CH375012A - Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Phenothiazin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Phenothiazin-DerivatenInfo
- Publication number
- CH375012A CH375012A CH5614258A CH5614258A CH375012A CH 375012 A CH375012 A CH 375012A CH 5614258 A CH5614258 A CH 5614258A CH 5614258 A CH5614258 A CH 5614258A CH 375012 A CH375012 A CH 375012A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sulfur
- preparation
- phenothiazine derivatives
- phenothiazine
- containing phenothiazine
- Prior art date
Links
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title claims description 4
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 title 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 claims description 3
- ZBVOGEPKCWFZTE-UHFFFAOYSA-N 3-ethylsulfanylphenothiazine-10-carboxylic acid Chemical class C(C)SC=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3SC2C1)C(=O)O ZBVOGEPKCWFZTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- WZYHQSDNSIEKSO-UHFFFAOYSA-N CCC1=CC(=C2C(=C1)SC3=CC=CC=C3N2C(=O)O)S Chemical compound CCC1=CC(=C2C(=C1)SC3=CC=CC=C3N2C(=O)O)S WZYHQSDNSIEKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- -1 N-methyl-pyrrolidyl Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Phenothiazin-Derivaten
Es wurde gefimden, dass man zu schwefelhaltigen Phenothiazin-Derivaten der allgemeinen Formel I
EMI1.1
X = gesättigte, gerade oder verzweigte Kohlenstoffkette, die höchstens 3 Kohlenstoffatome in gerader Kette enthält, gelangen kann, indem man 3-Athyl mercapto-phenothiazin-10-carbonsäure-ester der allgemeinen Formel II,
EMI1.2
einer Kohlendioxydabspaltung unterwirft.
Beispiel 3-Athylmercapto-10- [2'- (N-methyl-pyrrolidyl 2")-athyl-1']-phenothiazin
10,4 g 3-Athylmercapto-phenothiazin-10-carbon- säure- [2'-(N-methyl-pyrrolidyl-2")-äthyl-1'1-ester wer- den in einem Ölbad unter 15 mm Hg 1 Std. auf 180 und anschliessend 4 Std. auf 200 erhitzt. Nach Beendigung der Kohlendioxyd-Abspaltung wird der Rückstand im Hochvakuum unter 0,01 mm Hg bei 212-214 destilliert. Die analysenreine Base, das 3 itthylmercapto-1 [2'- (N-methyl-pyrrolidyl-2")-äthyl- 1']-phenothiazin hat den Sdp. 213 bei 0,01 mm Hg.
3-Athylmercapto-10-E2'- (N-methyl-pyrrolidyl-2")- äthyl-l']-phenothiazin-tartrat-halbhydrat : Smp. 90 (Zers.) nach Sintern oberhalb 650.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Phenothiazin-Derivaten der allgemeinen Formel I, EMI2.1 X = gesättigte, gerade oder verzweigte Kohlenstoffkette, die höchstens 3 Kohlenstoffatome in gerader Kette enthält, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Athylmercapto-phenothiazin-10-carbonsäure-ester der allgemeinen Formel II EMI2.2 einer Kohlendioxydabspaltung unterwirft.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5614258A CH375012A (de) | 1958-02-21 | 1958-02-21 | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Phenothiazin-Derivaten |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5614258A CH375012A (de) | 1958-02-21 | 1958-02-21 | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Phenothiazin-Derivaten |
| CH370786T | 1958-02-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH375012A true CH375012A (de) | 1964-02-15 |
Family
ID=25737352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH5614258A CH375012A (de) | 1958-02-21 | 1958-02-21 | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Phenothiazin-Derivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH375012A (de) |
-
1958
- 1958-02-21 CH CH5614258A patent/CH375012A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL47062A (en) | Process for diminishing antigenicity of tissues to be usedas transplants by treatment with glutaraldehyde | |
| CH358429A (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkyl-thiono-phosphorsäureestern von N-Methylolverbindungen | |
| CH375012A (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Phenothiazin-Derivaten | |
| CH374675A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen schwefelhaltigen Phenothiazin-Derivaten | |
| DE920076C (de) | Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten 2, 4, 6-Trioxybenzoesaeureestern | |
| DE632570C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeuretriestern aliphatischer Alkohole | |
| DE1070624B (de) | ||
| AT208519B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Δ<1,4>-3, 20-Dioxo-21-oxy-pregnadiene | |
| DE843415C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Guajacolderivates | |
| AT225680B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer tertiärer Amine | |
| AT208518B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diestern der O-[O'-Carboxy-syringoyl]-reserpsäure | |
| DE956126C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-1-naphthylmethyl)-í¸ -imidazolin und dessen Salzen | |
| CH379499A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridoxal-5' -orthophosphorsäureester | |
| SU128458A1 (ru) | Способ получени сложных эфиров | |
| DE906334C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinoliniumverbindungen | |
| AT220767B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trihydroxypregnenonen | |
| DE887815C (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Carbonsaeurediamiden | |
| CH285691A (de) | Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH210724A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. | |
| CH244470A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Guajacolderivates. | |
| DE1057118B (de) | Verfahren zur Herstellung der Morpholide hoeherer Fettsaeuren | |
| CH210729A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoesters der Androstanreihe. | |
| DE1152697B (de) | Verfahren zur Herstellung des Tropinesters der 1-Phenylcyclohexan-1-carbonsaeure undseiner Salze | |
| CH315588A (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Alkoxy-tropinonen | |
| CH204765A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. |