CH373763A - Verfahren zur Herstellung von Caracurin V - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Caracurin VInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Caracurin V Es wurde gefunden, dass sich der sogenannte Wieland-Gumlich-Aldehyd der Formel I unter Er wärmen mit Eisessig unter Zusatz von Natriumacetat zum Caracurin V dimerisieren lässt. Für Caracurin V (vgl. Helv. Chim. Acta 37, 1983 [1954]) kommt als wahrscheinlichste Struktur die Formel 1I in Frage.
EMI0001.0014
Die Überführung wird zweckmässig unter Luftaus schluss durchgeführt.
Da bekannt ist, dass Caracurin V durch Säure leicht in Caracurin Va, welches identisch mit Nor- toxiferin I ist, übergeführt werden kann (vgl Helv. Chim. Acta<I>37,</I> 1993 [1954]), so ist es möglich, vom erfindungsgemäss erhaltenen Caracurin V zum Nor- toxiferin 1 zu gelangen,
dessen Methosalz das sehr Curare-wirksame C-Toxiferin darstellt. <I>Beispiel</I> 500 mg Wieland-Gumlich-Aldehyd (I), 1,1 g Na triumacetat (wasserfrei) und 35 ml Eisessig werden nach sorgfältiger Entgasung im Einschlussrohr bei < 0,001 mm 15 Stunden auf 80 C erhitzt. Dann dampft man das Reaktionsgemisch im Vakuum zur Trockne ein. Den Rückstand löst man in Wasser. Die Lösung wird alkalisch gemacht und erschöpfend mit Chloroform ausgeschüttelt. Die Chloroform lösung trocknet man mit K.C03 und dampft sie dann ein.
Der Rückstand wird an 42 g Aluminiumoxyd (Brockmann, 12% Wasser) chromatographiert:
EMI0002.0001
<I>Fraktionen <SEP> Lösungsmittel <SEP> Substanz</I>
<tb> 1-3 <SEP> Benzol <SEP> 5,5 <SEP> mg <SEP> Vorlauf
<tb> 4-16 <SEP> <B>29</B> <SEP> 222,8 <SEP> " <SEP> Caracurin <SEP> V
<tb> 17-23 <SEP> 33,5 <SEP> " <SEP> Gemisch
<tb> 24-30 <SEP> Benzol <SEP> -I- <SEP> 20% <SEP> Äther <SEP> 164 <SEP> " <SEP> Wieland-Gumlich Aldehyd <SEP> (krist.) Das aus den Fraktionen 4-16 isolierte Caracurin V erwies sich in allen Eigenschaften mit dem Natur- Produkt identisch. Es zeigt z.
B. die folgenden Farb- reaktionen:
EMI0002.0005
mit <SEP> konzentrierter <SEP> Schwefelsäure <SEP> bräunlich
<tb> mit <SEP> 50%iger <SEP> Schwefelsäure <SEP> schwach <SEP> orangebraun
<tb> mit <SEP> Ferrichlorid-Schwefelsäure <SEP> blau
<tb> mit <SEP> konzentrierter <SEP> Salpetersäure <SEP> Purpur
<tb> mit <SEP> Cerisulfat-Schwefelsäure <SEP> purpurrot Das Hydrochlorid und das Pikrat kristallisieren leicht. Die Verbindung besitzt das U. V.-Spektrum eines Indolinderivates.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Caracurin V, da durch gekennzeichnet, dass man Wieland-Gumlich- Aldehyd mit Eisessig unter Zusatz von Natriumacetat erwärmt.
Priority Applications (4)
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| CH6610458A CH373763A (de) | 1958-11-13 | 1958-11-13 | Verfahren zur Herstellung von Caracurin V |
| BE580784A BE580784A (fr) | 1958-07-25 | 1959-07-16 | Procédé pour la préparation de composés de carbazole. |
| ES0251053A ES251053A1 (es) | 1958-11-13 | 1959-07-24 | Procedimiento para la preparaciën de compuestos de carbazol |
| FR836974A FR327M (fr) | 1958-07-25 | 1960-08-29 | Composés de carbazole. |
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