6-Trichlor- pyrimidin enthält.

8. Mittel gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 2,6-Bis-diäthyl- amino-4-chlor-pyrimidin enthält.

9. Mittel gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 3-Chlor-6-äthylamino-pyridazin enthält.

10. Mittel gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 3-Chlor-6-diäthylamino-pyridazin enthält.